1-(2-acetylaminoethyl)urea | 1259490-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-acetylaminoethyl)urea
• 英文别名: Acetylaminoethylurea；N-[2-(carbamoylamino)ethyl]acetamide
• CAS: 1259490-19-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD12194267
• 分子量: 145.161
• InChiKey: KQMNNBFCLZBGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 1-(2-acetylaminoethyl)urea 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2,6-di(2-acetylaminoethyl)-2,4,6,8tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(羧基烷基)-和N-(氨基乙基)脲与乙二醛和1,2-二氧-1,2-二苯基乙烷的区域选择性反应

  摘要：

  详细研究了 N-（羧基烷基）脲（脲基酸）和 N-（氨基乙基）脲与 1,2-二氧-1,2-二苯基乙烷（苄基）和乙二醛的区域选择性反应。反应物的结构影响反应的区域选择性。乙二醛与 1-[2-(二甲氨基(乙酰氨基))乙基]脲和苯与脲酸的酸催化反应主要产生 2,6-二取代甘脲。2,6-二（甲氧基羰基乙基）甘脲的结构通过 X 射线衍射明确确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0446-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N-乙酰基乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-acetylaminoethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-(aminoalkyl)ureas 4.* α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylaminoethyl)ureas

  摘要：

  系统研究了 N-(2-乙酰氨基乙基)脲与各种 4,5-二羟基咪唑-2-酮的 α-脲烷基化反应。获得了新的 N-(2-乙酰氨基乙基)甘氨酰脲。研究发现，当从 l,3-H2转变为 l,3-Alk2-4,5-二羟基咪唑啉-2-酮时，以及当增加起始乙酰氨基乙基脲中第二个 N 原子上取代基的大小时，它们的产率都会降低。以 4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮为起始化合物的产率较高。2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril 具有促智活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0117-0

文献信息

• Nootropic activity of N-(2-acetylaminoethyl)glycolurils
  作者：L. V. Anikina、G. A. Gazieva、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-020-2799-2

  日期：2020.3

  The neurotropic activity of N-(2-acetylaminoethyl)glycoluril derivatives and their analgesic effect were studied. The nootropic activity of glycolurils was investigated for the first time, and a compound with the nootropic effect exceeding that of piracetam was revealed.

  研究了N-(2-乙酰氨基乙基)甘脲衍生物的神经活性及其镇痛作用。首次研究了甘脲的促智活性，揭示了一种促智作用超过吡拉西坦的化合物。
• Regioselective reactions of N-(carboxyalkyl)- and N-(aminoethyl)ureas with glyoxal and 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane
  作者：A. N. Kravchenko、V. V. Baranov、G. A. Gazieva、I. E. Chikunov、Yu. V. Nelyubina

  DOI：10.1007/s11172-014-0446-5

  日期：2014.2

  Regioselective reactions of N-(carboxyalkyl)ureas (ureido acids) and N-(aminoethyl)ureas with 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane (benzyl) and glyoxal are studied in detail. The structure of the reactants affects the reaction regioselectivity. Acid-catalyzed reactions of glyoxal with 1-[2-(dimethylamino(acetylamino))ethyl]ureas and benzene with ureido acids result mainly in 2,6-di-substituted glycolurils

  详细研究了 N-（羧基烷基）脲（脲基酸）和 N-（氨基乙基）脲与 1,2-二氧-1,2-二苯基乙烷（苄基）和乙二醛的区域选择性反应。反应物的结构影响反应的区域选择性。乙二醛与 1-[2-(二甲氨基(乙酰氨基))乙基]脲和苯与脲酸的酸催化反应主要产生 2,6-二取代甘脲。2,6-二（甲氧基羰基乙基）甘脲的结构通过 X 射线衍射明确确定。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-(aminoalkyl)ureas 4.* α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylaminoethyl)ureas
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0117-0

  日期：2010.3

  α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylammoethyl)ureas with various 4,5-dihydroxyimidazoli-din-2-ones was systematically studied. Novel N-(2-acetylaminoethyl)glycolurils were obtained. Their yields were found to decrease both when moving from l,3-H2-to l,3-Alk2-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones and when increasing the size of the substituent at the second N atom in the starting acetylaminoethylurea. The higher yields were achieved with 4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one as the starting compound. 2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril exhibits nootropic activity.

  系统研究了 N-(2-乙酰氨基乙基)脲与各种 4,5-二羟基咪唑-2-酮的 α-脲烷基化反应。获得了新的 N-(2-乙酰氨基乙基)甘氨酰脲。研究发现，当从 l,3-H2转变为 l,3-Alk2-4,5-二羟基咪唑啉-2-酮时，以及当增加起始乙酰氨基乙基脲中第二个 N 原子上取代基的大小时，它们的产率都会降低。以 4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮为起始化合物的产率较高。2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril 具有促智活性。