5,5-Dichlor-2,3,3a,4,5,5a-hexahydrocyclobuta(1,2-b)furan-4-on | 86449-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,5-Dichlor-2,3,3a,4,5,5a-hexahydrocyclobuta(1,2-b)furan-4-on
• 英文别名: 7,7-dichloro-2-oxabicyclo<3.2.0>heptane-6-one；7,7-dichloro-2-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one；7,7-Dichloro-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 86449-59-4
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₂
• 分子量: 181.018
• InChiKey: BLKKFGHJNKHWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dichlor-2,3,3a,4,5,5a-hexahydrocyclobuta(1,2-b)furan-4-on 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(+/-)-2-oxabicyclo<3.2.0>heptane-6-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 二氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到5,5-Dichlor-2,3,3a,4,5,5a-hexahydrocyclobuta(1,2-b)furan-4-on
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1

文献信息

• Stereospezifische Synthesecis/trans-disubstituierter Tetrahydrofurane
  作者：Rolf Terlinden、Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/hlca.19830660207

  日期：1983.3.16

  Multifidene 1 is a chemical messenger for male gametes of the brown alga Cutleria multifida. The synthesis of messenger analogues with a tetrahydrofurane ring will be reported. The general synthetic approach offers the possibility to prepare a great variety of stereospecific 2,3- and 3,4-cis/trans-disubstituted tetrahydrofurans.

  Multifidene 1是棕色藻多刀的雄配子的化学信使。将报道具有四氢呋喃环的信使类似物的合成。通用的合成方法提供了制备多种立体有规的2,3-和3,4-顺式/反式-二取代的四氢呋喃的可能性。
• Bicyclic Nucleoside Synthesis—A Photochemical Approach
  作者：E. Lee-Ruff、D. Wells

  DOI：10.1080/15257770802088886

  日期：2008.4.18

  The synthesis of a series of bicyclic nucleosides using photolytic ring-expansion of cyclobutanones is reported. The cyclobutanone precursors were prepared by [2+2] cycloaddition of a series of cyclic alkenes with chlorinated ketenes, derived from dichloro- and trichloroacetyl chloride. The synthesis of the nucleosides was achieved through photolysis of cyclobutanone precursors with 6-chloropurine

  据报道，使用环丁烷酮的光解扩环合成一系列双环核苷。环丁酮前体是通过将一系列环烯与衍生自二氯和三氯乙酰氯的氯化乙烯酮进行[2 + 2]环加成制备的。核苷的合成是通过UV辐射将环丁酮前体与6-氯嘌呤光解而实现的。研究了该方法的一般性，并通过NMR光谱确定了绝对立体化学。照相产品显示出对2'-exo构象的明显偏爱。