2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione | 28915-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；4-Cyclohexene-1,2-dicarboximide, N-ethyl-, cis-；(3aS,7aR)-2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 28915-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RLTQNNHFXHNFKQ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione 在 potassium permanganate 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-ethyl-5,6-dihydroxyhexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮合成新的六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮衍生物

  摘要：

  从3-环丁砜开始，开发了一种新的合适的六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮衍生物的合成方法。2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的环氧化，然后用亲核试剂打开环氧化物，得到六氢-1H-异吲哚-1， 3（2H）-二酮衍生物。通过环氧化物与叠氮化钠的开环反应，由形成的产物合成六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮的氨基和三唑衍生物。羟基类似物是从2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的顺式羟基化反应获得的。羟基被转化成乙酸盐。

  DOI：

  10.3906/kim-1511-66
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过体外和计算机研究研究一些带有甲硅烷基和叠氮基团的异吲哚相关化合物的细胞毒性特性

  摘要：

  摘要 本研究旨在评估异吲哚-1,3-二酮类似物的合成及其细胞毒性潜力。将 A549 和 HeLa 细胞暴露于 250–100–50–25 µM 剂量的每种衍生物中，孵育 24、48 和 72 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析异吲哚-1,3-二酮衍生物的细胞毒性。(3a R ,5 R ,6 R ,7a S )-5-叠氮基-2-苄基-6-羟基六氢-1 H -异吲哚-1,3(2 H )-二酮 ( 1d ), (3a R ,5 R ,6 R ,7a S )-5-叠氮基-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-2-乙基六氢-1 H-异吲哚-1,3(2H ) -二酮(2a)和(3aR , 5R , 6R , 7aS ) -5-叠氮基-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-2-甲基六氢- 1 H -isoindole-1,3(2 H )-dione (2b)化合物抑制 A549 和 HeLa

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2232509

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of Amino-phthalimide (1<i>H</i>-Isoindole-1,3(2<i>H</i>)-dione) Derivatives and Their Photoluminescent Properties
  作者：Ayse Tan、Ebru Bozkurt、Nurhan Kishali、Yunus Kara

  DOI：10.1002/hlca.201300394

  日期：2014.8

  for amino‐phthalimide (1H‐isoindole‐1,3(2H)‐dione) derivatives has been developed starting from an α,β‐unsaturated ketone. The ketones were reacted with amines to give aromatic amine products. This is the first time that substituted amine groups have been incorporated in aromatic rings. The mechanism of the product formation is rationalized by the 1,2‐addition of amines to ketones. All aromatic compounds

  从α，β-不饱和酮开始，开发了一种新的方便的氨基邻苯二甲酰亚胺（1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮）衍生物的合成方法。使酮与胺反应，得到芳族胺产物。这是第一次将取代的胺基团引入芳环。胺与酮的1,2加成使产物形成的机理合理化。所有的芳族化合物在蓝绿色区域均显示出高荧光性质。
• Convenient synthesis of new polysubstituted isoindole-1,3-dione analogues
  作者：Ayşe TAN、Mustafa Zahrittin KAZANCIOĞLU、Derya AKTAŞ、Özlem GÜNDOĞDU、Ertan ŞAHİN、Nurhan HORASAN KİSHALI、Yusuf KARA

  DOI：10.3906/kim-1310-30

  日期：——

  Three new polysubstituted isoindole-1,3-diones were prepared from 2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione. The reaction of 2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione with m-CPBA gave the corresponding epoxide. The triacetate derivative was obtained via cis-hydroxylation using OsO_4, followed by acetylation. An aromatic derivative, a secondary reaction product, was also formed during the acetylation. Finally, a tricyclic derivative from 2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione was synthesized via dichloroketene addition under microwave irradiation. The exact structures of epoxide and tricyclic derivatives were determined by X-ray diffraction analysis.

  从2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮出发，制备了三种新的多取代异吲哚-1,3-二酮。2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮与m-CPBA反应得到相应的环氧化物。通过使用OsO_4进行顺式羟基化，随后进行乙酰化，得到了三乙酸酯衍生物。在乙酰化过程中，还形成了一种芳香族衍生物，即二次反应产物。最后，在微波辐射下通过二氯乙烯酮加成，从2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮合成了一个三环衍生物。通过X射线衍射分析确定了环氧化物和三环衍生物的确切结构。
• Evaluation of isoindole derivatives: Antioxidant potential and cytotoxicity in the HT‐29 colon cancer cells
  作者：Aysun Kılıç Süloğlu、Güldeniz Selmanoglu、Özlem Gündoğdu、Nurhan H. Kishalı、Gözde Girgin、Sezin Palabıyık、Ayşe Tan、Yunus Kara、Terken Baydar

  DOI：10.1002/ardp.202000065

  日期：2020.11

  some isoindoline derivatives have positive effects on inflammatory pathologies, including cancers. The present study aims to evaluate the antioxidant and cytotoxic potential of four synthesized isoindoline derivatives (NCTD1–4). HT‐29 cells exposed to 10, 50, 100, and 200 µM doses of each derivative were incubated for 24 and 48 h, respectively. The cytotoxicity of the new derivatives was analyzed using

  Norcantharimides 具有异吲哚骨架结构，一些异吲哚啉衍生物对炎症病理学具有积极作用，包括癌症。本研究旨在评估四种合成异二氢吲哚衍生物 (NCTD1-4) 的抗氧化和细胞毒性潜力。将暴露于 10、50、100 和 200 µM 每种衍生物的 HT-29 细胞分别培养 24 和 48 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析新衍生物的细胞毒性。体外抗氧化活性研究表明，这些衍生物具有剂量依赖性的自由基清除作用。与用二甲亚砜处理的对照组相比，NCTD3和NCTD4明显具有抗氧化作用。此外，由于膜损伤，NCTD4 抑制 HT-29 细胞的生长，并对结肠腺癌细胞表现出剂量依赖性的细胞毒作用。研究结果表明，NDTD4 具有最高的结肠癌治疗潜力，可能被解释为候选抗癌剂。
• Evaluation of Cytotoxic Potentials of Some Isoindole-1, 3-Dione Derivatives on HeLa, C6 and A549 Cancer Cell Lines
  作者：Ayse Tan、Ayse Sahin Yaglioglu、Nurhan Horasan Kishali、Ertan Sahin、Yunus Kara

  DOI：10.2174/1573406415666181206115638

  日期：2020.1.16

  cancer cell lines depending on doses. Compound 7 containing azide and silyl ether exhibited higher inhibitory activity than the other compounds and 5-FU against A549 cancer cell lines (IC50 =19.41± 0.01 μM). Compounds 9 and 11 were determined to exhibit cell-selective activity against HeLa cancer cell lines. Compound 11 had higher activity than the positive control at 100 μM concentrations against C6 cancer

  背景降冰片嘧啶被称为降冰片烷衍生物，并且含有异吲哚骨架结构。异吲哚衍生物对包括癌症在内的炎性病理有积极作用。目的考虑到该信息，首先，由2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1、3（2H）-二酮合成了含有不同官能团4-13的异吲哚衍生物。方法对于所有化合物的合成，以2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮为起始化合物。合成基于两个主要反应：单线态氧的烯反应和环氧化。其次，通过BrdU测定法评估了它们对HeLa，C6和A549癌细胞系的抗癌活性。结果研究了四种浓度（100、50、25和5μM）合成的化合物（4-13）和5-FU（5-氟​​尿嘧啶）对HeLa，C6和A549细胞的抗癌活性。计算了所有癌细胞系的化合物4-13的IC50值。所研究的化合物根据剂量显示出对癌细胞系的抗癌活性。含有叠氮化物和甲硅烷基醚的化合物7对A549癌细胞系的抑制活性高于其他化合物和5-FU（IC50
• An anomalous addition of chlorosulfonyl isocyanate to a carbonyl group: the synthesis of ((3a<i>S</i>,7a<i>R</i>,<i>E</i>)-2-ethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1<i>H</i>-isoindol-1-ylidene)sulfamoyl chloride
  作者：Aytekin Köse、Aslı Ünal、Ertan Şahin、Uğur Bozkaya、Yunus Kara

  DOI：10.3762/bjoc.15.89

  日期：——

  In this study, we developed a new addition reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI), starting from 2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione. The addition reaction of CSI with 2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione resulted in the formation of ylidenesulfamoyl chloride, whose exact configuration was determined by X-ray crystal analysis. We explain the mechanism of

  在这项研究中，我们开发了一种新的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）加成反应，从2-乙基-3a，4,7,7a-四氢-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮开始。CSI与2-乙基-3a，4,7,7a-四氢-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮的加成反应导致形成亚苄基氨磺酰氯，其确切构型由X-确定射线晶体分析。我们解释了理论计算所支持的产品形成机理。