(S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene | 443640-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene
• 英文别名: (S(S),S(S))-1,1-bis-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene；1-methyl-4-[(S)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-enylsulfinyl]benzene
• CAS: 443640-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S₂
• 分子量: 360.541
• InChiKey: JHXKPJVQAOWCMJ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  604.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-甲基-4-[(S)-[(2R)-2-甲基-1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]己基]亚磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  共轭亚烷基双（亚砜）的添加。

  摘要：

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/asia.201000904
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hexan-2-ol 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  共轭亚烷基双（亚砜）的添加。

  摘要：

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/asia.201000904

文献信息

• Reactivity of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinyl methane. A versatile synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolylsulfoxides
  作者：Bénédicte Delouvrié、Francisco Nájera、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01210-4

  日期：2002.2

  We describe herein a new synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolyl-sulfoxides (5), based on a two-steps sequence. The first one involves the alkylation of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane (1) with aldehydes. The second one consists in a mild dehydration of the sulfinyl alcohols 3 and 4 with the morpho CDI reagent. Some features (reactivity, diastereoselectivity) of the alkylation reaction are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Conjugate Addition to Alkylidene Bis(Sulfoxides): Asymmetric Synthesis of (+)-erythro-Roccellic Acid
  作者：Franck Brebion、Bénédicte Delouvrié、Francisco Nájera、Louis Fensterbank、Max Malacria、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/anie.200352356

  日期：2003.11.10
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides
  作者：Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol800368g

  日期：2008.5.1

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.