tert-butyl (5S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1000358-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (5S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1000358-48-4
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₆Si₂
• 分子量: 641.996
• InChiKey: LFEQHGUJXVUQDB-DWJQHYKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl (5S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 C₃₅H₅₅Si₂NO₆
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸附加的环氧丙烷环的非对映选择性合成：( S）-（+）-柠檬酸的合成

  摘要：

  描述了含谷氨酸的天然产物（S）-（+）-乙二酸的立体控制合成。合成途径中的关键转变是将氧杂环戊烷环高效地非对映选择性环化到焦谷氨酸骨架上，以构建γ，γ-二取代谷氨酸附加的四氢呋喃或γ-内酯。该反应序列还具有改进的方法，用于以高产率卤化焦谷氨酸衍生物，并具有增强的立体选择。

  DOI：

  10.1021/jo7017137

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Glutamate-Appended Oxolane Rings:  Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Lycoperdic Acid
  作者：Jamie L. Cohen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo7017137

  日期：2007.11.1

  The stereocontrolled synthesis of the glutamate-containing natural product (S)-(+)-lycoperdic acid is described. The key transformation in the synthetic route was an efficient diastereoselective annulation of an oxolane ring onto a pyroglutamate scaffold to construct either a γ,γ-disubstituted glutamate-appended tetrahydrofuran or a γ-lactone. The reaction sequence also featured an improved method

  描述了含谷氨酸的天然产物（S）-（+）-乙二酸的立体控制合成。合成途径中的关键转变是将氧杂环戊烷环高效地非对映选择性环化到焦谷氨酸骨架上，以构建γ，γ-二取代谷氨酸附加的四氢呋喃或γ-内酯。该反应序列还具有改进的方法，用于以高产率卤化焦谷氨酸衍生物，并具有增强的立体选择。