4-(3,4-Dimethyl-phenyl)-buttersaeure | 5465-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethyl-phenyl)-buttersaeure
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethylphenyl)butanoic acid
• CAS: 5465-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00029857
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ABMVUAWFTZKZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethyl-phenyl)-buttersaeure 在 PPA 、 碘 、 sulfur 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6,7-Dimethyl-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Ashutosh; Ghoshe, Swati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 785 - 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(3,4-dimethylphenyl)propane 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 以98%的产率得到4-(3,4-Dimethyl-phenyl)-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  EP1733724

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• An Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Silylenol Ethers and <i>β</i> -Naphthols with Diethylaminosulfur Trifluoride and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201800366

  日期：2018.8.6

  efficient and general trifluoromethylthiolation of silylenol ethers and β‐naphthols have been accomplished employing the combination of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS) as source of electrophilic trifluoromethylthio moiety for the synthesis of α‐trifluoromethylthiolated carbonyl compounds and β‐naphthols in good yields. Important features of this method

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。
• Enantioselective C–H Amination Catalyzed by Nickel Iminyl Complexes Supported by Anionic Bisoxazoline (BOX) Ligands
  作者：Yuyang Dong、Colton J. Lund、Gerard J. Porter、Ryan M. Clarke、Shao-Liang Zheng、Thomas R. Cundari、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c09839

  日期：2021.1.20

  Investigation of 6 via single-crystal X-ray crystallography, NMR and EPR spectroscopies, and computations revealed a Ni(II)-iminyl radical formulation, similar to its dipyrrinato congener. Complex 4 exhibits enantioselective intramolecular C-H bond amination to afford N-heterocyclic products from 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes. Catalytic C-H amination occurs under mild conditions (5 mol % catalyst, 60 °C)

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee
• Synthesis of 1,1,5,6-Tetramethyl- and 7-Isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  作者：Ramchandra Bhimrao Mane、Abhijit Jaysingrao Kadam、Rajashree Sandeep Salunkhe

  DOI：10.1135/cccc19990527

  日期：——

  4-(2,3-Dimethylphenyl)butanoic acid (4) was treated with excess of methyllithium to yield 5-(2,3-dimethylphenyl)-2-methylpentan-2-ol (6) which was cyclodehydrated using Dowex 50W-X8 resin, trifluoroacetic acid or polyphosphoric acid (PPA) to furnish 1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1). The acid 4 was cyclized with PPA to furnish 5,6-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (5) which was converted into 1 by reaction with dimethylzinc and titanium tetrachloride. 4-(4-Isopropylphenyl)butanoic acid (7) on esterification followed by Grignard reaction with methylmagnesium iodide furnished 5-(4-isopropylphenyl)-2-methylpentan-2-ol (9), which was cyclodehydrated as above to yield 7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (2).

  4-(2,3-二甲基苯基)丁酸（4）经过过量的甲基锂处理，生成5-(2,3-二甲基苯基)-2-甲基戊烷-2-醇（6），然后使用Dowex 50W-X8树脂、三氟乙酸或多磷酸（PPA）进行环化脱水，得到1,1,5,6-四甲基-1,2,3,4-四氢萘（1）。酸 4 与PPA环化，生成5,6-二甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（5），经过与二甲基锌和四氯化钛反应转化为 1。4-(4-异丙基苯基)丁酸（7）在酯化后与甲基镁碘反应，生成5-(4-异丙基苯基)-2-甲基戊烷-2-醇（9），然后进行上述的环化脱水，得到7-异丙基-1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘（2）。