(E)-trimethyl(oct-2-enyl)silane | 117184-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(oct-2-enyl)silane
• 英文别名: (E)-trimethyl(oct-2-en-1-yl)silane；trimethyl-[(E)-oct-2-enyl]silane
• CAS: 117184-65-3
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: LCLSKLYVGAUBEW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(oct-2-enyl)silane 在 氢喹啉 9-菲基醚 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过连续的不对称二羟基化（AD）和Peterson烯化反应由烯丙基硅烷合成旋光仲烯丙基醇

  摘要：

  可以通过连续不对称二羟基化和彼得森烯化反应由烯丙基硅烷制备旋光仲烯丙基醇。还讨论了三烷基甲硅烷基对乙烯基和烯丙基硅烷上AD反应结果的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60454-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-trimethyl(oct-2-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的烯基到活化烯烃的α-区域选择性共轭加成。

  摘要：

  烯丙基在活化烯烃上的α-区域选择性共轭加成是一个研究不足的领域。在这里，我们报道了通过可见光光氧化还原催化将烯丙基硅烷与活化烯烃进行α-加合物和（E）-异构体选择性共轭加成反应。该反应涉及烯丙基自由基，该烯丙基自由基可以通过光诱导的单电子转移机理由烯丙基硅烷产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000445

文献信息

• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。
• Counterattack reagent hexamethyldisilane in the direct conversion of aldehydes, ketones, and allyl alcohols to allyltrimethylsilanes
  作者：Jih Ru. Hwu、Lung Ching. Lin、Ben Ruey. Liaw

  DOI：10.1021/ja00229a071

  日期：1988.10

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'hexamethyldisilane sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethylsilanes

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'六甲基乙硅烷sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethyl很强的
• Allylgallation reaction of carbon–carbon triple bonds with allylsilanes and GaCl3
  作者：Masahiko Yamaguchi、Takayuki Sotokawa、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a700552k

  日期：——

  Treatment of alkynes with allyltrimethylsilanes in the presence of GaCl 3 gives 1,4-dienes via allylgallation.

  在GaCl₃存在下，炔烃与 allyltrimethylsilanes 反应生成1,4-二烯，过程称为 allylgallation。
• Novel diastereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Wendy C. Lai、Matthew B. Carroll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.052

  日期：2007.6

  A simple, novel diastereoselective synthesis of both (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes is developed. (E)-1-Alkenylboronate esters easily prepared from the corresponding terminal alkynes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide complex followed by treatment with 1,3-propane diol readily react with trimethylsilylmethyllithium at −78 °C in methanol followed by reaction with iodine

  通过有机硼烷开发了一种简单，新颖的非对映选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的方法。（E）-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得，然后用1,3-丙二醇处理，很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应，然后与碘反应。甲醇以高收率（72–80％）和高立体化学纯度（CMR光谱数据证明为98％）生产相应的（Z）-烯丙基硅烷。同样，（Z）-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应，然后在甲醇中用碘处理，以适度收率（57-65％）以高立体化学纯度（大于98％生成）生成相应的（E）-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示）。
• Regio- and stereoselective synthesis of allylsilanes using (methylphenylamino) tributylphosphonium iodine
  作者：Yoshio Tanigawa、Yoshihide Fuse、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86888-4

  日期：1982.1