tert-butyl (4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 220064-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 220064-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WKMFQRWSZRRPNI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 selenium 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]diselanyl]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷酮裂解合成手性N-保护β-硒代胺和酰胺及其在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  硒亲核试剂通过手性N-酰基恶唑烷酮的开环反应有效合成了一组手性β-硒胺。这些化合物可以通过与酰氯反应转化为β-硒代酰胺。本方法适用于以良好收率合成含硒、硫和碲原子的β-硫族酰胺。此外，这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为配体进行了评估，得到了高达 98% ee 的相应烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042938
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷酮裂解合成手性N-保护β-硒代胺和酰胺及其在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  硒亲核试剂通过手性N-酰基恶唑烷酮的开环反应有效合成了一组手性β-硒胺。这些化合物可以通过与酰氯反应转化为β-硒代酰胺。本方法适用于以良好收率合成含硒、硫和碲原子的β-硫族酰胺。此外，这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为配体进行了评估，得到了高达 98% ee 的相应烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042938

文献信息

• Synthesis of new fluorous modular chiral ligand derivatives from amino alcohols and application in enantioselective carbon–carbon bond-forming alkylation reactions
  作者：Jasquer A. Sehnem、Priscila Milani、Vanessa Nascimento、Leandro H. Andrade、Luciano Dorneles、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.015

  日期：2010.4

  N-Trifluoracyl β-chalcogeno amides and N-perfluoracyl β-thio amide ligands were prepared by a simple and efficient reaction sequence. These new ligands were evaluated in palladium-catalyzed alkylation of rac-(E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate in the presence of dimethyl malonate and an enantioselectivity of up to 99% was obtained. After catalysis, the fluorous ligand can be easily recovered by liquid–liquid

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。
• Isocyanates, part 5 Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones via DMAP-catalyzed isocyanation of amines with di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02194-7

  日期：1998.12

  Oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones are prepared under mild reaction conditions by DMAP-catalyzed isocyanation of 1,2-aminoalcohols and 1,2-diamines with di-tert-butyl dicarbonate and subsequent cyclization.

  在温和的反应条件下，通过DMAP催化的1,2-氨基醇和1,2-二胺与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应和随后的环化反应，可制得恶唑烷-2-酮和咪唑烷-2-酮。
• Modular Synthesis of Chiral N-Protected β-Seleno Amines and Amides via Cleavage of 2-Oxazolidinones and Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric­ Allylic Alkylation
  作者：Antonio Braga、Jasquer Sehnem、Fabrício Vargas、Priscila Milani、Vanessa Nascimento

  DOI：10.1055/s-2008-1042938

  日期：2008.4

  A set of chiral β-seleno amines have been efficiently synthesized via the ring-opening reaction of chiral N-acyl oxazolidin-ones by selenium nucleophiles. These compounds could be transformed into β-seleno amides by reaction with acid chlorides. The present method is applicable to the synthesis of β-chalcogeno amides containing selenium, sulfur and tellurium atoms in good yields. Additionally, these

  硒亲核试剂通过手性N-酰基恶唑烷酮的开环反应有效合成了一组手性β-硒胺。这些化合物可以通过与酰氯反应转化为β-硒代酰胺。本方法适用于以良好收率合成含硒、硫和碲原子的β-硫族酰胺。此外，这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为配体进行了评估，得到了高达 98% ee 的相应烷基化产物。