3,3-di-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-one | 224561-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-di-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(3-butenyl)-2-pyrrolidinone；3,3-Bis(but-3-enyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 224561-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: CBWCJLHRVOITSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-di-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-azaspiro[4,6]undec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic Imines: Key Pharmacophores in the Shellfish Toxins Spirolides and Gymnodimine

  摘要：

  本文介绍了几种结构类似于贝类毒素、螺内酯和钩藤碱的螺环亚胺的高效合成方法。关键步骤包括简单内酰胺起始原料的双δ-烷基化、由此产生的双烷基化内酰胺的格拉布斯闭环偏析以及 TEOC 保护内酰胺到亚胺的 LiEt3BH 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41481
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-3-enyl)-N-benzylpyrrolidin-2-one 在 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-di-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2

文献信息

• A double alkylation—ring closing metathesis approach to spiroimines
  作者：Margaret A Brimble、Michael Trzoss

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.059

  日期：2004.6

  As part of a programme directed towards the synthesis of the marine toxins, the spirolides and gymnodimine, a convenient synthesis of the key bicyclic spiroimine ring systems has been developed. The method involves double alkylation of a simple lactam, Grubbs ring closing metathesis of the resultant dialkylated lactam then reduction of the lactam to an imine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photolysis of olefinic N-chloropyrrolidinones, N-chlorosuccinimides and N-chloro-oxazolidinones: Reactivity of cyclic carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals in intramolecular reactions
  作者：Benoit Daoust、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01158-2

  日期：1999.3

  carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals constrained to undergo intramolecular reactions uniquely via their planar or slightly twisted (30–35°) ΠN state (1,5-transfer of an allylic hydrogen, 5-exo or 6-exo cyclization to give bicyclo[2.2.1]azaheptane and bicyclo[3.2.1]azaoctane skeletons respectively), those intramolecular reactions being unaccessible to the planar ΣN state. Their photolysis gave products

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。
• Synthesis of Spirocyclic Imines: Key Pharmacophores in the Shellfish Toxins Spirolides and Gymnodimine
  作者：Margaret A. Brimble、Michael Trzoss

  DOI：10.1055/s-2003-41481

  日期：——

  The efficient synthesis of several spirocyclic imines of similar structure to that present in the shellfish toxins, the spirolides and gymnodimine, is described. The key steps involved double α-alkylation of simple lactam starting materials, Grubbs’ ring closing metathesis of the resultant bis-alkylated lactams and LiEt3BH reductio­n of the TEOC protected lactams to imines.

  本文介绍了几种结构类似于贝类毒素、螺内酯和钩藤碱的螺环亚胺的高效合成方法。关键步骤包括简单内酰胺起始原料的双δ-烷基化、由此产生的双烷基化内酰胺的格拉布斯闭环偏析以及 TEOC 保护内酰胺到亚胺的 LiEt3BH 还原。