N-(p-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl aniline | 346725-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl aniline
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-3,5-dimethylaniline；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-dimethylaniline
• CAS: 346725-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD01468779
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VPXNMWFNRXLZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-49 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  379.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl aniline 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-hydroxy-4-(4-cyanopheny l )-5,7-dimethyl-N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在酸催化重排下从 2-Chloro-N,3-diaryloxirane-2-carboxamides 形成 3-Hydroxyquinolin-2-ones 包括 Viridicatin 的合成和机理见解

  摘要：

  N -Benzyl-2-chloro - N ,3-diaryloxirane-2-carboxamides 在 Darzens 缩合条件下很容易从二氯乙酸的芳香醛和苯胺中获得，被证明是合成 3-羟基吲哚-2-酮的优良起始化合物, cyclohepto[ b ]pyrrole-2,3-diones 和 1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2-ones 通过 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键形成第一种情况和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键在第二种和第三种情况下的形成。在优化的反应条件下，一锅法得到3-羟基吲哚-2-酮，其中包括N-苄基-2-氯-N的处理,3-二芳基环氧乙烷-2-甲酰胺与CF 3 CO 2 H 或AcOH/H 2 SO 4。在分子内环化的情况下，详细的反应通道强烈依赖于存在于苯胺组分和N-苄基-2-氯-N ,3-二芳基环氧乙烷-2-甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01592
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(p-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• Reversing binding sensitivity to A147T translocator protein
  作者：Sophie V. Vo、Samuel D. Banister、Isaac Freelander、Eryn L. Werry、Tristan A. Reekie、Lars M. Ittner、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c9md00580c

  日期：——

  The translocator protein (TSPO) is a target for the development of neuroinflammation imaging agents. Clinical translation of TSPO PET ligands, such as [11C]DPA-713, has been hampered by the presence of a common polymorphism (A147T TSPO), at which all second-generation TSPO ligands lose affinity. Little is known about what drives binding at A147T compared to WT TSPO. This study aimed to identify moieties

  易位蛋白（TSPO）是神经炎症显像剂开发的靶标。TSPO PET 配体（例如 [ 11 C]DPA-713）的临床转化因常见多态性（A147T TSPO）的存在而受到阻碍，所有第二代 TSPO 配体都失去亲和力。与 WT TSPO 相比，对于驱动 A147T 结合的因素知之甚少。本研究旨在鉴定 DPA-713 及相关衍生物中与 WT TSPO 相比影响 A147T 结合的部分。我们发现杂环核心中氮位置和数量的变化对 WT 和 A147T 的亲和力影响程度相似。与 WT 相比，具有吲哚核心的分子中的氢键基团可改善 A147T 的结合，这种策略生成的化合物对 A147T 的亲和力高出十倍。这些结果将为未来设计结合 A147T 和 WT TSPO 的化合物用于神经炎症成像提供信息。