5-(甲氧基甲基)-2,4-嘧啶二胺 | 54236-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(甲氧基甲基)-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-5-methoxymethylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Diamino-5-methoxymethyl-pyrimidin；5-methoxymethyl-pyrimidine-2,4-diamine；5-(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 54236-98-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00221705
• 分子量: 154.172
• InChiKey: MICPTYSZVFPCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36,R48/22
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 、 5-(甲氧基甲基)-2,4-嘧啶二胺 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以104 %的产率得到奥美普林
  参考文献：
  名称：

  Process for substituted 5-benzyl-2,4-diamino-pyrimidines

  摘要：

  一种制备化合物的方法，该化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2为较低的烷氧基或者结合在一起为亚甲二氧基；R.sub.3为较低的烷基或氢，包括以下步骤：将结构式为##STR2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如前所述，与结构式为##STR3##其中R.sub.4为较低的烷氧基、苄氧基、羟基或卤素，反应，在选择自正磷酸、聚磷酸、氢卤酸和三卤乙酸的无机或有机酸的情况下，在温度范围从约50摄氏度到约110摄氏度进行。

  公开号：

  US04143227A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-(甲氧基甲基)丙-2-烯腈 、 碳酸胍 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-(甲氧基甲基)-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Process for substituted 5-benzyl-2,4-diamino-pyrimidines

  摘要：

  一种制备化合物的方法，该化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2为较低的烷氧基或者结合在一起为亚甲二氧基；R.sub.3为较低的烷基或氢，包括以下步骤：将结构式为##STR2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如前所述，与结构式为##STR3##其中R.sub.4为较低的烷氧基、苄氧基、羟基或卤素，反应，在选择自正磷酸、聚磷酸、氢卤酸和三卤乙酸的无机或有机酸的情况下，在温度范围从约50摄氏度到约110摄氏度进行。

  公开号：

  US04143227A1

文献信息

• ¹⁵N-NMR. Studies of Aminopyridines, Aminopyrimidines and of Some Diazine N-Oxides
  作者：Werner Städeli、Wolfgang Von Philipsborn、Alexander Wick、Ivan Kompiš

  DOI：10.1002/hlca.19800630223

  日期：1980.3.5

  15N-NMR. spectra of mono- and diaminopyridines, and mono-, di- and triaminopyrimidines including trimethoprim and other dihydrofolate reductase inhibitors have been studied in neutral and acidic media. Complete chemical shift assignments are given. Ring-nitrogen shifts are discussed in terms of β-, χ- and δ-substituent effects of amino and alkyl groups. Protonation states in TFA- and FSO3H-solution

  15 N-NMR。已经在中性和酸性介质中研究了单氨基吡啶和二氨基吡啶以及包括甲氧苄啶和其他二氢叶酸还原酶抑制剂的单氨基吡啶，二氨基吡啶和三氨基嘧啶的光谱。给出了完整的化学位移分配。根据氨基和烷基的β-，χ-和δ-取代基作用，讨论了环氮的移位。确定了在TFA和FSO 3 H溶液中的质子化状态以及环和氨基N原子的15个N位移的质子增量。在氨基吡啶中的环N原子上的氨基取代基效应（Δδ（15 N））与氨基苯中的相应Δδ（13 C）值之间存在线性相关性，并且类似地，在Δδ（15N）值在氨基嘧啶中，Δδ（13 C）值在氨基吡啶中。所述的分配15的N- NMR。通过与14 N-NMR比较，可获得嘧啶N-氧化物，吡嗪N-氧化物和哒嗪N-氧化物的光谱。数据，并借助Yb（fod）3引起的位移。报道了氨基吡啶和氨基嘧啶的单键15 N，1 H-偶联常数，并根据NH 2-基团与环系统之间的共轭相互作用进行了讨论。
• 2.4-Diamino-5-benzylpyrimidine und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003212A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Antibakteriell wirksame 2,4-Diamirto-5-benzy)pyrimidine der Formel worin R1 Wasserstoff oder C1-8-Alkyl; R2 Wasserstoff; R3 Mercapto, C1-6Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(O)R' oder-SO2R' und R4 C1-6-Alkytthio. -S(0)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 und R4 C1-6-Alkylthio, -S(0)R' oder -S02R' und R3 C1-6-Alkoxy, Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(0)R', -SO2R' oder -NR"R"' oder R' Wasserstoff; R21C1-6-Alkoxy; R3 Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-C1-6- alkylthio, Dimethylcarbanloylthio, -S(0)R'Oder -SO2R' und R4 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 Halogen; R3 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' und R4 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 Halogen oder C1-6-Alkoxy; R3 Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, Carbalkoxy-C1-6-alkylthio, Cyano-C1-6-alkylthio, C1-8-Alkoxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-G1-6-alkoxy-C1-6- alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(O)R' oder -SO2R' und R4 Halogen oder C1-6-Alkoxy; R' C1-6-Alkyl; R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-6-Alkyl oder gemeinsam C2-6-Alkylen (ggf. mit 1-3 Doppelbindungen) darstellen und deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate auf der Basis dieser Verbindungen und deren Herstellung. Alkylthio-, Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonylbenzaldehyde als Zwischenprodukte.

  具有抗菌活性的 2,4-二硫基-5-苄基嘧啶，其式如下 其中 R1 为氢或 C1-8 烷基；R2 为氢； R3为巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰硫基、-S(O)R'或-SO2R'，R4为C1-6-烷硫基。-S(0)R'或 -S(0)R'或 R'氢；R2 和 R4 为 C1-6 烷硫基、-S(0)R'或-S02R'，R3 为 C1-6 烷氧基、巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基、-S(0)R'、-SO2R'或-NR "R"'或 R'氢；R21C1-6-烷氧基；R3巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基硫代、-S(0)R'或-SO2R'和 R4 C1-6-烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'或 R'氢；R2 卤素； R3 C1-6 烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'和 R4 C1-6 烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'或 R'氢；R2 卤素或 C1-6-烷氧基；R3 硫醇、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、碳烷氧基-C1-6-烷硫基、氰基-C1-6-烷硫基、C1-8-烷氧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-G1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基硫代、-S(O)R'或-SO2R'和 R4 卤素或 C1-6-烷氧基；R'代表 C1-6-烷基； R "和 R"'各自代表氢或 C1-6-烷基，或共同代表 C2-6-亚烷基（可选带有 1-3 个双键） 及其生理上可接受的盐、制备工艺以及基于这些化合物的药物组合物及其制备方法。 作为中间体的烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基苯甲醛。
• Syntheses of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. Ormetoprim and trimethoprim
  作者：Percy S. Manchand、Perry Rosen、Peter S. Belica、Gloria V. Oliva、Agostino V. Perrotta、Harry S. Wong

  DOI：10.1021/jo00039a006

  日期：1992.6

  A general and mild method for the synthesis of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines was achieved by the Friedel-Crafts reaction between 2-(methoxymethylene)-3-methoxypropanenitrile (10) and an activated aromatic substrate followed by treatment with guanidine. The method is illustrated by a synthesis of ormetoprim (2) in 75% overall yield from 3,4-dimethoxytoluene (12). Efficient syntheses of trimethoprim (1) and 2 were also accomplished via prior base-catalyzed 1,3-prototropic isomerization of cinnamonitriles 19 and 20, respectively, followed by condensation with guanidine. 12 was prepared from 3-bromo-4-methoxytoluene by a Cu(I)-catalyzed displacement of bromine by methoxide and 4,5-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde was obtained from 12 in 87% yield by a pyridine-catalyzed Vilsmeier reaction using DMF-POCl3.
• US4143227A
  申请人：——

  公开号：US4143227A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4255574A
  申请人：——

  公开号：US4255574A

  公开（公告）日：1981-03-10