ethyl (1R,2R)-2-tert-butylcyclopropane-1-carboxylate | 21692-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-tert-butylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 21692-49-9；87901-37-9；87901-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UEAHPEKJCDBVDS-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3,3-二甲基-1-丁烯 生成 ethyl (1R,2R)-2-tert-butylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;BUHRO, W. E.;GRIFFIN, J. H.;TAMBLYN, W. H.;TRUD+, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 1, 44-52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancement of stereoselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Kuo-Liang Loh、Keith M. DeVries、Mitchell S. Chinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81001-7

  日期：1987.1

  Significant enhancement of trans(anti) stereoselectivity is achieved in rhodium(II) acetamide catalyzed cyclopropanation reactions of 2,3,4-trimethyl-3-pentyl diazoacetate (ODA) and diazoacetamides.

  在铑（II）乙酰胺催化的2,3,4-三甲基-3-戊基重氮乙酸酯（ODA）和重氮乙酰胺的铑（II）乙酰胺催化的环丙烷化反应中，反式（反）立体选择性显着提高。
• Copper(I)−Homoscorpionate Catalysts for the Preferential, Kinetically Controlled Cis Cyclopropanation of α-Olefins with Ethyl Diazoacetate
  作者：M. Mar Díaz-Requejo、Ana Caballero、Tomás R. Belderraín、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja011895y

  日期：2002.2.1

  In situ prepared copper catalysts Tp(X)Cu (Tp(X) = homoscorpionate) catalyze the olefin cyclopropanation reaction using ethyl diazoacetate as the carbene source. Very high values of both activity and diastereoselectivity toward the cis isomer have been obtained for styrene, alpha-methylstyrene, 1-hexene, 1-octene, vinyl acetate, n-butyl vinyl ether, 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene, and 3,3-dimethyl-1-butene

  原位制备的铜催化剂 Tp(X)Cu (Tp(X) = homoscorpionate) 使用重氮乙酸乙酯作为碳烯源催化烯烃环丙烷化反应。对于苯乙烯、α-甲基苯乙烯、1-己烯、1-辛烯、乙酸乙烯酯、正丁基乙烯基醚、2,5-二甲基-2,4-己二烯，已经获得了非常高的顺式异构体活性和非对映选择性值和 3,3-二甲基-1-丁烯。温度对非对映选择性的影响在 -10 到 +30 摄氏度的范围内几乎可以忽略不计。动力学研究使我们能够提出同型配体可能在催化过程中以二联体形式起作用。这种转化似乎是在动力学控制下进行的，其中顺式异构体的形成将控制反应速率。
• Study of <i>trans</i>-2-<i>tert</i>-Butylcyclopropylcarbene by Laser Flash Photolysis and Chemical Analysis¹
  作者：Haiyong Huang、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja980252o

  日期：1998.6.1

  Laser flash photolysis (LFP) of trans-2-tert-butylcyclopropyldiazirine (4) produces trans-2-tert-butylcyclopropylcarbene (5). Carbene 5 can be trapped with pyridine to form ylide 6. The rate of formation of ylide 6 was resolved and found to be linearly dependent on the concentration of pyridine. The lifetime of carbene 5 was determined to be 22 ns (pentane), 18 ns (acetonitrile and CF2ClCFCl2), 15

  反式-2-叔丁基环丙基二氮杂 (4) 的激光闪光光解 (LFP) 产生反式-2-叔丁基环丙基卡宾 (5)。卡宾 5 可以被吡啶捕获以形成叶立德 6。叶立德 6 的形成速率被解析并发现与吡啶的浓度呈线性关系。在环境温度下，卡宾 5 的寿命确定为 22 ns（戊烷）、18 ns（乙腈和 CF2ClCFCl2）、15 ns（环己烷）和 27 ns（环己烷-d12）。在环境温度下，卡宾 5 在溶液中的寿命主要受与溶剂反应的控制，仅在很小程度上受重排为环丁烯 7 的控制。 4 (350 nm) 在 Freon-113 中的光解产生 3-叔丁基环丁烯 (7 ) 以及从卡宾对溶剂的攻击衍生的产物。
• Pesticidal compounds
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0300797A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  The present invention provides a class of novel substituted bicyclooctanes which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  本发明提供了一类具有杀虫活性，特别是对节肢动物害虫具有杀虫活性的新型取代双环辛烷。本发明还公开了含有式（I）化合物的杀虫制剂、其在防治害虫中的用途及其制备方法。
• DOYLE, M. P.;GRIFFIN, J. H.;BAGHERI, V.;DOROW, R. L., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 1, 53-61
  作者：DOYLE, M. P.、GRIFFIN, J. H.、BAGHERI, V.、DOROW, R. L.

  DOI：——

  日期：——