5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene | 1407169-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'"-dibromo-3',5'"-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4",2'"-quaterthiophene；5-[4,5-Bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene；5-[4,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1407169-05-4
• 化学式: C₂₄H₁₀Br₄S₆
• 分子量: 810.355
• InChiKey: PWJMZNZENAAYFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5,5'"-bis(trimethylstannyl)-3',5'"-bis(5-trimethylstannyl-2-thienyl)-2,2':5',2'':4",2'"-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于树枝状低聚噻吩核作为电子受体的二酰亚胺衍生物，用于聚合物太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了基于树枝状噻吩（3T）和六噻吩（6T）核的两种ylene二酰亚胺衍生物（3T-PDI 2和6T-PDI 4）。刚性和树枝状的低聚噻吩核确保了这两种化合物的非平面结构，这通过理论分子结构模拟得到了证实。光学和电化学研究结果表明，这两种化合物的LUMO能级都相似，为-4.1 eV，表明LUMO轨道主要位于PDI部分。制备并测试了使用3T-PDI 2和6T-PDI 4作为电子受体，PTB7-Th作为供体的聚合物太阳能电池。6T-PDI 4的功率转换效率（PCE）为4.12％基于设备的设备，高于基于3T-PDI 2的设备（3.41％）。对于基于6T-PDI 4的器件，还测量了较高的电荷载流子迁移率和较少的Shockley-Read-Hall重组。当前的工作表明，树枝状PDI衍生物可以用作非富勒烯受体，用于聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.057
• 作为产物：
  描述：

  2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5'''-dibromo-3',5''-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231

文献信息

• 2,2′:3′,2′′-Terthiophene-Based<i>all</i>-Thiophene Dendrons and Dendrimers: Synthesis, Structural Characterization, and Properties
  作者：Chang-Qi Ma、Elena Mena-Osteritz、Markus Wunderlin、Gisela Schulz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.201200231

  日期：2012.10.1

  solvents. Chemical structures were confirmed by NMR spectroscopic, mass spectrometric, and elemental analysis. Concentration‐dependent 1H NMR spectroscopic investigations revealed that the higher generation compounds tend to aggregate in solution. Such an aggregation behavior was further confirmed by measuring with MALDI‐TOF MS. Both MALDI‐TOF MS and gel‐permeation chromatography (GPC) analyses confirmed

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，
• Perylenediimide derivatives based on a dendritic oligothiophene core as electron acceptor for use in polymer solar cells
  作者：Maoheng Yi、Jinduo Yi、Junkai Wang、Lilei Wang、Wei Gao、Yi Lin、Qun Luo、Hongwei Tan、Chang-Qi Ma、Hongyu Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.057

  日期：2017.4

  Polymer solar cells using 3T-PDI2 and 6T-PDI4 as the electron acceptor, and PTB7-Th as the donor were fabricated and tested. A power conversion efficiency (PCE) of 4.12% was obtained for the 6T-PDI4 based device, which is higher than that of 3T-PDI2 based device (3.41%). Higher charge carrier mobility and less Shockley-Read-Hall recombination were also measured for the 6T-PDI4 based device. The current

  设计并合成了基于树枝状噻吩（3T）和六噻吩（6T）核的两种ylene二酰亚胺衍生物（3T-PDI 2和6T-PDI 4）。刚性和树枝状的低聚噻吩核确保了这两种化合物的非平面结构，这通过理论分子结构模拟得到了证实。光学和电化学研究结果表明，这两种化合物的LUMO能级都相似，为-4.1 eV，表明LUMO轨道主要位于PDI部分。制备并测试了使用3T-PDI 2和6T-PDI 4作为电子受体，PTB7-Th作为供体的聚合物太阳能电池。6T-PDI 4的功率转换效率（PCE）为4.12％基于设备的设备，高于基于3T-PDI 2的设备（3.41％）。对于基于6T-PDI 4的器件，还测量了较高的电荷载流子迁移率和较少的Shockley-Read-Hall重组。当前的工作表明，树枝状PDI衍生物可以用作非富勒烯受体，用于聚合物太阳能电池。