triphenyltin isothiocyanate | 1954-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyltin isothiocyanate
• 英文别名: Stannane, isothiocyanatotriphenyl-；isothiocyanato(triphenyl)stannane
• CAS: 1954-34-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NSSn
• 分子量: 408.111
• InChiKey: PDIXLDXMKRMGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyltin isothiocyanate 在 丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 triphenyltin isothiocyanate * acetone
  参考文献：
  名称：

  Wharf, Ivor; Wojtowski, Ryszard; Onyszchuk, Mario, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 11, p. 800 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylamidotriphenyltin(IV) 在 I₂ 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 triphenyltin isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.6, page 401 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IR, PMR and Mössbauer studies on the complexes of triphenyltin chloride and triphenyltin isothiocyanate with a series of N-alkylsalicylideneimines
  作者：Lian E. Khoo、Frank E. Smith

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)87007-2

  日期：1985.1

  Abstract Eleven new complexes of the type Ph 3 SnX: o -HOC 6 H 4 CHNR (X = Cl, NCS; R = CH 3 , t -Bu, PhCH 2 , n -C 6 H 13 , c -C 6 H 11 , HOCH 2 CH 2 ) have been synthesized by the reactions of triphenyltin chloride or isothiocyanate with the N -alkylsalicylideneimines. The complexes are non-electrolytes in nitrobenzene. IR, PMR and Mossbauer spectroscopic studies indicate that the ligands are behaving

  摘要11种新的Ph 3 SnX络合物：o -HOC 6 H 4CHNR（X = Cl，NCS; R = CH 3，t-Bu，PhCH 2，n -C 6 H 13，c -C 6 H 11，HOCH 2 CH 2）已经通过三苯基氯化锡或异硫氰酸酯与N-烷基水杨叉二亚胺的反应合成。该络合物是硝基苯中的非电解质。IR，PMR和Mossbauer光谱研究表明，配体通过酚性氧原子表现为单齿状，并且配合物均具有三角双锥体几何结构，且苯基占据了赤道位置。
• Thiocyanogen cleavage of carbon-tin bonds
  作者：Maxwell L. Bullpitt、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88290-x

  日期：1972.1

  benzene or carbon tetrachloride solution. When R  cis- or trans-2-butenyl(crotyl), 2-propynyl or 1,2-propadienyl (allenyl), the rearranged α-methallyl, allenyl or 2-propynyl thiocyanates, respectively, are produced. The reactions are quantitative as judged by direct PMR observations. When R possesses only moderate reactivity towards electrophiles, e.g., CH3 as in (CH3)4Sn, polymerisation of (SCN)2

  已证明许多类型的（CH 3）3 SnR和较小程度地为（C 6 H 5）3 SnR的四有机锡化合物，其中R是通常容易被亲电子试剂裂解的基团，容易与硫氰酸根反应（SCN）2，在苯或四氯化碳溶液中。当R 4顺式或反式-2-丁烯基（巴豆基），2-丙炔基或1，2-丙二烯基（烯丙基）时，分别产生重排的α-甲基烯丙基，烯丙基或2-丙炔基硫氰酸酯。通过直接PMR观察判断，反应是定量的。当R仅对亲电子试剂具有中等反应性时，例如CH 3如在（CH 3）4 Sn中，（SCN）2的聚合比裂解更快。
• Synthesis and structural studies for a series of aromatic Schiff base complexes with triphenyltin chloride and triphenyltin isothiocyanate
  作者：L.E. Khoo、J.-P. Charland、E.J. Gabe、F.E. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86536-6

  日期：1987.4

  A series of complexes of formula (C6H5)3SnX·L (X = Cl, NCS) for a range of ligands L, where L = o-HOC6H4CHNC6H4R; o-HOC6H3(OMe)CHNC6- H5 or 2-HOC10H6CHNC6H4R (R = CH3, OCH3) have been synthesised by the reactions of triphenyltin chloride or isothiocyanate with N-aryl-salicylideneimines and N-aryl-2-hydroxynaphthylideneimines. Infrared, PMR, conductivity and Mössbauer data are presented. The crystal

  一系列配体L的式（C 6 H 5）3 SnX·L（X = Cl，NCS）的配合物，其中L = o -HOC 6 H 4 CH = NC 6 H 4 R；ø -HOC 6 ħ 3（OME）CHNC 6 - ħ 5或2-HOC 10 ħ 6 CHNC 6 ħ 4 R（R = CH 3，OCH 3），通过三苯基氯化或反应已被合成异硫氰酸酯与N-芳基-水杨基亚胺和N-芳基-2-羟基萘亚胺。给出了红外，PMR，电导率和Mössbauer数据。报道了一种络合物，异硫氰酸根合三苯基（1-[（（4'-甲基苯基亚氨基）-甲基] -2-萘酚）锡（IV）的晶体结构。该晶体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç，一个= 12.409（1），b = 15.229（3），C ^ = 17.242（2）埃，β= 99.828（9）Ô，V = 3210.5埃3，ž = 4，D calc = 1.385 Mg m -3，μ=
• Synthesis and structural characterization of triphenyltin halide-lactam complexes
  作者：Tadasu Tahara、Hideyuki Imazaki、Katsuyuki Aoki、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80200-0

  日期：1987.6

  Reactions of triphenyltin chloride or isothiocyanate with lactum yield complexes of the type Ph3SnX · L (X = Cl or NCS, L = lactam). The coordination of the carbonyl group of lactams to the tin atom has been suggested by IR data and confirmed by X-ray diffraction analysis.

  氯化三苯锡或异硫氰酸酯与内lact的反应生成Ph 3 SnX·L型配合物（X = Cl或NCS，L =内酰胺）。红外数据表明内酰胺的羰基与锡原子的配位，并由X射线衍射分析证实。
• Triorganotin Derivatives Induce Cell Death Effects on L1210 Leukemia Cells at Submicromolar Concentrations Independently of P-glycoprotein Expression
  作者：Viera Bohacova、Mario Seres、Lucia Pavlikova、Szilvia Kontar、Martin Cagala、Pavel Bobal、Jan Otevrel、Julius Brtko、Zdena Sulova、Albert Breier

  DOI：10.3390/molecules23051053

  日期：——

  TBT-I and TPT-NCS induced a more pronounced cell death effect on P-gp negative cells than on P-gp positive cells. Triorganotin derivatives did not affect P-gp efflux in native cells measured by calcein retention within the cells. Taken together, we assumed that triorganotin derivatives represent substances suitable for suppressing the viability of P-gp positive malignant cells.

  肿瘤细胞中质膜转运蛋白，特别是 P-糖蛋白（P-gp，ABC 转运蛋白家族的 ABCB1 成员）实现的药物外排活性加速，代表了多药耐药 (MDR) 的常见分子原因。这种多重耐药性代表了肿瘤疾病有效化疗的真正障碍。因此，鉴定在 P-gp 过表达细胞中也有效的细胞毒性物质可能有助于合理设计用于治疗 MDR 恶性肿瘤的物质。在这里，我们展示了三有机锡衍生物——氯化三丁基锡 (TBT-Cl)、溴化三丁基锡 (TBT-Br)、三丁基碘化锡 (TBT-I) 和三丁基异硫氰酸锡 (TBT-NCS) 或三苯基氯化锡 (TPT-Cl) 和三苯基异硫氰酸锡 (TPT-NCS)——可以在亚微摩尔浓度下独立诱导 L1210 小鼠白血病细胞死亡P-gp 过表达。在诱导 P-gp 阴性或 P-gp 阳性 L1210 细胞的细胞死亡时，三有机锡衍生物的中位致死浓度不超过 0.5 µM。在 P-gp 阴性或 P-gp 阳性