(S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene | 443640-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene
• 英文别名: (S(S),S(S))-1,1-bis-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene；1-methyl-4-[(S)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-enylsulfinyl]benzene
• CAS: 443640-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S₂
• 分子量: 360.541
• InChiKey: JHXKPJVQAOWCMJ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  604.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-甲基-4-[(S)-[(2R)-2-甲基-1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]己基]亚磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  共轭亚烷基双（亚砜）的添加。

  摘要：

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/asia.201000904
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hexan-2-ol 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(S_S,S_S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  共轭亚烷基双（亚砜）的添加。

  摘要：

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/asia.201000904

文献信息

• Reactivity of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinyl methane. A versatile synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolylsulfoxides
  作者：Bénédicte Delouvrié、Francisco Nájera、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01210-4

  日期：2002.2

  We describe herein a new synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolyl-sulfoxides (5), based on a two-steps sequence. The first one involves the alkylation of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane (1) with aldehydes. The second one consists in a mild dehydration of the sulfinyl alcohols 3 and 4 with the morpho CDI reagent. Some features (reactivity, diastereoselectivity) of the alkylation reaction are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Conjugate Addition to Alkylidene Bis(Sulfoxides): Asymmetric Synthesis of (+)-erythro-Roccellic Acid
  作者：Franck Brebion、Bénédicte Delouvrié、Francisco Nájera、Louis Fensterbank、Max Malacria、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/anie.200352356

  日期：2003.11.10
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides
  作者：Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol800368g

  日期：2008.5.1

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.
• Conjugate Additions to Alkylidene Bis(Sulfoxides)
  作者：Franck Brebion、Guillaume Vincent、Saloua Chelli、Ophélie Kwasnieski、Francisco Najera、Bénédicte Delouvrié、Ilan Marek、Etienne Derat、Jean-Philippe Goddard、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/asia.201000904

  日期：2011.7.4

  A general study on the conjugate addition of anionic nucleophiles to alkylidene bis(sulfoxides) is presented. Alkoxides gave high yielding and diastereoselective addition reactions, which could be influenced by solvents and the counteranion. Azides provided an interesting entry into sulfinyl‐substituted triazoles. Organometallics, mainly copper reagents, proved also to be valuable nucleophiles, and

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。