2,7-bis(3-decylthiophene-2-yl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene | 1353558-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(3-decylthiophene-2-yl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: 2,7-Bis(3-decylthiophen-2-yl)-[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiole；2,7-bis(3-decylthiophen-2-yl)-[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiole
• CAS: 1353558-02-7
• 化学式: C₄₂H₅₂S₄
• 分子量: 685.139
• InChiKey: LXLFBTPEPIVZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(3-decylthiophene-2-yl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到2,7-bis(3-decyl-5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有萘[1,2- b：5,6 - b' ]二噻吩核的晶体D-π-A有机小分子，用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了一种新的含有萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩的扩大π共轭供体-受体（D-A）小分子NDT（TTz）2，用于溶液处理的有机光伏。通过顺序的Suzuki和Stille合成了NDT（TTz）2，其中NDT（TTz）2包含噻吩桥接的萘并[1,2- b：5,6 - b' ]二噻吩作为中心稠合核心，三苯胺侧翼噻吩噻唑并噻唑作为间隔基偶联反应。NDT（TTz）2的热，物理化学和电化学性质已通过差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见光谱，光致发光光谱，X射线衍射和循环伏安法进行了评估。如光伏应用所希望的那样，NDT（TTz）2具有良好的溶解性，热稳定性和井井有条的π-π堆叠结晶性。NDT（TTz）2的光学带隙和HOMO能级分别确定为2.0 eV和-5.23 eV。除了研究有机薄膜晶体管外，还通过与PC 71一起制造溶液处理的体异质结太阳能电池，研究了NDT（TTz）

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯苯 为溶剂， 生成 2,7-bis(3-decylthiophene-2-yl)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩和噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮的小分子用于整体异质结有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了两个新的小分子，分别由萘二噻吩（NDT）供体核心和噻吩并吡咯烷酮（TPD）基团受体基团封端和不包含烷基联噻吩的NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2组成斯蒂勒偶联反应。对这两种小分子进行的热和电化学分析显示出良好的热稳定性以及较高的分解温度（> 350°C）。与NDT（TPDTT）2的HOMO稍微上移（-5.26 eV）相比，NDT（TPD）2显示出较深的HOMO电平（−5.38 eV）。X射线衍射表明NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2具有晶体和无定形性质空间电荷限制电流分析分别显示前者具有高空穴迁移率，而后者则具有可观的电荷平衡。使用NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2作为施主制造的常规有机太阳能电池（OSC）器件的功率转换效率（PCE）分别为0.26％和0.8％。NDT（TPDTT）2器件与添加剂混合后，由于改善的DA异质结而产生的最大PCE为1.31％，这是由于增强了J

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.007

文献信息

• Development of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene based novel small molecules for efficient bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Wooseung Yang、Seung Hun Eom、Woo-Hyung Lee、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1039/c1cc15465f

  日期：——

  Two new small molecules with a rigid planar naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (NDT) unit were designed and synthesized. Solution processed bulk-hetereojunction organic solar cells based on blends of the small molecules and [6,6]-phenyl-C(71)-butyric acid methyl ester (PC(71)BM) exhibited promising photovoltaic device performance with a maximum power conversion efficiency up to 2.20% under the illumination

  设计并合成了两个具有刚性平面萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩（NDT）单元的新小分子。基于小分子和[6,6]-苯基-C（71）-丁酸甲酯（PC（71）BM）的混合物的固溶体异质结有机太阳能电池表现出了有希望的光伏器件性能和最大的功率转换在AM 1.5G，100 mW cm（-2）的光照下效率高达2.20％。