1-Methyl-4-(oct-1-yne-1-sulfinyl)-benzene | 298693-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-(oct-1-yne-1-sulfinyl)-benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-oct-1-ynylsulfinylbenzene
• CAS: 298693-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: KONYJHUPLUVCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-(oct-1-yne-1-sulfinyl)-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的[[3,3]-σ重排合成高度取代的1,4-二羰基衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04023
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(oct-1-ynylthio)benzene 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-Methyl-4-(oct-1-yne-1-sulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A SELECTIVE AND CONVENIENT OXIDATION OF ACETYLENIC SULFIDES TO ACETYLENIC SULFOXIDES USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID

  摘要：

  Acetylenic sulfides are readily oxidized to acetylenic sulfoxides by a solution of pyridine, water, benzoic acid and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and methylene chloride.

  DOI：

  10.1081/scc-120001999

文献信息

• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• Carbocupration/Zinc Carbenoid Homologation and β-Elimination Reactions for a New Synthesis of Allenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Deracemization of sp3-Organometallic Derivatives
  作者：Jos P. Varghese、Irena Zouev、Lionel Aufauvre、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4151::aid-ejoc4151>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  straightforward carbocupration/zinc homologation/β-elimination reaction sequence allows the one-pot synthesis of polysubstituted allenes from acetylenic sulfoxides in excellent isolated chemical yields. Secondary zinc carbenoids were used for the homologation reaction, and so a new synthesis of 1,1-diiodoalkanes is described. This methodology also allows the synthesis of chiral allenes through thermodynamic

  一种新的、直接的碳化/锌同系化/β-消除反应序列允许从炔亚砜以优异的分离化学产率一锅法合成多取代的丙二烯。二级锌卡宾用于同系化反应，因此描述了 1,1-二碘烷烃的新合成。该方法还允许通过二级有机金属衍生物的热力学平衡来合成手性丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• New Allene Synthesis via Carbocupration−Zinc Carbenoid Homologation and β-Elimination Sequence
  作者：Jos P. Varghese、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol006276t

  日期：2000.9.1

  the consecutive carbocupration-homologation-beta-elimination reactions on the easily accessible alkynyl sulfoxides or sulfones. This one-pot reaction also allows the preparation of functionalized allenes.

  [反应：见正文]通过在易于获得的炔基亚砜或砜上进行连续的碳取代-同源-β-消除反应，可以很好地获得多取代的丙二烯。该一锅法反应还允许制备官能化的烯。
• Hydrotelluration and carbotelluration of acetylenic sulfoxides: regio- and stereoselective preparation of α- and β-organotellurovinyl sulfoxides
  作者：Qing Xu、Xian Huang、Jun Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.064

  日期：2004.3

  (Z)-beta-Organotellurovinyl sulfoxides were synthesized via a highly regio- and stereoselective anti-hydrotelluration of acetylenic sulfoxides. alpha-Organotellurovinyl sulfoxides were obtained from a three component syn-carbotelluration reaction of acetylenic sulfoxides, that is, syn-addition of monoorganocopper reagents to acetylenic sulfoxides followed by the electrophilic reaction of the vinyl copper intermediates with benzenetellurenyl iodide at low temperature. Synthetic applications of the organotellurovinyl sulfoxides have been investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 1,4-Dicarbonyl Derivatives via Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04023

  日期：2021.1.1

  2-substituted 4-oxo-4-arylbutanal derivatives from commercially available or easily accessible alkynes and vinylsulfoxide substrates has been developed. Extension of the methodology to the use of 1-cycloalkenyl sulfoxides allowed the facile synthesis of five-, six-, and seven-membered-ring cycloalkyl-1-one backbone. Subsequently, the tetrahydrocycloalkyl[b]pyrrole derivatives, which are found in many active

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。