3-formyl-3,5,5-trimethyl-1-pyrazoline | 239439-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-formyl-3,5,5-trimethyl-1-pyrazoline
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-4H-pyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 239439-47-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: LCJJWSWOAUBSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-3,5,5-trimethyl-1-pyrazoline 在 palladium on activated charcoal oxonium 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 2-N-oxy 3-(2-carboxy)ethyl-3,5,5-trimethyl-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的自由基环化和断裂

  摘要：

  偶氮氧基烷烃 9 的光解和 β-偶氮氧过酯 13 的热解分别得到 β-偶氮氧基自由基 1 和 14。这些自由基的一种反应途径是环化成偶氮氧，形成环状肼基 2 和 16，然后再分裂成酮或醛加上腙基 3。在 γ-偶氮基 5 的情况下不需要调用类似的肼基 6相反，它经历了罕见的溶液相 β 断裂以失去乙烯。令人惊讶的是，在 5 的烃类似物 3,3-二甲基-4-戊烯基 (34) 中发现了相同的 β 断裂。

  DOI：

  10.1021/ja983440n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2-重氮丙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到3-formyl-3,5,5-trimethyl-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的自由基环化和断裂

  摘要：

  偶氮氧基烷烃 9 的光解和 β-偶氮氧过酯 13 的热解分别得到 β-偶氮氧基自由基 1 和 14。这些自由基的一种反应途径是环化成偶氮氧，形成环状肼基 2 和 16，然后再分裂成酮或醛加上腙基 3。在 γ-偶氮基 5 的情况下不需要调用类似的肼基 6相反，它经历了罕见的溶液相 β 断裂以失去乙烯。令人惊讶的是，在 5 的烃类似物 3,3-二甲基-4-戊烯基 (34) 中发现了相同的 β 断裂。

  DOI：

  10.1021/ja983440n

文献信息

• Radical Cyclization and Fragmentation of Azoxy Compounds
  作者：Paul S. Engel、Shu-Lin He、Chengrong Wang、Shaoming Duan、William B. Smith

  DOI：10.1021/ja983440n

  日期：1999.7.1

  Photolysis of azoazoxyalkane 9 and thermolysis of β-azoxyperester 13 afford β-azoxy radicals 1 and 14, respectively. One reaction pathway of these radicals is cyclization to azoxy oxygen to form cyclic hydrazyl radicals 2 and 16 that fragment to a ketone or aldehyde plus hydrazonyl radical 3. The analogous hydrazyl radical 6 need not be invoked in the case of γ-azoxy radical 5, which instead undergoes

  偶氮氧基烷烃 9 的光解和 β-偶氮氧过酯 13 的热解分别得到 β-偶氮氧基自由基 1 和 14。这些自由基的一种反应途径是环化成偶氮氧，形成环状肼基 2 和 16，然后再分裂成酮或醛加上腙基 3。在 γ-偶氮基 5 的情况下不需要调用类似的肼基 6相反，它经历了罕见的溶液相 β 断裂以失去乙烯。令人惊讶的是，在 5 的烃类似物 3,3-二甲基-4-戊烯基 (34) 中发现了相同的 β 断裂。