3-bromo-2-(phenylsulfonyl)propene | 110426-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(phenylsulfonyl)propene
• 英文别名: (3-Bromoprop-1-ene-2-sulfonyl)benzene；3-bromoprop-1-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 110426-92-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: PVAFBHXJQPVJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(phenylsulfonyl)propene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022

文献信息

• Bromine-Radical-Mediated Site-Selective Allylation of C(sp3)–H Bonds
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ayami Maeda、Kanako Hamaoka、Mika Sasano、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0037-1610413

  日期：2019.3

  hindered carbon. The C(sp3)–H allylation of alkanes is investigated by using allyl bromides under radical reaction conditions. In many cases, methine C–H allylation preceded methylene and methyl C–H allylation with complete or a high degree of site selectivity. The C–H allylation of allylic compounds, such as allylbenzene, gives 1,5-dienes with the SH2′ reactions of the allyl radicals occurring at the less

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过在自由基反应条件下使用烯丙基溴来研究烷烃的C（sp 3）-H烯丙基化。在许多情况下，次甲基C–H烯丙基化先于亚甲基和甲基C–H烯丙基化，具有完全或高度的位点选择性。烯丙基化合物（如烯丙基苯）的C–H烯丙基化可生成1,5-二烯，且烯丙基的S H 2'反应发生在受阻较少的碳原子上。 通过在自由基反应条件下使用烯丙基溴来研究烷烃的C（sp 3）-H烯丙基化。在许多情况下，次甲基C–H烯丙基化先于亚甲基和甲基C–H烯丙基化，具有完全或高度的位点选择性。烯丙基化合物（如烯丙基苯）的C–H烯丙基化可生成1,5-二烯，且烯丙基的S H 2'反应发生在受阻较少的碳原子上。
• Bromine-Radical-Mediated Synthesis of β-Functionalized β,γ- and δ,ε-Unsaturated Ketones via C–H Functionalization of Aldehydes
  作者：Takashi Kippo、Yuki Kimura、Mitsuhiro Ueda、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0036-1588494

  日期：2017.9

  V-65 as radical initiator, the reaction of aldehydes with allyl bromides gave β,γ-unsaturated ketones in good yields (13 examples, 45–84%). The reaction is triggered by hydrogen abstraction from the aldehyde by bromine radical to form an acyl radical, which undergoes an SH2′-type addition–elimination reaction with allyl bromides to give coupling products with liberation of bromine radical. Three-component

  研究了溴自由基介导的醛烯丙基化反应。在 V-65 作为自由基引发剂的存在下，醛与烯丙基溴的反应以良好的产率得到 β,γ-不饱和酮（13 个实例，45-84%）。该反应是通过溴自由基从醛中夺取氢以形成酰基自由基引发的，酰基自由基与烯丙基溴进行 SH2' 型加成消除反应，得到偶联产物并释放溴自由基。包括醛、缺电子烯烃和甲代烯丙基溴的三组分偶联反应也进行得到δ,e-不饱和酮。
• Useful new annulation reactions of vicinal dicarboxylic esters
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85370-8

  日期：1986.1

  A new annulation process has been developed for the efficient synthesis of the bicyclic keto esters 1 and 6, desired intermediates for the total synthesis of bilobalide (2). A number of other annulations are described which allow the generation from 3 of a variety of functionalized products (7–11).

  为了有效合成双环内酯（2）的理想中间体，双环酮酸酯1和6的有效合成已开发出一种新的环形工艺。描述了许多其他的环法，这些环法允许从3种功能化产品中生成（7-11）。
• Unexpected results in the reaction of active methylene compounds with phenylsulfonyl-1,2-propadiene triggered by triphenylphosphine
  作者：Cheng Lu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.081

  日期：2004.7

  Some unexpected phenomena were observed in the reaction of active methylene compounds with phenylsulfonyl-1,2-propadiene in the presence of Ph3P. The reaction gave three types of products: Michael adducts, rearranged adducts or a three-component adduct. It could be explained as an interesting phosphine-triggered, sulfinate anion-catalyzed reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo00311a022

  日期：1990.11