4-[(benzylamino)methyl]cyclohexanone | 730961-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(benzylamino)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 4-[(Benzylamino)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 730961-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UJZOMONKRXQLJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(benzylamino)methyl]cyclohexanone 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-benzyl-5-chloro-3-azabicyclo[4.3.1]dec-5-ene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高效的酮内分子氨基甲酸酯化反应合成吗啡烷

  摘要：

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01832
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(benzylamino)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过高效的酮内分子氨基甲酸酯化反应合成吗啡烷

  摘要：

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01832

文献信息

• Six-membered nitrogen ring formation by radical cyclization of trichloroacetamides with enones. A synthetic entry to cis -perhydroisoquinoline-3,6-diones
  作者：Xavier Vila、Josefina Quirante、Laura Paloma、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.104

  日期：2004.6

  Intramolecular reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and enones acting as radical acceptors are reported for the first time. The Bu3SnH promoted 6-exo reaction of trichloroacetamides with enones, avoiding the 1,5-hydrogen transfer, constitutes a new synthetic entry to cis-perhydoisoquinoline-3,6-diones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Normorphans through an Efficient Intramolecular Carbamoylation of Ketones
  作者：Faïza Diaba、Juan A. Montiel、Georgeta Serban、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01832

  日期：2015.8.7

  haloform-type reaction of trichloroacetamides promoted by enamines (generated in situ from ketones) as counter-reagents. The methodology was applied to the synthesis of compounds embodying the 6-azabicyclo[3.2.1]octane framework.

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。