2,3,5-trimethylbenzaldehyde | 5779-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 5779-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: QFXWUMMPVFEBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethylbenzaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 3,4,5-三甲苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wiemann,J.; Lacroix,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2257 - 2269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,5-二甲基-苯甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,5-trimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从易得的酚类中方便地合成三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛

  摘要：

  这封信描述了六种异构三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛的便捷合成方法，这些异构体不易从主要化学品供应商处获得。通过亲电芳族取代对容易获得的酚类进行甲酰化提供包含正确芳族取代模式的化合物。相应的三氟甲磺酸盐与甲基硼酸的 Suzuki 交叉偶联然后提供作为单一异构体的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340302

文献信息

• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。
• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。
• OXIDATION OF AZULENE DERIVATIVES. AUTOXIDATION OF 4,6,8-TRIMETHYLAZULENE IN A POLAR APROTIC SOLVENT
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuxma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1984.631

  日期：1984.4.5

  Autoxidation of 4,6,8-trimethylazulene at 120 °C in N,N-dimethylformamide yielded twelve separable products (including four known compounds), which were assigned to be azulenoquinone, inden-1-one, and azulenyl-1-indanone derivatives. A comparison of the present results with those of guaiazulene was made to obtain a mechanistic aspect of the oxidation reaction.

  在120°C的N,N-二甲基甲酰胺中，4,6,8-三甲基甘菊环的自氧化反应生成了十二种可分离的产物（包括四种已知化合物），这些产物被归属为甘菊环醌、茚-1-酮和甘菊环基-1-茚酮衍生物。通过将当前结果与愈创菊环的结果进行比较，获得了氧化反应的机制方面。
• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。