(1R,2S,4R,6S)-8,8-dichloro-1,2-dimethyl-4-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octan-7-one | 133661-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,6S)-8,8-dichloro-1,2-dimethyl-4-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 133661-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 327.251
• InChiKey: PGPHFRDRJMDZMU-ADSMDIBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S)-8,8-dichloro-1,2-dimethyl-4-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,2S,4R,6S)-4-benzyloxy-1,2-dimethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4,5-dimethyl-2-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,4R,6S)-8,8-dichloro-1,2-dimethyl-4-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of homogynolide-A, A bakkane from homogyne alpina

  摘要：

  Homogynolide-A, an antifeedant sesquiterpene, has been stereoselectively prepa

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74881-7

文献信息

• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• Stereoselective synthesis of homogynolide-A, A bakkane from homogyne alpina
  作者：Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74881-7

  日期：1991.2

  Homogynolide-A, an antifeedant sesquiterpene, has been stereoselectively prepa