di(1-naphthoyl) peroxide | 29903-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(1-naphthoyl) peroxide
• 英文别名: di(1-naphthoyl)peroxide；di-[1]naphthoyl peroxide；Di-[1]naphthoyl-peroxid；Peroxide, bis(1-naphthalenylcarbonyl)；naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboperoxoate
• CAS: 29903-04-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: VIDGELNFXVPECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98°C (rough estimate)
• 沸点：
  437.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2043 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-naphthoyl) peroxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-naphthoyloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  由二萘甲酰过氧化物和 1-(萘甲酰氧基)-2-吡啶酮的光裂解产生的萘甲酰氧基和甲氧基萘酰氧基自由基的行为

  摘要：

  1-Naphthoyloxyl 和 2-naphthoyloxyl 自由基是由二萘甲酰过氧化物和 1-(naphthoyloxy)-2-pyridones 在乙腈中的光裂解产生的。前体之间产物分布的差异归因于双键断裂对单线态过氧化物分解的贡献。相应的（甲氧基萘酰氧基）吡啶酮还生成了一系列甲氧基萘酰氧基自由基，并将它们的行为与未取代的萘酰氧基自由基的行为进行了比较。在萘环中引入甲氧基可以稳定萘酰氧基自由基以完全防止它们脱羧并显着降低它们在加入烯烃和夺取氢原子时的反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.575
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 di(1-naphthoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，微波促进联芳基乙烯基酮与二酰基过氧化物在水中的自由基加成/环化

  摘要：

  该通讯报道了在无金属条件下，联芳基乙烯基酮与二酰基过氧化物在水中的有效微波促进自由基加成/环化反应。一系列 10-methyl-10-benzyl(alkyl)phenanthrens-9(10 H )-ones 以高产率和良好的官能团耐受性获得。

  DOI：

  10.1039/d3ob00115f

文献信息

• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• Generation and Behavior of Naphthoyloxyl Radicals in Photocleavage of 1-(Naphthoyloxy)-2-pyridones
  作者：Toshihiro Najiwara、Katsunori Segawa、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/cl.2001.1064

  日期：2001.10

  A series of 1- and 2-naphthoyloxyl radicals are generated from photocleavage of 1-(naphthoyloxy)-2-pyridones in acetonitrile. Introduction of a methoxy group in the naphthalene ring stabilized the naphthoyloxyl radicals to prevent decarboxylation completely and reduced remarkably their reactivities of addition to olefins and hydrogen-atom abstraction.

  1-(萘甲酰氧基)-2-吡啶酮在乙腈中的光裂解会产生一系列 1- 和 2- 萘甲酰氧基自由基。在萘环中引入甲氧基稳定了萘酰氧基自由基以完全防止脱羧并显着降低它们与烯烃的加成和氢原子提取的反应性。
• Visible Light-Induced Decomposition of Acyl Peroxides Using Isocyanides: Synthesis of Heteroarenes by Radical Cascade Cyclization
  作者：Navin Yadav、Sushil Ranjan Bhatta、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03059

  日期：2023.5.5

  light-mediated facile synthesis of heteroarenes, namely, isoquinolines, benzothiazoles, and quinazolines, is demonstrated by employing isocyanides and inexpensive acyl peroxides. It is shown for the first time that singlet-excited isocyanides decompose acyl peroxides into aryl/alkyl radicals. The latter attack isocyanides, yielding imidoyl radicals that subsequently cyclize to afford heteroarene products. The

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。
• Barbier Polymerization‐Induced Emission towards Fully Substituted Polyethylene Analogues with Non‐Traditional Intrinsic Luminescence
  作者：Hang Xiao、Quan‐Xi Shi、Qian Li、Hua‐Wen Cai、Xiao‐Li Sun、Wen‐Ming Wan、Qing‐Rong Qian

  DOI：10.1002/chem.202303292

  日期：2024.2

  The properties of polyethylene are highly dependent on the variety and quantity of substitutions. Generally, polyethylene can only be fully substituted with fluorine atoms, mainly e. g., polytetrafluoroethylene and nafion, because atomic radius of fluorine atom is small enough. The preparation of fully substituted polyethylene analogues (FSPEA) and their non‐traditional intrinsic luminescence (NTIL) are attractive, especially for substitutions with relatively larger atomic radii than a fluorine atom. Here, Barbier polymerization‐induced emission (PIE) is demonstrated as a universal method for the molecular design of NTIL type FSPEAs with intriguing aggregation‐induced emission (AIE) behaviors. Through Barbier polymerization of diphenyldichloromethane and different peroxyesters in the presence of Mg in one pot, a series of FSPEAs, including polytriphenylethanol (PTPE), polydiphenylfurylethanol (PDPFE), polydiphenylthiophenylethanol (PDPTE) and polydiphenylnaphthylethanol (PDPNE) have been successfully prepared. Further potential applications for explosive detection, artificial light‐harvesting system and white phosphor‐converted light‐emitting diode are investigated. Therefore, this work opens up a new approach for the molecular design of FSPEA with non‐conjugated luminescence, which may cause inspirations to different research fields like polyolefin and luminescent materials.

  摘要 聚乙烯的特性在很大程度上取决于取代的种类和数量。一般来说，由于氟原子的原子半径足够小，聚乙烯只能被氟原子完全取代，主要有聚四氟乙烯和纳菲昂。全取代聚乙烯类似物（FSPEA）的制备及其非传统本征发光（NTIL）非常有吸引力，尤其是对于原子半径比氟原子相对较大的取代物。在这里，巴比耶聚合诱导发射（PIE）被证明是一种通用方法，可用于分子设计具有有趣的聚集诱导发射（AIE）行为的 NTIL 型 FSPEA。通过将二苯基二氯甲烷和不同的过氧化酯在镁存在下进行巴比聚合，成功制备了一系列 FSPEAs，包括聚三苯基乙醇（PTPE）、聚二苯基十二烷基乙醇（PDPFE）、聚二苯基噻吩乙醇（PDPTE）和聚二苯基萘乙醇（PDPNE）。此外，还研究了其在爆炸物检测、人工光收集系统和白磷转换发光二极管方面的潜在应用。因此，这项工作为具有非共轭发光特性的 FSPEA 分子设计开辟了一条新途径，可能会对聚烯烃和发光材料等不同研究领域带来启发。
• Suspension polymerization process
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0005813A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  There is presented a new process for producing homopolymers and copolymers of vinyl and vinylidene halides by means of the suspension polymerization procedure. In this new process, the reactor is run a few degrees warmer than normal for the first part of the reaction and then followed by a steadily decreasing temperature throughout most of the rest of the polymerization in order to linearize the reaction rate. This allows one to charge more initiator and/or monomer to the reactor thereby increasing productivity per unit of time.

  本文介绍了一种通过悬浮聚合程序生产乙烯基和亚乙烯基卤化物均聚物和共聚物的新工艺。在这种新工艺中，反应器在反应的前半部分温度比正常温度高几度，然后在聚合的其余大部分时间里温度稳步下降，以使反应速率线性化。这样就可以在反应器中加入更多的引发剂和/或单体，从而提高单位时间内的生产率。