(4R)-3-benzyl-2-methyl-4-phenyloxazolidine | 317821-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-benzyl-2-methyl-4-phenyloxazolidine
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 317821-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: XRVZBBHMVPWSGH-JRZJBTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-2-methyl-4-phenyloxazolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-4-[Benzyl-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙炔胺的不对称合成。在制备多取代的二氢异二氢吲哚骨架中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备α-取代的丙炔胺的不对称。关键步骤涉及将二乙基炔基铝非对映选择性地添加到衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷中。描述了该反应在快速制备多取代的异吲哚啉骨架中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00356-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 、 乙醛 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4R)-3-benzyl-2-methyl-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Silyl Enol Ether to Chiral Imines and 1,3-Oxazolidines Using a Lewis Acid

  摘要：

  路易斯酸促进的硅基烯醇醚反应生成手性亚胺和来源于(R)-苯基甘氨醇的1,3-噁唑烷，良好的历戒异构选择性地得到来自亚胺的(R,R)-β-氨基酯衍生物和来自1,3-噁唑烷的(R,S)-β-氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1718

文献信息

• Diastereoselective addition of organolithiums to 1,3-oxazolidines complexed with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Takayasu Yamauchi、Hiroyuki Sazanami、Yuuichi Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.036

  日期：2005.2

  condensation of N-substituted (R)-phenylglycinol with aldehydes. Addition of organolithium reagents to 1,3-oxazolidines by complexation with the bulky Lewis acid aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) readily produced the corresponding chiral amines with good yield and high diastereoselectivity. The configuration of the new stereogenic center was shown to be opposite to that of adducts obtained for

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids by Diastereoselective Addition of Trimethyl Phosphite onto Chiral Oxazolidines¹
  作者：Catherine Maury、Tawfik Gharbaoui、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo960020c

  日期：1996.1.1

  A simple and general asymmetric synthesis of alpha-amino phosphonic acids is described. The method involves the highly selective addition of trialkyl phosphite onto various chiral oxazolidines. Oxazaphosphorinanes thus obtained with an excellent diastereoselectivity furnish the corresponding (S)-alpha-substituted amino phosphonic acids in good overall yields and high ee (77-->97%) after simple deprotection

  描述了α-氨基膦酸的简单且一般的不对称合成。该方法涉及将亚磷酸三烷基酯高度选择性地添加到各种手性恶唑烷上。如此获得的具有出色的非对映选择性的草氮磷杂环丁烷在简单的脱保护后以良好的总收率和较高的ee（77-> 97％）提供了相应的（S）-α-取代的氨基膦酸。
• [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin*、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01460-x

  日期：2000.10

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• Diastereoselective Addition of Silyl Enol Ether to Chiral Imines and 1,3-Oxazolidines Using a Lewis Acid
  作者：Kimio Higashiyama、Hideyoshi Kyo、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1998-1718

  日期：1998.5

  The Lewis acid promoted reaction of silyl enol ether to chiral imines and 1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity the (R,R)-β-amino ester derivatives from the imines, and the (R,S)-β-amino ester derivatives from the 1,3-oxazolidines.

  路易斯酸促进的硅基烯醇醚反应生成手性亚胺和来源于(R)-苯基甘氨醇的1,3-噁唑烷，良好的历戒异构选择性地得到来自亚胺的(R,R)-β-氨基酯衍生物和来自1,3-噁唑烷的(R,S)-β-氨基酯衍生物。
• Asymmetric synthesis of α-substituted propynyl amines. Application to the preparation of a polysubstituted dihydroisoindoline framework
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00356-2

  日期：2001.4

  A new route towards the asymmetric preparation of α-substituted propynylamines has been developed. The key step involved a diastereoselective addition of diethylalkynylaluminum to oxazolidines derived from R-(−)-phenylglycinol. The use of this reaction for the rapid preparation of a polysubstituted isoindoline framework is described.

  已经开发出一种新的方法来制备α-取代的丙炔胺的不对称。关键步骤涉及将二乙基炔基铝非对映选择性地添加到衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷中。描述了该反应在快速制备多取代的异吲哚啉骨架中的用途。