8-oxodihydropseudocoptisine | 19716-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-oxodihydropseudocoptisine
• 英文别名: Oxy-φ-coptisin；5,7,18,20-Tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.017,21]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15,17(21),22-heptaen-14-one；5,7,18,20-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.017,21]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15,17(21),22-heptaen-14-one
• CAS: 19716-63-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: JXTVLMLNGZIOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxodihydropseudocoptisine 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,3,10,11)-dimethylenedioxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  6-methylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-oxodihydropseudocoptisine
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+

文献信息

• Derivatives Of Protoberberine Biological Alkaloids And Use Of Same Inhibiting Ulcerative Colitis
  申请人：Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：US20150031717A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Disclosed are derivatives of protoberberine biological alkaloids or physiologically acceptable salts thereof produced by means of a derivative reaction of a source material of biological alkaline quaternary ammonium salts of protoberberine alkaloids, a preparation method for same and pharmaceutical uses thereof. The derivatives of protoberberine biological alkaloids or the physiologically acceptable salts thereof show activity inhibiting ulcerative colitis and can be used in the preparation of drugs for same.

  本文披露了通过对原生物碱类季铵盐的源材料进行衍生反应而产生的原生物碱类季铵盐的衍生物或其生理上可接受的盐，以及其制备方法和药用用途。原生物碱类季铵盐的衍生物或其生理上可接受的盐显示出抑制溃疡性结肠炎的活性，并可用于制备相应药物。
• Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction
  作者：Anfeng Chen、Kun Zhao、Hankun Zhang、Xianwen Gan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0656-6

  日期：2012.5

  8-oxoprotoberberines is described from 6-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde via acid-mediated cyclization or from 2-(2-iodophenethyl)isoquinolin-1(2H)-one via the Heck reaction. The present method offers several advantages, such as good yields and a simple procedure. Graphical abstract

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要
• DERIVATIVES OF PROTOBERBERINE BIOLOGICAL ALKALOIDS AND USE OF SAME INHIBITING ULCERATIVE COLITIS
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2789612B1

  公开（公告）日：2018-08-15
• US9266897B2
  申请人：——

  公开号：US9266897B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• A Versatile Total Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine and Protoberberine Alkaloids Using Lithiated Toluamide−Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1021/jo035836+

  日期：2004.4.1

  A new versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine and protoberberine alkaloids using lithiated toluamide−benzonitrile cycloaddition was carried out. The coupling reaction between benzonitrile 6 with o-toluamides (8a−c) afforded 3-arylisoquinolines (9a−c) that were transformed to the protoberberines (11a−c) or benzo[c]phenanthridines (14a−c). These compounds were synthesized by ring closure of the

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。