N-{4-[(4-hydroxy-2,4-dimethylpentan-2-yl)thio]phenyl}acetamide | 948896-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(4-hydroxy-2,4-dimethylpentan-2-yl)thio]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[4-(4-hydroxy-2,4-dimethylpentan-2-yl)sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 948896-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: VXKDNKFJSMBLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  468.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(4-hydroxy-2,4-dimethylpentan-2-yl)thio]phenyl}acetamide 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-(2,2,4,4-tetramethylthiochroman-6-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  SHetA2（NSC-721689）类似物的合成及其针对卵巢癌细胞系A2780的生物学评估

  摘要：

  合成了一系列的柔性杂芳类化合物（Flex-Het）类似物，并评估了它们对A2780卵巢癌细胞系的生物学活性。这项研究的目的是建立新的Flex-Het衍生物的结构-活性关系（SAR），这些衍生物以前由于芳基异硫氰酸酯前体的可用性有限而无法获得。当前的工作开发了异硫氰酸酯13的合成，并用于从多种商业胺中制备铅化合物SHetA2（1，NSC-721689）的14种不同的硫脲类似物。此外，还准备了五种新的尿素以及九种氮-苄硫脲，五种结合有肼或酰肼连接基的衍生物和四种脱甲基化合物。确定每种衍生物的效力和功效。一些新的Flex-Hets具有很高的活性，其IC 50值为1.86至4.70μM，效率为85.6–95.9％，与铅化合物相当或更好（IC 503.17μM，功效为84.3％）。尽管SHetA2计划在不久的将来进入临床试验，但这项工作中已经确定了备选的备用药物候选物。新药具有相似的药理特性，并保留

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-{4-[(4-hydroxy-2,4-dimethylpentan-2-yl)thio]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  SHetA2（NSC-721689）类似物的合成及其针对卵巢癌细胞系A2780的生物学评估

  摘要：

  合成了一系列的柔性杂芳类化合物（Flex-Het）类似物，并评估了它们对A2780卵巢癌细胞系的生物学活性。这项研究的目的是建立新的Flex-Het衍生物的结构-活性关系（SAR），这些衍生物以前由于芳基异硫氰酸酯前体的可用性有限而无法获得。当前的工作开发了异硫氰酸酯13的合成，并用于从多种商业胺中制备铅化合物SHetA2（1，NSC-721689）的14种不同的硫脲类似物。此外，还准备了五种新的尿素以及九种氮-苄硫脲，五种结合有肼或酰肼连接基的衍生物和四种脱甲基化合物。确定每种衍生物的效力和功效。一些新的Flex-Hets具有很高的活性，其IC 50值为1.86至4.70μM，效率为85.6–95.9％，与铅化合物相当或更好（IC 503.17μM，功效为84.3％）。尽管SHetA2计划在不久的将来进入临床试验，但这项工作中已经确定了备选的备用药物候选物。新药具有相似的药理特性，并保留

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.010

文献信息

• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Chroman-substituted, tetrahydroquinoline-substituted and thiochroman-substituted heteroarotinoids as anti-cancer agents
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10947198B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化学物质。这些化合物是杂芳基类化合物及其衍生物，在铬烷体系、四氢喹啉体系和四氢硫铬烷体系中含有氧、氮或硫。
• AN IMPROVED PREPARATION OF 2, 2, 4, 4-TETRAMETHYL-6-AMINOTHIOCHROMAN, A KEY INTERMEDIATE TO UREA AND THIOUREA HETEROAROTINOIDS FOR ANTICANCER STUDIES
  作者：C. R. Tallent、C. E. Twine、P. Risbood、H. H. Seltzman

  DOI：10.1080/00304940709458588

  日期：2007.2
• Friedel–Crafts cyclization of tertiary alcohols using bismuth(III) triflate
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.026

  日期：2013.8

  Bismuth(III) triflate [Bi(OTf)(3)] has been developed as an efficient and mild catalyst for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations of tertiary alcohols to prepare disubstituted tetrahydronapthalenes, chromans, thiochromans, tetrahydroquinolines, and tetrahydroiso-quinolines. The method represents a unified strategy to synthesize a variety of ring systems from tertiary alcohols using a common Lewis acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.