2-methyl-7-phenyl-1,8-naphthyridine | 5174-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-methyl-7-phenyl-[1,8]naphthyridine；2-Methyl-7-phenyl-<1,8>naphthyridin；2-Phenyl-7-methyl-1,8-naphthyridin
• CAS: 5174-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: BGLSJWRWFABGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  377.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-phenyl-1,8-naphthyridine 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2-methyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属氢化†

  摘要：

  在温和的条件下，使用原位生成的硼烷催化剂首次成功地实现了2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属加氢反应，从而提供了1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物。 83–98％的产量。明显地，对于相应的不对称氢化反应，达到了高达74％的ee。

  DOI：

  10.1039/c6ob01172a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-7-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属氢化†

  摘要：

  在温和的条件下，使用原位生成的硼烷催化剂首次成功地实现了2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属加氢反应，从而提供了1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物。 83–98％的产量。明显地，对于相应的不对称氢化反应，达到了高达74％的ee。

  DOI：

  10.1039/c6ob01172a

文献信息

• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。
• 一种四氢化1,8-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105111208B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种四氢化1,8‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,8‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• 2-甲基-1,8-萘啶类化合物及其制备方法与应 用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110272417B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及合成技术领域，特别涉及2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物，还涉及其制备方法与应用。本发明的2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物具有式Ⅰ所示的结构；其中，R1选自苯基、取代苯基、噻唑基、吡嗪基、呋喃基、苯并噻吩基和1,3‑苯并二氧基组成的组，R2为氢或烷基；或R1和R2相连成环状结构；所述取代苯基为硝基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基或三氟甲基苯基；所述烷基为C1‑6烷基。本发明的2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物结构新颖，具有高的生物活性，在抗肿瘤药物的应用上具有一定的潜力；制备中不需要添加金属催化剂，条件温和、绿色环保、效率高、操作简单安全。
• [EN] 2-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE 2-MÉTHYL-1,8-NAPHTYRIDINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION S'Y RAPPORTANT<br/>[ZH] 2-甲基-1,8-萘啶类化合物及其制备方法与应用
  申请人：UNIV WUYI

  公开号：WO2020253415A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  本发明涉及合成技术领域，特别涉及2-甲基-1,8-萘啶类化合物，还涉及其制备方法与应用。本发明的2-甲基-1,8-萘啶类化合物具有式Ⅰ所示的结构；其中，R1选自苯基、取代苯基、噻唑基、吡嗪基、呋喃基、苯并噻吩基和1,3-苯并二氧基组成的组，R2为氢或烷基；或R1和R2相连成环状结构；所述取代苯基为硝基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基或三氟甲基苯基；所述烷基为C1-6烷基。本发明的2-甲基-1,8-萘啶类化合物结构新颖，具有高的生物活性，在抗肿瘤药物的应用上具有一定的潜力；制备中不需要添加金属催化剂，条件温和、绿色环保、效率高、操作简单安全。