(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene | 300545-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one；3-[(1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 300545-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: AFSWQJIOQSSTEN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene 在 aniline hydrofluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 3-((1E,3Z,5Z)-6-Amino-5-benzoyl-3-hydroxy-octa-1,3,5-trienyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子的2 H-叠氮与3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-dienyl）恶唑烷-2-酮的Diels-Alder环加成反应。在酸性条件下处理环加合物

  摘要：

  使3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基） buta-1,3-二烯基）恶唑烷-2-酮与几种亲电的2 H-叠氮基反应，以中等至良好的收率得到预期的环加合物。在酸性条件下处理环加合物得到六元环氨基烯酮和氮丙啶衍生物。在使用氟化苯胺的情况下，观察到在C-2立体异构中心发生了转化，形成了前一个环加合物的异构体。手性（R）-3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯基）-4-苯基恶唑烷丁-2-酮也与亲电子的2 H-叠氮基反应。反应没有显示非对映选择性，但是两种非对映异构体均通过色谱法完全分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.035
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (E)-4-(2-oxazolidinon-3-yl)-3-buten-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y

文献信息

• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-dienes Catalyzed by Cr(III)-Salen Complexes
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja002058j

  日期：2000.8.1
• Formation of pyridin-4(1H)-one versus 1H-azepin-4(7H)-one by treatment of 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-amino-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-enes with tetrabutylammonium fluoride
  作者：M. José Alves、A. Gil Fortes、F. Teixeira Costa、Vera C.M. Duarte

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.007

  日期：2007.11

  Cycloadducts 3 and 4 were treated with tetrabutylammonium fluoride and rapidly suffer cleavage on the three-membered ring to form either pyridin-4(1H)-one or 1H-azepin-4(7H)-one. When R-1 is an oxycarbonyl or a 2-pyridyl group and R-2 is a negative charge-stabilizing group (cases 3a,b and 4f) the C-C bond cleaves forming products 5. However, when R-2 = H (case 3c) the ring expands to seven members. When R1 is an acyl group the pyridin-4(1H)-one formation includes an unexpected shift of the carbonyl group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Racemic and Asymmetric Diels−Alder Reactions of 1-(2-Oxazolidinon-3-yl)-3-siloxy-1,3-butadienes
  作者：Jacob M. Janey、Tetsuo Iwama、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo005619y

  日期：2000.12.1

  1-amino-3-siloxy dienes, the 1-(2-oxazolidinon-3-yl)-3-siloxy-1,3-butadienes are still very reactive in Diels-Alder reactions, somewhat more than 1,3-dialkoxy-1, 3-butadienes (e.g., Danishefsky's diene). The cycloadditions of the achiral and chiral dienes with several different dienophiles were examined. The reactions proceeded in good yield, with modest to high endo selectivity. The chiral dienes exhibited

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。
• Diels–Alder cycloaddition of electrophilic 2H-azirines with 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-ones. Treatment of the cycloadducts under acidic conditions
  作者：M. José Alves、A. Gil Fortes、F. Teixeira Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.035

  日期：2006.3

  3-(3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one was reacted with several electrophilic 2H-azirines to give the expected cycloadducts in moderate to good yields. Treatment of the cycloadducts under acidic conditions gave six-membered ring aminoenones and aziridine derivatives. In the case where anilinium fluoride was used an inversion at the C-2 stereogenic center was observed forming an

  使3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基） buta-1,3-二烯基）恶唑烷-2-酮与几种亲电的2 H-叠氮基反应，以中等至良好的收率得到预期的环加合物。在酸性条件下处理环加合物得到六元环氨基烯酮和氮丙啶衍生物。在使用氟化苯胺的情况下，观察到在C-2立体异构中心发生了转化，形成了前一个环加合物的异构体。手性（R）-3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯基）-4-苯基恶唑烷丁-2-酮也与亲电子的2 H-叠氮基反应。反应没有显示非对映选择性，但是两种非对映异构体均通过色谱法完全分离。