2,7-bis(trimethylstannyl)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 1203461-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylstannyl)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: Trimethyl-(2-trimethylstannylthieno[3,2-g][1]benzothiol-7-yl)stannane
• CAS: 1203461-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₂S₂Sn₂
• 分子量: 515.903
• InChiKey: SJCVYRMOAVOOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylstannyl)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene 、 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,2'-{[5,5'-(benzo[2,1-b:3,4-b']dithien-2,7-diyl)bis(thien-5,2-diyl)]bis(methan-1-yl-1-ylidene)}dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用 的含苯并和萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的低聚物的合成和表征† ‡

  摘要：

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3

  DOI：

  10.1039/c4tc00335g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到2,7-bis(trimethylstannyl)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用 的含苯并和萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的低聚物的合成和表征† ‡

  摘要：

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3

  DOI：

  10.1039/c4tc00335g

文献信息

• Functional tuning of A–D–A oligothiophenes: the effect of solvent vapor annealing on blend morphology and solar cell performance
  作者：Gisela L. Schulz、Mirjam Löbert、Ibrahim Ata、Marta Urdanpilleta、Mika Lindén、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c5ta02877a

  日期：——

  A series of dicyanovinylene-substituted A–D–A oligothiophenes with cores of varying donor strength were developed for solution-processable organic solar cells, with significant enhancement in power conversion efficiencies upon solvent vapor annealing.

  一系列带有不同给体强度核心的二氰乙烯取代的A-D-A寡噻吩被开发用于可溶液处理的有机太阳能电池，通过溶剂蒸汽退火处理，大幅提高了其功率转换效率。