3-methylthio-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine | 192210-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methylthio-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-methoxy-6-methylthio-s-tetrazine；3-methoxy-6-methylthio-1,2,4,5-tetrazine；3-Methoxy-6-methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 192210-63-2
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• 分子量: 158.184
• InChiKey: ZSLRHKXWYLJIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropene 、 3-methylthio-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-methoxy-5-methylthio-3,4-diazanorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 1,2,4,5-四嗪和环丙烯的环加成 - 3,4-二氮杂降碳二烯和四环脂肪族偶氮化合物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-methylthio-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂氢键实现 1,2,4,5-四嗪的选择性 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09775

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical (Het)aryl­tetrazines
  作者：Franck Suzenet、Nicolas Leconte、Anne Keromnes-Wuillaume、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2007-967991

  日期：2007.2

  Palladium-catalyzed copper(I)-mediated cross-coupling reaction of 3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine with a wide range of boronic acids and organotin derivatives led to new unsymmetrical aryl- and hetaryl-substituted tetrazines in moderate to good yields. These results represent the first cross-coupling reactions of readily available 3-methylthiotetrazine under Suzuki-like and Stille-like conditions and could extend the scope of tetrazine chemistry.

  钯催化铜（I）介导的 3-甲硫基-6-（吗啉-4-基）-1,2,4,5-四嗪与多种硼酸和有机锡衍生物的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了新的不对称芳基和庚基取代的四嗪。这些结果代表了现成的 3-甲基噻吩四嗪在类似于 Suzuki 和 Stille 的条件下发生的首次交叉偶联反应，可扩展四嗪化学的范围。
• Triphenylamine/tetrazine based π-conjugated systems as molecular donors for organic solar cells
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Laurence Vignau、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/c5nj02097b

  日期：——

  Conjugated systems built by connecting one electron-donor triphenylamine to an electron-withdrawing tetrazine have been prepared using various linkers.

  使用不同的连接剂，将一个电子给体三苯胺连接到一个电子受体四唑，构建了共轭系统。
• Preparation and inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-methoxy-6-methylthio-1,2,4,5-tetrazine
  作者：Subas M. Sakya、Kelley K. Groskopf、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00751-x

  日期：1997.6

  The selective preparation of 3-methoxy-6-methylthio-1,2,4,5-tetrazine (2) and 3,6-dimethoxy-1,2,4,5-tetrazine (3) from 3,6-bis(methylthio)-1,2,3,5-tetrazine (1) is described. A preliminary investigation into the participation of 2 in [4+2] cycloaddition reactions with electron rich and neutral dienophiles along with the resulting regioselective formation of the products (5) are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.