methyl 4-ethynylphenylacetate | 154498-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethynylphenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-ethynylphenyl)acetate；4-ethinylphenylacetic acid methyl ester
• CAS: 154498-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JREQRTIHRUYCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethynylphenylacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-((2-methylpyridin-3-yl)ethynyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES

  摘要：

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013019621A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4-ethynylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的[p-（ω-氨基烷基）苯乙酰基] -L-丝氨酰-L-赖氨酰二肽酰胺，作为白色念珠菌和人类肉豆蔻酰基-CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的有效拟肽抑制剂

  摘要：

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11

  DOI：

  10.1021/jm9608671

文献信息

• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Indoles: Three-Component Coupling of Arylamines, Terminal Alkynes, and Quinones
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/anie.201506579

  日期：2015.11.16

  The first successful example of a visible‐light‐induced copper‐catalyzed process for CH annulation of arylamines with terminal alkynes and benzoquinone is described. This three‐component reaction allows use of a variety of commercial terminal alkynes as coupling partners for the one‐step regioselective synthesis of functionalized indoles. Moreover, the current process represents a sustainable and

  对于C的可见光诱导的铜催化方法的第一实施例成功与末端炔烃和苯醌芳基胺h的环进行说明。这种三组分反应允许使用多种商业末端炔烃作为偶联伙伴，实现功能化吲哚的一步区域选择性合成。而且，当前的方法代表了一种可持续的，原子经济的方法，可以在可见光照射下由易于获取的原料制备复杂的吲哚，而无需昂贵的金属和苛刻的反应条件。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of 2-aminopyridine with terminal alkynes featuring a CC bond cleavage promoted by visible light
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Chun-Cheng Lin、Jih-Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cc05506k

  日期：——

  Facile visible-light promoted copper-catalyzed aerobic oxidative C-N coupling between 2-aminopyridine and terminal alkynes at room temperature via CC triple bond cleavage is described. This reaction allows direct synthesis of biologically...

  描述了在室温下通过CC三键裂解在2-氨基吡啶和末端炔烃之间促进可见光促进的铜催化的需氧氧化CN偶联。该反应可以直接合成生物...
• Pyridine compounds which are useful as leukotriene-B.sub.4 -antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05624943A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  The invention relates to new pyridine derivatives of general formula I which have useful properties, e.g., as leukotriene-B.sub.4 -antagonists. Pharmaceutical compositions containing these compounds can be used to treat various diseases.

  该发明涉及具有一般式I的新吡啶衍生物，具有实用性能，例如作为白三烯-B.sub.4拮抗剂。含有这些化合物的药物组合物可用于治疗各种疾病。
• Convergent, Regioselective Synthesis of Tetrakisfulleroids from C₆₀
  作者：Wenyuan Qian、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo026033+

  日期：2002.11.1

  An efficient synthesis of the two diastereomeric tetrakisfulleroids 14a and 14b is described starting from the readily accessible trans-1 bis-Diels-Alder adduct 12. The challenging issue of generating multiple bond scissions regiochemically within the fullerene framework, here as [5,6] open systems (fulleroids), is simplified into performing two separate regiocontrol phases. The initial bisadduct 12

  从易于获得的反式-1双-Diels-Alder加合物12开始，描述了两种非对映四基体富勒烯化合物14a和14b的有效合成。富勒烯骨架内在区域化学上产生多个键裂的挑战性问题，此处为[5,6]开放系统（fulleroids）简化为执行两个单独的区域控制阶段。初始双加合物12只能进行合成或抗光化学促进的分子内串联[4 + 4]和逆向[2 + 2 + 2]重排，从而使两个异构体14a和14b的比例达到意外的1：4。有趣的是，这两个异构体的紫外可见吸收光谱差异很大，即使它们的局部生色团扰动彼此远离。