2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (syn)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(3aS,5R,7aR)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WUDDKGPLLWQIER-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (anti)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of new polysubstituted isoindole-1,3-dione analogues

  摘要：

  从2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮出发，制备了三种新的多取代异吲哚-1,3-二酮。2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮与m-CPBA反应得到相应的环氧化物。通过使用OsO_4进行顺式羟基化，随后进行乙酰化，得到了三乙酸酯衍生物。在乙酰化过程中，还形成了一种芳香族衍生物，即二次反应产物。最后，在微波辐射下通过二氯乙烯酮加成，从2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮合成了一个三环衍生物。通过X射线衍射分析确定了环氧化物和三环衍生物的确切结构。

  DOI：

  10.3906/kim-1310-30

文献信息

• Evaluation of isoindole derivatives: Antioxidant potential and cytotoxicity in the HT‐29 colon cancer cells
  作者：Aysun Kılıç Süloğlu、Güldeniz Selmanoglu、Özlem Gündoğdu、Nurhan H. Kishalı、Gözde Girgin、Sezin Palabıyık、Ayşe Tan、Yunus Kara、Terken Baydar

  DOI：10.1002/ardp.202000065

  日期：2020.11

  some isoindoline derivatives have positive effects on inflammatory pathologies, including cancers. The present study aims to evaluate the antioxidant and cytotoxic potential of four synthesized isoindoline derivatives (NCTD1–4). HT‐29 cells exposed to 10, 50, 100, and 200 µM doses of each derivative were incubated for 24 and 48 h, respectively. The cytotoxicity of the new derivatives was analyzed using

  Norcantharimides 具有异吲哚骨架结构，一些异吲哚啉衍生物对炎症病理学具有积极作用，包括癌症。本研究旨在评估四种合成异二氢吲哚衍生物 (NCTD1-4) 的抗氧化和细胞毒性潜力。将暴露于 10、50、100 和 200 µM 每种衍生物的 HT-29 细胞分别培养 24 和 48 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析新衍生物的细胞毒性。体外抗氧化活性研究表明，这些衍生物具有剂量依赖性的自由基清除作用。与用二甲亚砜处理的对照组相比，NCTD3和NCTD4明显具有抗氧化作用。此外，由于膜损伤，NCTD4 抑制 HT-29 细胞的生长，并对结肠腺癌细胞表现出剂量依赖性的细胞毒作用。研究结果表明，NDTD4 具有最高的结肠癌治疗潜力，可能被解释为候选抗癌剂。
• Synthesis of New Cantharimide Analogues Derived from 3-Sulfolene
  作者：Nurhan Kishali、Yunus Kara、Ayse Tan、Birgul Koc、Ertan Sahin

  DOI：10.1055/s-0030-1258466

  日期：2011.4

  m-chloroperoxybenzoic acid gave an isomeric mixture. The selective formation of the syn-isomers was attributed to dipole-dipole interactions between the peracid and imide moiety. Photooxidation of deoxynorcanthamide gave syn- and anti- hydroperoxide analogues through ene addition of singlet oxygen; the anti-hydroperoxide was the major product in this case, as a result of the steric effect of the imide

  通过三种方法制备了新的降冰片乙酰胺类似物：环氧化，光氧化和溴化。与deoxynorcantharimide的环氧化米氯过氧酸得到的异构体混合物。顺式异构体的选择性形成归因于过酸和酰亚胺部分之间的偶极-偶极相互作用。脱氧降冰片酰胺的光氧化通过单线态氧的烯加成得到顺式和反式过氧化氢类似物。所述抗氢过氧化物是在这种情况下主要产物，为的酰亚胺环的空间位阻效应的结果。脱氧降冰片嘧啶的溴化和随后的转化得到吡咯烷和邻苯二甲酰亚胺核心结构。 烯反应-环氧化-光氧化-卤化-立体选择性合成-杂环