2-[(Z)-7-chlorohept-6-en-4-ynyl-1-oxy]tetrahydropyran | 244158-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(Z)-7-chlorohept-6-en-4-ynyl-1-oxy]tetrahydropyran
• 英文别名: cis-7-chloro-1-tetrahydropyranyloxy-6-hepten-4-yne；2-[(Z)-7-chlorohept-6-en-4-ynoxy]oxane
• CAS: 244158-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: WBSRNWRYTVLDBT-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-7-chlorohept-6-en-4-ynyl-1-oxy]tetrahydropyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺的分子内环化反应合成咔唑及其相关分子

  摘要：

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。

  DOI：

  10.1021/jo0303158
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(Z)-7-chlorohept-6-en-4-ynyl-1-oxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  荔枝蛀蒂虫性信息素化合物的合成方法

  摘要：

  一种荔枝蛀蒂虫性信息素化合物的合成方法，以4‑戊炔‑1‑醇为起始原料，经过3,4‑二氢吡喃保护羟基之后得到羟基上THP保护的化合物5，它与反式二氯乙烯在金属钯化合物与碘化亚铜的共同催化下发生偶联反应得到化合物6，化合物6再在金属铁化合物的催化下与溴代顺‑3‑壬烯格式试剂发生进一步的偶联反应得到化合物7，化合物7随后在甲苯磺酸一水合物的催化下脱去THP保护基团而形成化合物8，化合物8经还原制得(4E,6E,10Z)‑十六碳三烯醇，它发生酯化反应得到(4E,6E,10Z)‑十六碳三烯乙酸酯。本发明的合成原料简单易得且成本低廉，合成步骤简短；同时立体选择性高，产率明显提高，且后处理简便。

  公开号：

  CN108864019B

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• A Series of Enediynes as Novel Inhibitors of Topoisomerase I
  作者：Chi-Fong Lin、Pei-Chen Hsieh、Wen-Der Lu、Huey-Fen Chiu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00081-5

  日期：2001.7

  A series of acyclic enediynes, 2-((6-substituted)-3-hexen- 1,5-diynyl)benzonitriles (8-11), display potent inhibition against topoisomerase I without the formation of active biradical intermediates and show inhibitory activity against topoisomerase I at 10 muM, which is five times that of camptothecin from the results of agarose gel electrophoresis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted 3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules
  作者：Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Ching-Chen Chiu、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo0303158

  日期：2004.3.1

  Various 2-(6-substituted 3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines 1a−g were treated with potassium tert-butoxide or potassium 3-ethylpentanoxide in NMP at 60 °C for 2 h to give the corresponding 5-substituted carbazoles 2a−g in 36−65% yields together with indoles 9a−g in 21−40% yields, respectively. Exposing the trifluoroacetamide analogues 10h−k under the same reaction conditions gave the carbazoles 2b−e in 37−57%

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。
• 荔枝蛀蒂虫性信息素化合物的合成方法
  申请人：宁波纽康生物技术有限公司

  公开号：CN108864019B

  公开（公告）日：2022-12-30

  一种荔枝蛀蒂虫性信息素化合物的合成方法，以4‑戊炔‑1‑醇为起始原料，经过3,4‑二氢吡喃保护羟基之后得到羟基上THP保护的化合物5，它与反式二氯乙烯在金属钯化合物与碘化亚铜的共同催化下发生偶联反应得到化合物6，化合物6再在金属铁化合物的催化下与溴代顺‑3‑壬烯格式试剂发生进一步的偶联反应得到化合物7，化合物7随后在甲苯磺酸一水合物的催化下脱去THP保护基团而形成化合物8，化合物8经还原制得(4E,6E,10Z)‑十六碳三烯醇，它发生酯化反应得到(4E,6E,10Z)‑十六碳三烯乙酸酯。本发明的合成原料简单易得且成本低廉，合成步骤简短；同时立体选择性高，产率明显提高，且后处理简便。