2,5-bis(4-(diphenylamino)-phenyl)thiophene-3,4-diamine | 1243337-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis(4-(diphenylamino)-phenyl)thiophene-3,4-diamine
• 英文别名: 2,5-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophene-3,4-diamine
• CAS: 1243337-58-7
• 化学式: C₄₀H₃₂N₄S
• 分子量: 600.787
• InChiKey: DBWYCCRRSWOUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯醌 、 2,5-bis(4-(diphenylamino)-phenyl)thiophene-3,4-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以50 mg的产率得到4,4'-(thieno[3,4-b]quinoxaline-1,3-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪衍生物控制D–A–D发色团中的电荷转移

  摘要：

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo500856k
• 作为产物：
  描述：

  4-硼酸三苯胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2,5-bis(4-(diphenylamino)-phenyl)thiophene-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪衍生物控制D–A–D发色团中的电荷转移

  摘要：

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo500856k

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Thienopyrazine-Based Fluorophores for Application in Luminescent Solar Concentrators (LSCs)
  作者：Xheila Yzeiri、Massimo Calamante、Alessio Dessì、Daniele Franchi、Andrea Pucci、Francesco Ventura、Gianna Reginato、Lorenzo Zani、Alessandro Mordini

  DOI：10.3390/molecules26185428

  日期：——

  Organic fluorophores have found broad application as emitters in luminescent solar concentrators (LSCs) for silicon photovoltaics. In particular, the preparation of organic conjugated systems with intense light-harvesting ability, emissions in the deep-red and NIR regions, and large Stokes shift values represent a very challenging undertaking. Here, we report a simple and easy way to prepare three symmetrical donor–acceptor–donor (DAD) organic-emitting materials based on a thienopyrazine core. The central core in the three dyes was modified with the introduction of aromatic substituents, aiming to affect their optical properties. The fluorophores were characterized by spectroscopic studies. In all cases, visible-NIR emissions with large Stokes shifts were found, highlighting these molecules as promising materials for the application in LSCs.

  有机荧光物质已经广泛应用于硅光伏发电中作为发射体。特别是，具有强烈光吸收能力，深红和近红外区域发射以及大斯托克斯位移值的有机共轭系统的制备是一项非常具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种简单易行的方法，可以基于噻吩吡嗪核心制备三种对称给体-受体-给体（DAD）有机发射材料。三种染料中的中心核心通过引入芳香基团进行了修饰，旨在影响它们的光学性质。这些荧光物质通过光谱研究进行了表征。在所有情况下，发现可见-近红外发射和大斯托克斯位移，突出了这些分子作为LSC应用的有希望的材料。
• Band gap tunable for near-infrared absorbing chromophores with multi-triphenylamine and tris (thieno)hexaazatriphenylenes acceptors
  作者：Baoxiang Gao、Defang Xia、Yanhou Geng、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.039

  日期：2010.4

  Two disk-like D-A type chromophores with multi-triphenylamine donors and hexaazatriphenylenes acceptors were synthesized and fully characterized by H-1 and C-13 NMR, elemental analysis and mass spectrometry. The effects of the hexaazatriphenylene oil the optical and electrochemical properties and band gap of the chromophores were investigated. As the hexaazatriphenylene core fused with three thiophene rings, the band gaps of the compounds Could be tuned from 1.65 eV to 1.15 eV. The pi-pi* absorption peak and charge-transfer absorption peak of the hexaazatriphenylene Compounds were Fed shifted from visible spectrum region (393 and 530 nm) to near-infrared spectrum region (542 and 756 nm). In addition, clue to an increase in the pi electronic Coupling between electron donor and electron acceptor, the extinction coefficient (charge-transfer absorption) of the hexaazatriphenylene compound decreases 85% from 3.4 x 10(4) mol(-1) dm(-3) cm(-1) to 0.5 x 10(4) mol (1) dm (3) cm (1). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Controlling the Charge Transfer in D–A–D Chromophores Based on Pyrazine Derivatives
  作者：Xuefeng Lu、Suhua Fan、Jinhong Wu、Xiaowei Jia、Zhong-Sheng Wang、Gang Zhou

  DOI：10.1021/jo500856k

  日期：2014.7.18

  interaction and expanding the absorption spectrum. Typically, when a thiophene ring is fused on the Qx unit in DQxD, a near-infrared dye is realized in simple chromophore DTQD, which displays the maximum absorption wavelength at 716 nm with the threshold over 900 nm. This is probably due to the enhanced charge density on the acceptor moiety and better orbital overlap, as revealed by theoretical calculation

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。