1-(2-bromoethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 73006-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(2-bromoethyl)benzotriazole
• CAS: 73006-69-6
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: PTYVNIAAGXTKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-vinylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 596,602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并三唑-1-基)乙醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到1-(2-bromoethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Cappello; Greco; Novellino, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 7, p. 907 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic nitrenium (NHN) ions and related donor systems: Coordination with d10-metal ions
  作者：Sangeeta Yadav、Rajesh Deka、Saravanan Raju、Harkesh B. Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2019.01.024

  日期：2019.3

  three new NNN- and CNC type N-heterocyclic nitrenium (NHN) ion based pincer ligands is reported from 1,3-di-(2′-bromoethyl)-triazolium bromide (5). The reaction of 5 with ammonium hexafluorophosphate followed by two equivalent of pyrrolidine/diethylamine afforded NHN ions (10a and 10b). The reaction of 5 with N-butylbenzimidazole (6) afforded nitrenium ion 7, where the chelating arms have benzimidazole

  摘要据报道，由1,3-二-（2'-溴乙基）-三唑鎓溴化物合成了三种新的NNN和CNC型N-杂环nitr离子（NHN）的钳形配体（5）。5与六氟磷酸铵的反应，然后与两当量的吡咯烷/二乙胺反应，得到NHN离子（10a和10b）。5与N-丁基苯并咪唑（6）的反应得到了nitr离子7，其中螯合臂具有基于苯并咪唑的卡宾碳。为了合成在螯合臂中含有软碲供体的杂化NHN配体，首先使1-（2'-溴乙基）-苯并三唑与原位生成的NaTePh反应，得到碲化的苯并三唑（13）。但是，当化合物13用甲基碘处理时，在碲中心发生意外的甲基化反应，得到化合物14。7与Hg（OAc）2的反应和10a与CuI的反应分别得到配合物8和11。这两种络合物均通过NMR（1H，13C），HRMS和CHN分析进行表征。自然键序（NBO）计算和分子中的原子（AIM）分析充分证实了三唑鎓N原子与金属中心之间相互作用的存在。在室温下，在叔丁醇
• Anticonvulsant and Antitubercular Activities of 6-Phenyl/Biphenyl-4-yl-2- [2-(pyridin-2-ylamino)-ethyl]- and 6-(Biphenyl-4yl)-2-(2N-subtituted amin- 1-yl)-ethyl derivatives of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  作者：Mohammad Asif、Anita Singh、Lakshmayya、Asif Husain、Anees A. Anees

  DOI：10.2174/1570180811310070013

  日期：2013.5.31

  Some 6-Phenyl/Biphenyl-4-yl-2-[2-(pyridin-2-ylamino)-ethyl]/-2-(2N-subtituted amin-1-yl)-ethyl-4,5- dihydropyridazin-3(2H)-one (4a-h) were synthesized by reacting 6-phenyl/biphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one with bromoethyl derivatives of cyclic secondary amines and 2-aminopyridine. All the compounds, 4a-h, were evaluated as anticonvulsant by using maximum electro shock (MES) and isoniazid (INH) induced convulsion methods at 50mg/kg dose level, and as antitubercular by Microplate Almar Blue Assay (MABA) method. In anticonvulsant activity, phenytoin (25mg/kg) and sodium vaproate (50mg/kg) were used as reference drugs. All compounds (4a-h) showed significant anticonvulsant activities against both MES and INH methods, and compound g showed highest activity against MES method. In antitubercular activity, compounds 4c-4h showed 25 μg/ml MIC value, and compounds 4a-4b exhibited 50 µg/ml MIC value when compared with reference drugs [isoniazid (3.125 µg/ml), pyrizinamide (3.125µg/ml)] and (streptomycin 6.25μg/ml) MIC values, and found less potent than the reference drugs.

  一些 6-苯基/联苯-4-基-2-[2-(吡啶-2-基氨基)-乙基]/2-(2N-亚氨基-1-基)-乙基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮 (4a-h) 是通过 6-苯基/联苯-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮与环状仲胺的溴乙基衍生物和 2-氨基吡啶反应合成的。采用最大电击（MES）和异烟肼（INH）诱导惊厥法（50 毫克/千克剂量水平）对所有 4a-h 化合物的抗惊厥活性进行了评估，并采用微孔板阿尔马蓝测定法（MABA）对其抗结核活性进行了评估。在抗惊厥活性方面，以苯妥英（25 毫克/千克）和乙酰丙酸钠（50 毫克/千克）为参照药物。所有化合物（4a-h）在 MES 和 INH 法中都显示出显著的抗惊厥活性，其中化合物 g 在 MES 法中显示出最高的活性。 在抗结核活性方面，与参考药物[异烟肼（3.125 µg/ml）、吡嗪酰胺（3.125 µg/ml）]和链霉素（6.25 µg/ml）的 MIC 值相比，化合物 4c-4h 显示出 25 μg/ml 的 MIC 值，化合物 4a-4b 显示出 50 µg/ml 的 MIC 值，其效力低于参考药物。
• Eco-friendly, solution-processable and efficient low-energy lighting phosphors: copper halide based hybrid semiconductors Cu₄X₆(L)₂(X = Br, I) composed of covalent, ionic and coordinate bonds
  作者：Xiuze Hei、Simon J. Teat、Wei Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/d0tc04672h

  日期：——

  A series of copper halide based inorganic–organic hybrid semiconductors have been synthesized. Structural analysis confirms that all compounds are composed of one-dimensional Cu4X62− anionic chains that coordinate to cationic ligands via Cu–N dative bonds. Different coordination affinities of the ligands lead to two types of ligand arrangements with various structural distortions. All compounds are

  已经合成了一系列基于卤化铜的无机-有机杂化半导体。结构分析证实，所有化合物均由一维Cu 4 X 6 2-阴离子链组成，这些阴离子链通过以下方式与阳离子配体配位Cu–N导数键。配体的不同配位亲和力导致两种结构不同的配体排列。由于配位键和离子键的结合，所有化合物均具有很高的耐热和耐湿性。这些化合物实现了高效率的低能量发射，并且可以通过改变配体和卤素元素来调节发射能量（约552–615 nm）和颜色（橙黄色）。通过实验和理论方法研究了电子结构和发光机理。更重要的是，所有化合物在极性非质子溶剂中均显示出良好的溶解性，这是扩展结构的所有其他CuX杂化族中所不具备的所需特性，这主要归因于此类材料的离子性质。良好的溶液加工性，
• Synthesis of 2-alkyl triazoles with solvothermal conditions
  作者：Youcai Ma、Xiaohui Zhang、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132765

  日期：2022.5

  straightforward access to 2-alkyl triazoles with alkyl halides as the readily available alkylation reagents, by using a well-organized nucleophilic substitution strategy under metal-free and solvothermal conditions has been developed. Various alkyl substitutions on 2-site of triazoles occurred and were mainly examined in the text. Particularly, the reactions between linear bisbromo alkanes and 1,2,3-triazoles

  通过在无金属和溶剂热条件下使用组织良好的亲核取代策略，开发了一种直接使用烷基卤化物作为容易获得的烷基化试剂的 2-烷基三唑的通用协议。三唑的 2 位发生了各种烷基取代，主要在文中进行了检查。特别是直链双溴烷烃与1,2,3-三唑反应生成溴烷基三唑和双三唑，溴烷基三唑的再烷基化通过三唑的加成实现。该程序方便，通常提供 2-烷基化产物，在目前的合成方法下，这种产物略显稀缺。
• SYNTHESIS AND USE OF POLYALKYLAMINES
  申请人：Incella GmbH

  公开号：EP3141582A1

  公开（公告）日：2017-03-15

  The present invention provides polyalkylamines and a method for synthesising these compounds. These polyalkylamines have good properties as transfection agents. The method is an economic versatile two-step synthesis allowing the combination of various polyalkylamines, thus leading to the assembly of a combinatorial library of transfection agents. Moreover, the present invention provides polyalkylamine particles (polymersomes) containing said polyalkylamines and their use for delivering bioactive agents into cells. The invention also encompasses the use of lipid particles containing the cationic polyalkylamines as a medicament.

  本发明提供了多烷基胺和合成这些化合物的方法。这些多烷基胺作为转染剂具有良好的特性。该方法是一种经济的多用途两步合成法，可将各种多烷基胺组合在一起，从而形成一个转染剂组合库。 此外，本发明还提供了含有上述多烷基胺的多烷基胺颗粒（聚合体），以及将其用于将生物活性剂输送到细胞中的用途。本发明还包括将含有阳离子多烷基胺的脂质颗粒用作药物。