meso-2,5-dideoxy-2,5-iminogalactitol | 158799-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: meso-2,5-dideoxy-2,5-iminogalactitol
• 英文别名: 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactitol；2,5-dideoxy-2,5-iminogalactitol；(2R,3S,4R,5S)-2,5-dihydroxymethyl-3,4-dihydropyrrolidine；L-gluco-DMDP；DGADP；(2R,3S,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 158799-31-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: PFYHYHZGDNWFIF-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,5-dideoxy-2,5-iminogalactitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-Catalyzed Intramolecular N-H Insertion of d-Glucose-Derived δ-Amino α-Diazo β-Ketoester: Synthesis of Pyrrolidine Iminosugars

  摘要：

  在醋酸铑催化下，源自 d-葡萄糖的δ-氨基δ-重氮δ-酮酯发生了立体选择性δ-面分子内 N-H 插入反应，从而以高产率形成了双环吡咯烷酮环骨架。通过对由此获得的糖代吡咯烷酮进行阐述，可合成前景看好的糖苷酶抑制剂，即 2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-l-甘油-δ-±-d-半乳糖庚醇和 2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-半乳糖醇。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970743
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 Amberlite IR-120(H+) 、 immobilised glucose isomerase 、 氢气 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 meso-2,5-dideoxy-2,5-iminogalactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of glucose isomerase: isomerisation of C-5-modified (2R,3R,4R)-configured hexoses into the corresponding 2-ketoses

  摘要：

  Immobilised glucose isomerase (EC 5.3.1.5) accepted various (2R,3R,4R)-configured hexoses such as 5-deoxy-D-ribo-hexose, 5-azido-5-deoxy-D-allose, as well as the corresponding epimer at C-5, 5-azido-5-deoxy-L-talose, as substrates. From the resulting azidodeoxyketoses, 5-azido-5-deoxy-D-psico- and -L-tagatopyranose, the powerful D-galactosidase inhibitors 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactital and -D-altritol were obtained in one additional step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00119-6

文献信息

• Isolation from Stevia rebaudiana of DMDP acetic acid, a novel iminosugar amino acid: synthesis and glycosidase inhibition profile of glycine and β-alanine pyrrolidine amino acids
  作者：R. Fernando Martínez、Sarah F. Jenkinson、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Mark R. Wormald、George W. J. Fleet、Jackie Hollinshead、Robert J. Nash

  DOI：10.1007/s00726-019-02730-5

  日期：2019.7

  the corresponding N-acetic acids in very high yield; Michael addition of both pyrrolidine and piperidine iminosugars and that of polyhydroxylated prolines to tert-butyl acrylate give the corresponding N-propionic acids in which the amino group of β-alanine is incorporated into the heterocyclic ring. These easy syntheses allow the identification of this new class of amino acid in plant extracts and provide

  DMDP乙酸Ñ -carboxymethyl -2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- d -mannitol] 5从甜叶菊是从亚氨基糖轴承的导出的第一分离的天然氨基酸ñ -烷基侧链; 从GCMS研究中可以清楚地看出，这种带有乙酸和丙酸的衍生物在包括桑,、Baphia和英国风铃草在内的多种植物中都很常见，但是它们很难纯化。未保护的吡咯烷亚氨基糖与乙二醛水溶液反应以非常高的产率得到相应的N-乙酸。既吡咯烷和哌啶亚氨基糖Michael加成和多羟基脯氨酸至叔丙烯酸丁酯给出相应的N-丙酸，其中β-丙氨酸的氨基被掺入杂环中。这些简单的合成方法可以鉴定植物提取物中的这类新氨基酸，并提供用于生物学评估的纯净样品。DMDP N-乙酸和丙酸是有效的α-半乳糖苷酶抑制剂，与之相比，DMDP可以有效抑制β-半乳糖苷酶。
• Synthesis of pyrrolidine homoazasugars and 3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylprolines using aldol additions of metalated bislactim ethers to 2,4-O-ethylidene-d-erythroses
  作者：Olga Blanco、Cristina Pato、María Ruiz、Vicente Ojea

  DOI：10.1039/b902366f

  日期：——

  syn-stereoselectivity of the aldol addition to β-protected 2,4-O-ethylidene-erythroses. In the addition to the “unprotected” 2,4-O-ethylidene-erythrose, the preference for chair-shaped transition structures in which the erythrose moiety is involved in a six-membered chelate ring is consistent with the experimentally observed syn,anti-stereochemical outcome. The preparative utility of the aldol-based approach was demonstrated

  通过将金属化的双内酯醚向2,4- O-亚乙基-的非对映选择性醛醇加成反应，描述了合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇和2,5-二脱氧-2,5-亚氨基糖酸的策略。D-赤藓糖和分子内N-烷基化是关键步骤。改变赤藓酸酯的金属片段的性质和赤藓糖部分的β-烷氧基保护基，以调节在添加羟醛中的不对称诱导的水平和方向。借助密度泛函理论计算（B3LYP / cc-pVDZ-PP），合理化了由锡（II）介导的醛醇缩合反应形成的对比立体化学结果。DFT计算表明，允许形成稳定的氢键的船形过渡结构可以解释除了β-保护的2，4 - O-亚乙基-赤藓糖外，羟醛的不寻常的反，顺-立体选择性。除了“未保护的” 2，4- O-亚乙基-赤藓糖，优先选择椅子形状的过渡结构，其中赤藓糖部分参与六元螯合环，这与实验观察到的顺式，抗立体化学结果一致。通过在简明路线中合成糖苷酶抑制剂的应用证明了基于醛醇缩合的方法的制备效用。2,5-二脱氧-2
• Hong, Zhangyong; Liu, Lei; Sugiyama, Masakazu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8352 - 8353
  作者：Hong, Zhangyong、Liu, Lei、Sugiyama, Masakazu、Fu, Yu、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Yi-Fong; Takaoka, Yoshikazu; Wong, Chi-Huey, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1343 - 1345
  作者：Wang, Yi-Fong、Takaoka, Yoshikazu、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——