naphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene | 217-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
• 英文别名: [1]Benzothiolo[5,4-e][1]benzothiole
• CAS: 217-13-0
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: UNFNDEBRXYKADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  274-275 °C(Solv: hexane (110-54-3); water (7732-18-5); methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2,7-bis(2-methylsulfinylphenyl)naphtho[2,1-b:6,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  有機化合物及びその用途

  摘要：

  【问题】提供适用于有机电子器件的新有机化合物。 【解决方案】以下式（1）所示的有机化合物（其中，R1至R12各自独立表示氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、卤素原子、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的二烷基胺基（烷基可以彼此连接以形成含有氮原子的环状结构）、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的三烷基硅基、取代或未取代的三烷基硅乙炔基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基或氰基）。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2017141194A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 三氟甲磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 naphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体相互作用探索半导体高分子光催化剂的“金锁区”

  摘要：

  使用聚合物光催化剂进行水分解是实现真正可持续的基于氢的能源经济的关键技术。合成化学家凭直觉尝试通过调整其半导体聚合物的π共轭结构域的长度来增强光催化活性，但是越来越大的有机结构单元所具有的更大的柔韧性和疏水性会导致不利的影响，例如结构崩溃和难以接近的催化位点。为了达到大约2.3 eV的理想光学带隙，使用Stille耦合合成了八种含硫和氮的多孔聚合物（SNP）库，它们具有相似的几何形状，但光学带隙范围为2.07至2.60 eV。这些聚合物结合了π共轭吸电子三嗪（C 3 N 3）和给电子体，含硫部分作为具有永久孔隙的共价键结合的供体-受体骨架。SNP的出色光学特性可实现对挥发性有机化合物的荧光开关检测，并说明了固有的电荷转移效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201809702

文献信息

• Acene-based organic semiconductors for organic light-emitting diodes and perovskite solar cells
  作者：Hong Duc Pham、Hongwei Hu、Fu-Lung Wong、Chun-Sing Lee、Wen-Cheng Chen、Krishna Feron、Sergei Manzhos、Hongxia Wang、Nunzio Motta、Yeng Ming Lam、Prashant Sonar

  DOI：10.1039/c8tc01956h

  日期：——

  three novel acene-based organic semiconductors, including 2,7-bis(trimethylstannyl)naphtho[2,1-b:6,5-b′]dithiophene (TPA-NADT-TPA), 4,4′-(anthracene-2,6-diyl)bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline) (TPA-ANR-TPA) and N2,N2,N6,N6-tetrakis(4-methoxyphenyl)anthracene-2,6-diamine (DPA-ANR-DPA), are designed and synthesized for use in organic light-emitting diodes (OLEDs) and perovskite solar cells (PSCs). In

  在这项工作中，三种新型的并苯基有机半导体，包括2,7-双（三甲基锡烷基）萘并[ 2,1 - b：6,5- b ']二噻吩（TPA-NADT-TPA），4,4'- （蒽-2,6-二基）双（N，N-双（4-甲氧基苯基）苯胺）（TPA-ANR-TPA）和N 2，N 2，N 6，N 6-四（4-甲氧基苯基）蒽-2,6-二胺（DPA-ANR-DPA）是为有机发光二极管（OLED）和钙钛矿太阳能电池（PSC）设计和合成的。在OLED中，基于TPA-NADT-TPA的设备，TPA-ANR-TPA和DPA-ANR-DPA分别显示纯蓝色，蓝绿色和绿色发射。另外，与导通为3.8V的电压的器件的最大亮度达到8682 CD米-2为TPA-NADT-TPA，11 180 CD米-2为TPA-ANR-TPA和18 600 CD米-2用于DPA-ANR-DPA。这些新材料还被用作反向PSC中的空穴传输材料（HTM），在
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shoji Shinamura、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Akiko Nakao、Masakazu Yamagishi、Jun Takeya、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja110973m

  日期：2011.4.6

  naphthodithiophenes (NDTs) being potential as new core structures for organic semiconductors is described. The newly established synthetic procedure involves two important steps; one is the chemoselective Sonogashira coupling reaction on the trifluoromethanesulfonyloxy site over the bromine site enabling selective formation of o-bromoethynylbenzene substructures on the naphthalene core, and the other is a facile ring

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06
• Palladium-Catalyzed Direct C2-Arylation of Benzo[b]thiophenes with Electron-Rich Aryl Halides: Facile Access to Thienoacene Derivatives
  作者：Fumiki Ichioka、Yuhei Itai、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588994

  日期：2017.12

  Direct coupling reaction of benzo[b]thiophene and electron-rich aryl bromides was achieved under Pd2(dba)3/SPhos catalysis in the presence of NaOt-Bu. The reaction system was applied for the installation of 2-(methylthio)phenyl group onto thiophene-fused polyaromatic molecules, demonstrating facile synthesis of precursors for thienoacene derivatives.

  在 NaOt-Bu 存在下，在 Pd2(dba)3/SPhos 催化下实现了苯并 [b] 噻吩和富电子芳基溴化物的直接偶联反应。该反应体系用于将 2-(甲硫基)苯基安装到噻吩稠合的多芳烃分子上，证明了噻吩并苯衍生物前体的简便合成。
• NOVEL COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2368892A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between π orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  本文提供了一种具有良好场迁移率的新型化合物、一种生产该化合物的方法、一种含有该新型化合物的有机半导体材料以及一种有机半导体器件。由以下通式(1)、(2)、(3)或(4)表示的新型化合物（通式中 Z 代表硫原子或硒原子，R 代表氢原子、烷基或苯基）具有两个萘苯环分别与一个噻吩环和一个硒吩环键合的结构。由于 π 轨道之间的相互作用，这些化合物在分子中形成共轭体系，并通过每个分子中的噻吩环或 硒吩环所含的一个硫原子或一个硒原子显示出强烈的分子相互作用，从而具有良好的场迁移率。