4-(6,11-Dioxo-6,11-dihydro-1H-anthra[1,2-d] imidazol-2-yl)benzaldehyde | 1421216-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(6,11-Dioxo-6,11-dihydro-1H-anthra[1,2-d] imidazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(6,11-dioxo-3H-naphtho[2,3-e]benzimidazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1421216-59-2
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 352.349
• InChiKey: ZZXHDGQNJQDNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6,11-Dioxo-6,11-dihydro-1H-anthra[1,2-d] imidazol-2-yl)benzaldehyde 、 乙硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Hg 2+检测的基于蒽醌的“开启”荧光探针及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  设计和开发了一种基于蒽醌衍生物的新型高灵敏度荧光“开启”探针 ( HgP1 )，用于检测 Hg 2+。基于脱硫效果，探针HgP1在 CH 3 OH/HEPES (10 mM, pH = 7.4, 1/1, v/v) 溶液中对 Hg 2+显示出比其他分析物高的选择性。Hg 2+的检测限为8.2 nM。此外，该探针显示出良好的生物相容性，并已成功用于活细胞成像。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2021.108753
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(6,11-Dioxo-6,11-dihydro-1H-anthra[1,2-d] imidazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Hg 2+检测的基于蒽醌的“开启”荧光探针及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  设计和开发了一种基于蒽醌衍生物的新型高灵敏度荧光“开启”探针 ( HgP1 )，用于检测 Hg 2+。基于脱硫效果，探针HgP1在 CH 3 OH/HEPES (10 mM, pH = 7.4, 1/1, v/v) 溶液中对 Hg 2+显示出比其他分析物高的选择性。Hg 2+的检测限为8.2 nM。此外，该探针显示出良好的生物相容性，并已成功用于活细胞成像。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2021.108753

文献信息

• New Chemodosimetric Reagents as Ratiometric Probes for Cysteine and Homocysteine and Possible Detection in Living Cells and in Blood Plasma
  作者：Priyadip Das、Amal Kumar Mandal、Nellore Bhanu Chandar、Mithu Baidya、Harshad B. Bhatt、Bishwajit Ganguly、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1002/chem.201201621

  日期：2012.11.26

  quantitative detection of Cys present in blood plasma by using a pre‐column HPLC technique. Such examples are not common in contemporary literature. MTT assay studies have revealed that these probes have low cytotoxicity. Confocal laser scanning micrographs of cells demonstrated that these probes could penetrate cell membranes and could be used to detect intracellular Cys/Hcy present within living cells. Thus

  在这项工作中，我们合理地设计和合成了两种新的试剂（L 1和L 2），每种试剂都具有醛的侧基官能团。该醛基可与β-或γ-氨基硫醇参与环化反应，分别生成相应的噻唑烷和噻嗪烷衍生物。这些噻唑烷和噻嗪烷衍生物的分子内电荷转移（ICT）带与分子探针（L 1和L 2）明显不同。此类更改可以用作使用L 1和L 2的潜在平台作为在生理条件下用于半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）的新的比色/荧光检测和比例传感器。两种试剂都被证明对Cys和Hcy特异，即使在存在各种氨基酸，葡萄糖和DNA的情况下也是如此。重要的是，这两种化学计量试剂可通过柱前HPLC技术用于血浆中Cys的定量检测。这样的例子在当代文学中并不常见。MTT分析研究表明，这些探针的细胞毒性较低。细胞的共聚焦激光扫描显微照片表明，这些探针可穿透细胞膜，并可用于检测活细胞中存在的细胞内Cys / Hcy。因此，
• 一种基于蒽醌衍生物的汞离子荧光探针及其 制备方法和应用
  申请人：河南省农业科学院农业质量标准与检测技术 研究所

  公开号：CN109096203B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种基于蒽醌衍生物的汞离子荧光探针及其制备方法和应用。得到一种在CH3OH/HEPES(10 mM,pH=7.4,1/1,v/v)体系中可以用做Hg2+的高选择性和高灵敏性的荧光探针HgP1，通过荧光光谱仪研究了探针HgP1在CH3OH‑HEPES溶液中对金属离子的识别性能。研究结果表明：探针HgP1对Hg2+具有高效专一的选择性，具有较强的抗金属阳离子和阴离子干扰能力。该探针对汞离子的最低检测限为8.2 nM，表明本方法可满足相关国家标准对汞离子的限量要求，具备较强的实际应用价值。
• Compound for selective determination of free cysteine and a process for the preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10730891B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention relates to a compound (L) for selective determination of free cysteine and a process for the preparation thereof. wherein R1 is selected from benzene, toluene, naphthalene and pyrene.

  本发明涉及一种用于选择性测定游离半胱氨酸的化合物（L）及其制备方法。 其中 R1 选自苯、甲苯、萘和芘。
• A COMPOUND FOR SELECTIVE DETERMINATION OF FREE CYSTEINE AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3328869B1

  公开（公告）日：2019-06-19
• An anthraquinone-based “turn-on” fluorescence probe for Hg2+ detection and its application in cell imaging
  作者：Zhiwei Ma、Di Zhang、Jie Guo、Man Li、Tieliang Wang、Haiyan Yin、Hongqi Wang、Jihong Liu

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108753

  日期：2021.8

  A new highly sensitive fluorescence “turn-on” probe (HgP1) based on anthraquinone derivatives for the detection of Hg2+ has been designed and developed. Based on desulfurization effect, probe HgP1 shows high selectivity towards Hg2+ in CH3OH/HEPES (10 mM, pH = 7.4, 1/1, v/v) solution over other analytes. The detection limit for Hg2+ is 8.2 nM. In addition, the probe shows good biocompatibility and

  设计和开发了一种基于蒽醌衍生物的新型高灵敏度荧光“开启”探针 ( HgP1 )，用于检测 Hg 2+。基于脱硫效果，探针HgP1在 CH 3 OH/HEPES (10 mM, pH = 7.4, 1/1, v/v) 溶液中对 Hg 2+显示出比其他分析物高的选择性。Hg 2+的检测限为8.2 nM。此外，该探针显示出良好的生物相容性，并已成功用于活细胞成像。