(1aR,2aS,5aR,6aS)-4-ethylhexahydro-3H-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione | 1301212-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1aR,2aS,5aR,6aS)-4-ethylhexahydro-3H-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione
• 英文别名: (1aS,2aR,5aS,6aR)-4-ethyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f]isoindole-3,5-dione
• CAS: 1301212-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MCLVPJCTYMTSJR-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2aS,5aR,6aS)-4-ethylhexahydro-3H-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-acetoxy-2-ethyl-6-methoxy-1,3-dioxooctahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  由2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮合成新的六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮衍生物

  摘要：

  从3-环丁砜开始，开发了一种新的合适的六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮衍生物的合成方法。2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的环氧化，然后用亲核试剂打开环氧化物，得到六氢-1H-异吲哚-1， 3（2H）-二酮衍生物。通过环氧化物与叠氮化钠的开环反应，由形成的产物合成六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮的氨基和三唑衍生物。羟基类似物是从2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的顺式羟基化反应获得的。羟基被转化成乙酸盐。

  DOI：

  10.3906/kim-1511-66
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异吲哚衍生物的评价：HT-29结肠癌细胞的抗氧化潜力和细胞毒性

  摘要：

  Norcantharimides 具有异吲哚骨架结构，一些异吲哚啉衍生物对炎症病理学具有积极作用，包括癌症。本研究旨在评估四种合成异二氢吲哚衍生物 (NCTD1-4) 的抗氧化和细胞毒性潜力。将暴露于 10、50、100 和 200 µM 每种衍生物的 HT-29 细胞分别培养 24 和 48 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析新衍生物的细胞毒性。体外抗氧化活性研究表明，这些衍生物具有剂量依赖性的自由基清除作用。与用二甲亚砜处理的对照组相比，NCTD3和NCTD4明显具有抗氧化作用。此外，由于膜损伤，NCTD4 抑制 HT-29 细胞的生长，并对结肠腺癌细胞表现出剂量依赖性的细胞毒作用。研究结果表明，NDTD4 具有最高的结肠癌治疗潜力，可能被解释为候选抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000065

文献信息

• Evaluation of isoindole derivatives: Antioxidant potential and cytotoxicity in the HT‐29 colon cancer cells
  作者：Aysun Kılıç Süloğlu、Güldeniz Selmanoglu、Özlem Gündoğdu、Nurhan H. Kishalı、Gözde Girgin、Sezin Palabıyık、Ayşe Tan、Yunus Kara、Terken Baydar

  DOI：10.1002/ardp.202000065

  日期：2020.11

  some isoindoline derivatives have positive effects on inflammatory pathologies, including cancers. The present study aims to evaluate the antioxidant and cytotoxic potential of four synthesized isoindoline derivatives (NCTD1–4). HT‐29 cells exposed to 10, 50, 100, and 200 µM doses of each derivative were incubated for 24 and 48 h, respectively. The cytotoxicity of the new derivatives was analyzed using

  Norcantharimides 具有异吲哚骨架结构，一些异吲哚啉衍生物对炎症病理学具有积极作用，包括癌症。本研究旨在评估四种合成异二氢吲哚衍生物 (NCTD1-4) 的抗氧化和细胞毒性潜力。将暴露于 10、50、100 和 200 µM 每种衍生物的 HT-29 细胞分别培养 24 和 48 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析新衍生物的细胞毒性。体外抗氧化活性研究表明，这些衍生物具有剂量依赖性的自由基清除作用。与用二甲亚砜处理的对照组相比，NCTD3和NCTD4明显具有抗氧化作用。此外，由于膜损伤，NCTD4 抑制 HT-29 细胞的生长，并对结肠腺癌细胞表现出剂量依赖性的细胞毒作用。研究结果表明，NDTD4 具有最高的结肠癌治疗潜力，可能被解释为候选抗癌剂。
• Evaluation of Cytotoxic Potentials of Some Isoindole-1, 3-Dione Derivatives on HeLa, C6 and A549 Cancer Cell Lines
  作者：Ayse Tan、Ayse Sahin Yaglioglu、Nurhan Horasan Kishali、Ertan Sahin、Yunus Kara

  DOI：10.2174/1573406415666181206115638

  日期：2020.1.16

  cancer cell lines depending on doses. Compound 7 containing azide and silyl ether exhibited higher inhibitory activity than the other compounds and 5-FU against A549 cancer cell lines (IC50 =19.41± 0.01 μM). Compounds 9 and 11 were determined to exhibit cell-selective activity against HeLa cancer cell lines. Compound 11 had higher activity than the positive control at 100 μM concentrations against C6 cancer

  背景降冰片嘧啶被称为降冰片烷衍生物，并且含有异吲哚骨架结构。异吲哚衍生物对包括癌症在内的炎性病理有积极作用。目的考虑到该信息，首先，由2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1、3（2H）-二酮合成了含有不同官能团4-13的异吲哚衍生物。方法对于所有化合物的合成，以2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮为起始化合物。合成基于两个主要反应：单线态氧的烯反应和环氧化。其次，通过BrdU测定法评估了它们对HeLa，C6和A549癌细胞系的抗癌活性。结果研究了四种浓度（100、50、25和5μM）合成的化合物（4-13）和5-FU（5-氟​​尿嘧啶）对HeLa，C6和A549细胞的抗癌活性。计算了所有癌细胞系的化合物4-13的IC50值。所研究的化合物根据剂量显示出对癌细胞系的抗癌活性。含有叠氮化物和甲硅烷基醚的化合物7对A549癌细胞系的抑制活性高于其他化合物和5-FU（IC50
• Synthesis of New Cantharimide Analogues Derived from 3-Sulfolene
  作者：Nurhan Kishali、Yunus Kara、Ayse Tan、Birgul Koc、Ertan Sahin

  DOI：10.1055/s-0030-1258466

  日期：2011.4

  m-chloroperoxybenzoic acid gave an isomeric mixture. The selective formation of the syn-isomers was attributed to dipole-dipole interactions between the peracid and imide moiety. Photooxidation of deoxynorcanthamide gave syn- and anti- hydroperoxide analogues through ene addition of singlet oxygen; the anti-hydroperoxide was the major product in this case, as a result of the steric effect of the imide

  通过三种方法制备了新的降冰片乙酰胺类似物：环氧化，光氧化和溴化。与deoxynorcantharimide的环氧化米氯过氧酸得到的异构体混合物。顺式异构体的选择性形成归因于过酸和酰亚胺部分之间的偶极-偶极相互作用。脱氧降冰片酰胺的光氧化通过单线态氧的烯加成得到顺式和反式过氧化氢类似物。所述抗氢过氧化物是在这种情况下主要产物，为的酰亚胺环的空间位阻效应的结果。脱氧降冰片嘧啶的溴化和随后的转化得到吡咯烷和邻苯二甲酰亚胺核心结构。 烯反应-环氧化-光氧化-卤化-立体选择性合成-杂环
• Bimetallic Radical Redox-Relay Catalysis for the Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Ke-Yin Ye、Terry MCallum、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b04993

  日期：2019.6.19

  exceptionally high reactivity. Strategically, achieving synthetically useful transformations mediated by organic radicals requires both efficient initiation and selective termination events. Here, we report a new catalytic strategy, namely, bimetallic radical redox-relay, in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to allylic alcohols. This approach exploits the rich redox chemistry of Ti

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。
• Investigation of cytotoxic properties of some isoindole-related compounds bearing silyl and azide groups with in vitro and in silico studies
  作者：Ayşe Tan、Aytekin Köse、Derya Mete、Gülşah Şanlı-Mohamed、Nurhan H. Kishalı、Yunus Kara

  DOI：10.1080/10426507.2023.2232509

  日期：2023.11.2

  methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (2b) compounds inhibited the growth of the A549 and HeLa cells caused membrane damage and exhibited a dose-dependent cytotoxic effect on lung and cervical carcinoma cells. The effect of tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) groups on cytotoxicity was observed in compounds 2a and 2b, but not in the other compounds. Considering the effect of groups attached to the

  摘要 本研究旨在评估异吲哚-1,3-二酮类似物的合成及其细胞毒性潜力。将 A549 和 HeLa 细胞暴露于 250–100–50–25 µM 剂量的每种衍生物中，孵育 24、48 和 72 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析异吲哚-1,3-二酮衍生物的细胞毒性。(3a R ,5 R ,6 R ,7a S )-5-叠氮基-2-苄基-6-羟基六氢-1 H -异吲哚-1,3(2 H )-二酮 ( 1d ), (3a R ,5 R ,6 R ,7a S )-5-叠氮基-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-2-乙基六氢-1 H-异吲哚-1,3(2H ) -二酮(2a)和(3aR , 5R , 6R , 7aS ) -5-叠氮基-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-2-甲基六氢- 1 H -isoindole-1,3(2 H )-dione (2b)化合物抑制 A549 和 HeLa