o-ethyl-phenyl-2-carbethoxymethyl phosphinate | 3699-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-ethyl-phenyl-2-carbethoxymethyl phosphinate
• 英文别名: ethyl-phenyl-2-carbethoxymethyl phosphinate；ethyl 2-(ethoxy(phenyl)phosphoryl)acetate；ethyl (ethoxyphenylphosphinyl)acetate；(Aethoxyphenyl-phosphono)-essigsaeure-aethylester；1-Phenyl-ethoxyphosphinyl-ethylacetat；Acetic acid, (ethoxyphenylphosphinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]acetate
• CAS: 3699-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: CDPZKCMBYVULOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethyl-phenyl-2-carbethoxymethyl phosphinate 在 KB-4 ion exchange resin 、 potassium methanolate 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Potassium; hydroxycarbamoylmethyl-phenyl-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Mukhacheva, O. A.; Shchelkunova, M. A.; Razumov, A. I., Journal of General Chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 688 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 o-ethyl-phenyl-2-carbethoxymethyl phosphinate
  参考文献：
  名称：

  鉴定膦酸酯的咪唑并[1,2- a ]吡啶环的优先位置，以开发Rab Geranylgeranyl Transferase（RGGT）抑制剂。

  摘要：

  Rab GTPase家族的成员是囊泡运输的主要监管者。当失调时，它们与许多病理状态相关。抑制RGGT（一种负责Rab GTPases的翻译后香叶基香叶基化反应的酶）代表了一种控制这些蛋白活性的方法。由于调节RGGT的分子数量有限，因此我们将分子建模与生物学分析相结合，以确定首次报道的RGGT抑制剂膦酰基羧酸酯的修饰方式如何合理地增进对它们的结构-活性关系的了解。我们已经确定了咪唑[1,2- a]吡啶环，可在不影响化合物效能的情况下对其进行修饰。如此修饰的化合物是Rab11A异戊烯基化的微摩尔抑制剂，同时对Rap1A / Rap1B修饰无活性，并具有抑制HeLa癌细胞系增殖的能力。这些发现通过分子对接得到合理化，分子对接认为膦酸和羧基的相互作用对于RGGT结合位点的膦酰基羧酸酯定位起决定性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00811

文献信息

• Larsen, Rolf Olaf; Aksnes, Gunnar, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 229 - 238
  作者：Larsen, Rolf Olaf、Aksnes, Gunnar

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3684 - 3686
  作者：Mel'nikov,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Razumov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 393 - 395
  作者：Razumov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Larsen, Rolf Olaf; Aksnes,Gunnar, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 339 - 344
  作者：Larsen, Rolf Olaf、Aksnes,Gunnar

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of the P-C bond in the reactions of phosphoryl-substituted CH acids with 1-fluoro-2,4,6-trinitrobenzene in the presence of bases
  作者：Yu. G. Gololobov、I. Yu. Krasnova、E. V. Matveeva、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-010-0206-0

  日期：2010.5