Glyoxalbis(2-hydroxyanil) | 1149-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Glyoxalbis(2-hydroxyanil)
• 英文别名: 2,2′-(((1E,2E)-ethane-1,2-diylidene)bis(azaneylylidene))diphenol；bis(aminophenol)glyoxal；2,2'-(1,2-ethanediylidenedinitrilo)bis-phenol；2,2'-ethanediylidenedinitrilodiphenol；glyoxal bis(2-hydroxyanil)；glyoxal-bis(2-hydroxyanil)；Glyoxal-bis<2-hydrocyanil>
• CAS: 1149-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FZKAPSZEPRQQGK-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-211 °C(lit.)
• 沸点：
  382.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1613 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29252000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质
白色或乳白色结晶性粉末，熔点为204℃（略分解）。该物质溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、吡啶及二甲基甲酰胺，微溶于水。

用途
作为络合滴定指示剂，用于测定钙和镉。此外，还可用作络合指示剂，适用于钙、镉、铝、铀的测定以及光度测定钙、铒、铟、钪、钌、钇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxalbis(2-hydroxyanil) 、 溴化钛(IV) 、 丙酮 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱-钛（III）和（IV）配合物：Buchwald-Hartwig C–N交叉偶联反应中的新型光催化剂

  摘要：

  从水杨醛和草醛中分离得到9种新型席夫碱，并通过一系列实验（IR，CNMR，HNMR，CHN，SEM，XRD）和理论模拟（DFT def2-TZVP）探索了它们的分子和空间结构。预计在金属阳离子螯合中具有很高的潜力。分离出的有机物作为配位体与氯化钛（III）和溴化（IV）形成配合物，合成了12种新型配合物，并进行了实验和理论研究。使用紫外可见分光光度法测定了配合物的溶液稳定性。根据席夫碱配体的性质，其形成常数的计算范围为6.84–17.32。使用DFT def2-TZVP理论方法和实验光谱数据，研究了配体的配位类型，并提出了配合物的结构。在阳光下的CN交叉偶联反应中测试了分离的配合物的光催化能力。配合物对包括芳香族吸电子基团和供电子基团在内的各种芳族和苄基胺表现出很高的可见光催化活性，产率从中等到良好（50-85％）。使用便宜，清洁和可再生的能源（可见光）是已开发的光催化系统的优势。配合物对

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113346
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Glyoxalbis(2-hydroxyanil)
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱-钛（III）和（IV）配合物：Buchwald-Hartwig C–N交叉偶联反应中的新型光催化剂

  摘要：

  从水杨醛和草醛中分离得到9种新型席夫碱，并通过一系列实验（IR，CNMR，HNMR，CHN，SEM，XRD）和理论模拟（DFT def2-TZVP）探索了它们的分子和空间结构。预计在金属阳离子螯合中具有很高的潜力。分离出的有机物作为配位体与氯化钛（III）和溴化（IV）形成配合物，合成了12种新型配合物，并进行了实验和理论研究。使用紫外可见分光光度法测定了配合物的溶液稳定性。根据席夫碱配体的性质，其形成常数的计算范围为6.84–17.32。使用DFT def2-TZVP理论方法和实验光谱数据，研究了配体的配位类型，并提出了配合物的结构。在阳光下的CN交叉偶联反应中测试了分离的配合物的光催化能力。配合物对包括芳香族吸电子基团和供电子基团在内的各种芳族和苄基胺表现出很高的可见光催化活性，产率从中等到良好（50-85％）。使用便宜，清洁和可再生的能源（可见光）是已开发的光催化系统的优势。配合物对

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113346

文献信息

• Process for the preparation of urethanes
  申请人：Jacob Andreas

  公开号：US20090275771A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Urethanes are prepared by oxidative carbonylation of at least one amino compound in the presence of carbon monoxide, oxygen and organic, at least one hydroxyl-group-carrying compound. The carbonylation is carried out in the absence of halogen-containing promoters. The carbonylation is also carried out in the presence of a metal complex catalyst which contains neutral bidentate N-chelate ligands of the (N˜N) type, two monoanionic N,O-chelate ligands of the general type (N˜O) − or tetradentate dianionic chelate ligands (O˜N˜N˜O) 2− .

  聚氨酯是通过氧化羰基化至少一种氨基化合物来制备的，在碳一氧化碳、氧气和有机物存在下，至少还有一种带有羟基的化合物。羰基化是在不存在含卤素的促进剂的情况下进行的。羰基化也是在含有中性双齿N-螯合配体（N˜N）类型的金属络合物催化剂存在下进行的，这种配体是两个单负离子N,O-螯合配体的一般类型(N˜O) − 或四个双负离子螯合配体（O˜N˜N˜O） 2− 。
• Methods for forming combinatorial libraries combining amide bond formation with epoxide opening
  申请人：——

  公开号：US20020077491A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The invention relates to methods for forming combinatorial libraries. The invention provides methods suitable for the rapid and convenient synthesis of very large combinatorial libraries of small organic molecules. In particular, the invention provides a method for forming combinatorial libraries combining amide bond formation with epoxide opening.

  这项发明涉及形成组合库的方法。该发明提供了适用于快速和便捷合成非常大的小有机分子组合库的方法。具体而言，该发明提供了一种将酰胺键形成与环氧化物开启相结合的组合库形成方法。
• Activated modular grafted polymeric surfaces
  申请人：——

  公开号：US20040076623A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates generally to new surfaces for solid phase chemistry applications, more specifically plastics surfaces modified by graft polymerisation for use in chemical synthesis and/or immobilisation of chemical entities and/or compounds. In particular the invention relates to an activated modular grafted polymeric surface, which is suitable for use as a reagent for solid phase organic synthesis, or as a reagent for the affinity capture, presentation or preparation of biomolecules such as proteins, oligonucleotides, nucleic acids, peptides, and lectins. The grafted polymeric surfaces of the invention are particularly useful as scavenger reagents in combinatorial synthetic protocols, and as affinity reagents in protein purification and proteomics.

  本发明一般涉及用于固相化学应用的新表面，更具体地说是经过接枝聚合修饰的塑料表面，用于化学合成和/或化合物和/或化学实体的固定化。特别地，本发明涉及一种活性模块化接枝聚合聚合物表面，适用于用作固相有机合成试剂或用作生物分子（如蛋白质、寡核苷酸、核酸、肽和凝集素）的亲和捕获、展示或制备试剂。本发明的接枝聚合聚合物表面在组合合成方案中作为清除试剂特别有用，在蛋白质纯化和蛋白质组学中作为亲和试剂。
• Modular grafted polymeric surfaces
  申请人：——

  公开号：US20020076835A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  New surfaces for solid phase chemistry applications are disclosed, specifically plastics surfaces modified by graft polymerization for use in chemical synthesis and/or immobilization of chemical entities and/or compounds. In particular, an activated modular grafted polymeric surface is disclosed which is suitable for use as a reagent for solid phase organic synthesis, or as a reagent for the affinity capture, presentation or preparation of biomolecules such as proteins, oligonucleotides, nucleic acids, peptides, and lectins. The grafted polymeric surfaces are particularly useful as scavenger reagents in combinatorial synthetic protocols, and as affinity reagents in protein purification and proteomics.

  本发明公开了用于固相化学应用的新型表面，具体来说是经过接枝聚合改性的塑料表面，用于化学合成和/或化合物的固定化。具体地，本发明公开了一种激活的模块化接枝聚合聚合物表面，适用于用作固相有机合成试剂，或用作亲和捕获、展示或制备生物分子，例如蛋白质、寡核苷酸、核酸、肽和凝集素的试剂。接枝聚合聚合物表面特别适用于组合合成协议中的清除试剂，以及蛋白质纯化和蛋白质组学中的亲和试剂。
• Arylazo chromoionophores
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0594047A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Disclosed are arylazo chromoionophores characterized by the formula: wherein X is hydrogen or a monovalent cation, Y is H or methoxy and R is a ringed aromatic organic structure which affects the optical absorption properties of the compounds. Also disclosed is a method for the detection of calcium ion using these compounds.

  所公开的是芳基偶氮发色团，其特征为式： 其中 X 为氢或一价阳离子，Y 为 H 或甲氧基，R 为环状芳香族有机结构，该结构会影响化合物的光吸收特性。还公开了一种利用这些化合物检测钙离子的方法。

表征谱图