5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene | 1407169-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'"-dibromo-3',5'"-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4",2'"-quaterthiophene；5-[4,5-Bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene；5-[4,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1407169-05-4
• 化学式: C₂₄H₁₀Br₄S₆
• 分子量: 810.355
• InChiKey: PWJMZNZENAAYFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5,5'"-bis(trimethylstannyl)-3',5'"-bis(5-trimethylstannyl-2-thienyl)-2,2':5',2'':4",2'"-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于树枝状低聚噻吩核作为电子受体的二酰亚胺衍生物，用于聚合物太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了基于树枝状噻吩（3T）和六噻吩（6T）核的两种ylene二酰亚胺衍生物（3T-PDI 2和6T-PDI 4）。刚性和树枝状的低聚噻吩核确保了这两种化合物的非平面结构，这通过理论分子结构模拟得到了证实。光学和电化学研究结果表明，这两种化合物的LUMO能级都相似，为-4.1 eV，表明LUMO轨道主要位于PDI部分。制备并测试了使用3T-PDI 2和6T-PDI 4作为电子受体，PTB7-Th作为供体的聚合物太阳能电池。6T-PDI 4的功率转换效率（PCE）为4.12％基于设备的设备，高于基于3T-PDI 2的设备（3.41％）。对于基于6T-PDI 4的器件，还测量了较高的电荷载流子迁移率和较少的Shockley-Read-Hall重组。当前的工作表明，树枝状PDI衍生物可以用作非富勒烯受体，用于聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.057
• 作为产物：
  描述：

  2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231