[(E)-2-bromo-2-methylsulfanylethenyl]benzene | 203393-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-bromo-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 203393-61-7
• 化学式: C₉H₉BrS
• 分子量: 229.14
• InChiKey: QOIKAHJZHLZLMH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-bromo-2-methylsulfanylethenyl]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到(Z)-methyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides

  摘要：

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3227
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(E)-2-bromo-2-methylsulfanylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-α-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides

  摘要：

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11406

文献信息

• Stereospecific Formation of Chalcogenoenynes via Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction of α-Bromovinylic Chalcogenides
  作者：Antonio L. Braga、Gilson Zeni、Leandro H. de Andrade、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-1998-2006

  日期：1998.1

  α-Bromovinylic chalcogenides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium(0) in pyrrolidine at room temperature to give chalogenoenynes in good yields.

  室温下，在吡咯烷中的钯（0）存在下，δ-溴乙烯基瑀与末端炔发生直接偶联反应，以良好的收率生成卤代烯炔。