(Z)-β-(phenylseleno)styrene | 60466-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-(phenylseleno)styrene
• 英文别名: (Z)-phenyl(styryl)selane；(Z)-phenyl(styryl)selenide；[(Z)-2-phenylethenyl]selanylbenzene
• CAS: 60466-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Se
• 分子量: 259.209
• InChiKey: ZITGCJNKXQHCRR-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-(phenylseleno)styrene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(Z)-β-styryl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯亚硒酸酯和乙烯基硒酮与亲核试剂在DMF中的反应中乙烯基取代和共轭加成之间的竞争

  摘要：

  乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮对DMF中的硫醇盐或醇盐阴离子具有不同的反应性。在亚硒酸盐的情况下，亲核试剂的区域选择性地在α-碳上发生，导致形成乙烯基取代产物并完全保留构型。这些反应在非常温和的条件下发生，表明亚硒基显着提高了亲核乙烯基取代速率。用乙烯基硒酮获得的结果与在α-碳和β-碳上的竞争性亲核攻击一致。前者不可逆地产生乙烯基取代产物，而对β-碳的攻击导致可逆地形成亚硒酰基稳定的碳负离子。这些中间体的命运取决于所使用的亲核试剂。使用硫醇根阴离子，可以从平衡中快速减去乙烯基硒酮，并且碳负离子不会产生任何其他产物。相反，与甲醇根阴离子相比，乙烯基取代是一个缓慢的过程，并且碳负离子也会产生共轭加成产物。丙二酸根阴离子仅在乙烯基硒酮的β-碳处反应，所得的碳负离子遭受质子转移和硒烯酰基的分子内置换，从而提供环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82071-8
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl phenyl selenide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(Z)-β-(phenylseleno)styrene
  参考文献：
  名称：

  HYDROALUMINATION AND BROMINATION OF 1-(PHENYL-SELENYL)-1-ALKYNES

  摘要：

  Hydroaluminuation and bromination of 1-(phenylselenyl)1-alkynes were studied and compared with the rate of hydroalumination and bromination of the corresponding alkynylsilanes.

  DOI：

  10.1081/scc-100105675

文献信息

• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• Glycerol as a promoting medium for cross-coupling reactions of diaryl diselenides with vinyl bromides
  作者：Loren C. Gonçalves、Gabriela F. Fiss、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.107

  日期：2010.12

  herein the use of glycerol as a novel solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides with vinyl bromides catalyzed by CuI. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and (Z)- or (E)-vinyl bromides bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The mixture glycerol/catalyst can be

  我们在本文中描述了甘油在二芳基二硒化物与CuI催化的乙烯基溴的交叉偶联反应中作为新型溶剂的用途。该交叉偶联反应是用带有吸电子和给电子基团的二芳基二硒化物和（Z）-或（E）-乙烯基溴化物进行的，从而以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基硒化物。甘油/催化剂的混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• Palladium and platinum catalyzed hydroselenation of alkynes: SeH vs SeSe addition to CC bond
  作者：Valentine P Ananikov、Denis A Malyshev、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00546-1

  日期：2003.8

  alkynes catalyzed by Pd(PPh3)4 and Pt(PPh3)4 has shown that the palladium complex gives products of both SeH and SeSe bond addition to the triple bond of alkynes, while the platinum complex selectively catalyzes SeH bond addition. The key intermediate of PhSeH addition to the metal center, namely Pt(H)(SePh)(PPh3)2, was detected by 1H-NMR spectroscopy. The analogous palladium complex rapidly decomposes

  对Pd（PPh 3）4和Pt（PPh 3）4催化的炔烃加氢精制的机理研究表明，钯配合物使SEH和SESE键的产物加成到炔烃的三键上，而铂络合物选择性催化SEH键的添加。通过1 H-NMR光谱检测到PhSEH添加到金属中心的关键中间体，即Pt（H）（SEPh）（PPh 3）2。类似的钯配合物随着分子氢的释放而迅速分解。开发了一种方便的方法来制备马尔可夫尼可夫盐精制产物H 2CC（SEPh）R，并研究了该反应的范围。的马氏产物H的第一X射线结构2 CC（SEPH）CH 2 Ñ + HME 2 ·HOOCCOO -报道。
• The reaction of selenenyl halides with wittig reagents
  作者：N. Petragnani、R. Rodrigues、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87285-x

  日期：1976.7

  The transylidation reactions of PhSeBr with two equivalents of an alkylidene-triphenylphosphorane give selenophosphoranes, Ph3PCRSePh. These also can be obtained by treating the corresponding selenophosphonium salts, prepared by quarternization of triphenylphosphine with PhSeCHRBr, with n-BuLi. The selenophosphoranes react with aldehydes in situ (Wittig reaction) to give the expected vinylic selenides

  PhSeBr的与两个当量的transylidation反应亚烷基-三苯基正膦给予selenophosphoranes中，Ph 3 PCRSePh。这些也可以通过处理相应的selenophosphonium盐而获得，制备三苯膦quarternization与PhSeCHRBr，用n-BuLi。所述selenophosphoranes与醛反应，原位（Wittig反应），得到在良好的产率的预期乙烯基硒化物。讨论了反应的立体化学。
• Copper-catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides under Ligand-free Conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1246/cl.2010.212

  日期：2010.3.5

  A mild and efficient protocol for the stereoselective synthesis of vinyl selenides catalyzed by CuO nanoparticles as recyclable catalyst under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl selenides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了一种在无配体条件下由 CuO 纳米粒子作为可回收催化剂催化立体选择性合成乙烯基硒化物的温和有效的方案。这种方法导致以极好的收率合成各种乙烯基硒化物，同时保留了立体化学。