(E)-1-(ethylthio)-2-butene | 113664-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(ethylthio)-2-butene
• 英文别名: crotyl ethyl sulfide；ethyl crotyl sulfide；1-ethylsulfanyl-but-2t-ene；trans-1-Aethylmercapto-buten-(2)；trans-1-(Ethylthio)-2-butene；(E)-1-ethylsulfanylbut-2-ene
• CAS: 113664-29-2
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: BHFZHOGCQAPTLZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 保留指数：
  942

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(ethylthio)-2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-1-Butenylethylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-trans-Crotyl diethyl phosphorothiolate 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POGOSYAN, A. S.;TORGOMYAN, A. M.;INDZHIKYAN, M. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1549-1554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo049540v

  日期：2004.10.1

  allyl sulfides such as crotyl sulfide produced an equimolar mixture of anti- and syn-2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester. The analogous “EDA + N,N-dimethylcrotylamine” reaction afforded a mixture of anti- and syn-2-(N,N-dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl esters with a diastereoselectivity of 3:1. The observed catalytic activity of [RuII(TTP)(CO)] for the ylide [2,3]-sigmatropic

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内
• Action d'organomagnesiens sur des sulfures et des sels de sulfonium allyliques catalysee par des sels cuivreux
  作者：Y. Gendreau、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91810-2

  日期：1977.12

  Grignard reagents react with allyl sulphides, in the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, giving alkenes. The corresponding sulphonium salts react more rapidly. Allyic rearrangement cannot be completely avoided.

  在催化量的铜（I）盐存在下，格氏试剂与烯丙基硫反应，生成烯烃。相应的salts盐反应更快。盟友重排不能完全避免。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Dihalopropene compounds, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20040029886A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Dihalopropene compounds, process for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides What is described are dihalopropene compounds of the formula (I) 1 in which R 1 and R 2 are halogen, Y is —O—, —S— or —NH—, X is —O—, —S(O) r — or —NR 5 — (where r=0, 1, 2 and R 5 is hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl), X′ is a direct C—C bond, —O—, —S(O) r — or —NR 5 — (where R 5 is as defined above), R 3 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 3 -C 10 -cycloalkyl or has one of the meanings defined for A, A has the meaning given in the description (inter alia aryl, heterocyclyl), B is a divalent bridge having the meanings given in the description (inter alia alkylene) and R 4 is a monovalent C 6 -C 14 -aryl radical or nitrogen-containing heteroaryl radical having at least one ring heteroatom which has the meanings given in the description. These compounds can be used for preparing pesticides.

  本文描述的是一种公式（I）的二卤代丙烯化合物，其中R1和R2是卤素，Y为—O—，—S—或—NH—，X为—O—，—S（O）r—或—NR5—（其中r=0、1、2，R5为氢或C1-C8烷基），X'为直接的C—C键，—O—，—S（O）r—或—NR5—（其中R5如上所定义），R3为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C10环烷基或具有A所定义的含义（包括芳基、杂环烷基），A具有描述中给出的含义（包括芳基、杂环烷基），B为具有描述中给出的含义（包括烷基）的二价桥，R4为具有描述中给出的含义的单价C6-C14芳基基团或含氮杂环芳基基团，其中至少有一个环杂原子具有描述中给出的含义。这些化合物可用于制备杀虫剂。
• Selective coupling of [(alkylthio)allyl]titanium reagent with carbonyl compounds. Facile entry to alkenyloxiranes and 2-(arylthio)-1,3-butadienes
  作者：Yoshihiko Ikeda、Kyoji Furuta、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00390a049

  日期：1982.12