methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythrohexopyranoside | 18933-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythrohexopyranoside
• 英文别名: (+)-[(2S,3S,6S)-2-bromomethyl-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate；methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside；[(2S,3S,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 18933-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: BLUWGDKJBNGJCV-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythrohexopyranoside 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到6-azido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic aminoglycosides

  摘要：

  本发明涉及基于2-脱氧和2,5-二脱氧链霉素胺基的新型伪三糖类化合物。该发明的化合物可以被视为改良的卡那霉素、庆大霉素和阿普拉霉素化合物。特别是它们是脱氧衍生物，尤其是在2'、3'、4'、2"、3"和/或4"以及/或可能在6'或6"位置。这些化合物是活性杀菌剂，其中一些比卡那霉素更活跃。这些化合物的一个特别优点是它们对卡那霉素耐药菌也具有活性。本发明还描述了基于相应单糖化合物的糖基化反应制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04208531A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythrohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyketomycin disaccharide

  摘要：

  The disaccharide portion of the anthracycline antibiotic polyketomycin consists of the trideoxy sugar D-amicetose attached to the methyl-branched sugar L-axenose. The polyketomycin disaccharide was synthesized from methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-D-erythro-hexopyranoside (methyl alpha-D-amicetoside) and phenyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-l-thio-alpha,beta-L-xylo-hexopyranoside. The key coupling step was carried out by N-bromosuccinimide activation of the thioglycoside and gave the desired alpha (1-->4) linked disaccharide exclusively in 71% yield, which was debenzylated by sodium and liquid ammonia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.023

文献信息

• Novel aspects of the ferrier carbocyclic ring-transformation reaction
  作者：Pál László、István F. Pelyvás、Ferenc Sztaricskai、László Szilágyi、Árpád Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84145-4

  日期：1988.5

  Abstract The mercury salt-mediated carbocyclic ring-transformation reaction of the 3-azido ( 4 ), 3-benzamido ( 8 ), and 3-trifluoroacetamido ( 11 ) derivatives of methyl 4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-β- d - erythro -hex-5-enopyranoside, methyl 3-azido-4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-α- d - threo -hex-5-enopyranoside ( 16 ), and its 3- O -benzoyl-β- ( 14 ) and 3-deoxy-α ( 18 ) analogues has been investigated

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。
• Synthesis and opioid-receptor binding of novel amino-substituted morphan analogues
  作者：Georg Höfner、Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<284::aid-ardp284>3.0.co;2-b

  日期：2001.9

  Starting with methyl 4,6-O-benzylidene-alpha -D-glucopyranoside (4), an optimized procedure is reported for preparation of the bromide 7, which is transformed into the N-acylated heptopyranosamine 9. After introduction of an axially positioned azido moiety in position 3 intramolecular N/O-acetal formation succeeds to provide the morphan analogue 17. In receptor binding studies with radioligands the amines 18b-18d reveal higher affinity for mu -receptors than for kappa -receptors. The most mu -active compound 18b (K-i = 14 nM) contains two aryl substituents, which presumably may occupy both aryl binding sites of mu -receptors.
• Mishra, Shri Krishna; Rao, R Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 658 - 661
  作者：Mishra, Shri Krishna、Rao, R Balaji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphan Analogues from α-D-Glucose
  作者：Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<115::aid-ejoc115>3.3.co;2-6

  日期：2001.1
• LASZLO, PAL;PELYVAS, ISTVAN F.;SZTARICSKAI, FERENC;SZILAGYI, LASZLO;SOMOG+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 227-239
  作者：LASZLO, PAL、PELYVAS, ISTVAN F.、SZTARICSKAI, FERENC、SZILAGYI, LASZLO、SOMOG+

  DOI：——

  日期：——