2-ethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 335378-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-(triisopropylsilyl)ethynylbenzene；((2-ethynylphenyl)ethynyl)triisopropylsilane；[(2-Ethynylphenyl)ethynyl]tri(propan-2-yl)silane；2-(2-ethynylphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 335378-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₆Si
• 分子量: 282.501
• InChiKey: QDBQQHMBQQVYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 正丁基锂 、 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到C₃₈H₅₀SSi₂
  参考文献：
  名称：

  乙炔基硫醚参与级联环芳构化

  摘要：

  可溶性前体化合物的异构化以产生稠环系统是制备共轭聚合物和低聚物的一种有吸引力的方法。以前已经使用基于Bergman环化的反应以这种能力探索环芳化化学。使用具有末端邻二乙炔基苯单元的乙炔基硫化物，证明了另一种策略，该策略在动力学控制的自由基环化反应中具有选择性优势。产物是并苯并噻吩，其中二乙炔基硫醚充当Bergman环化反应中产生的双自由基的中继。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.024
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to dehydrobenzoannulenes via in situ generation of reactive alkynes

  摘要：

  This paper outlines the development of a protocol that allows in situ generation of unstable alkynes under Pd-catalyzed cross-coupling conditions. Cu-mediated intramolecular cyclization of the resultant alpha,omega -polyynes provides dehydrobenzoannulenes as singular species, in very good overall yields, and in a variety of topologies that are inaccessible by traditional routes or previously available in low yield only. In addition, we will discuss the solid-state structure and reactivity of these macrocycles, as well as the ability of the planar dehydrobenzoannulenes to support weak induced ring currents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00229-0

文献信息

• Photochemical C²−C⁶ Cyclization of Enyne−Allenes: Detection of a Fulvene Triplet Diradical in the Laser Flash Photolysis
  作者：Götz Bucher、Atul A. Mahajan、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jo801689w

  日期：2008.11.21

  products. In contrast, the photochemical C(2)-C(6) cyclization of enyne-allenes provided formal Diels-Alder and/or ene products, with higher yields for the benzannulated systems. A raise of the temperature in the photochemical cyclization of enyne-allene 1b' led to increasing amounts of the ene product in relation to that of the formal Diels-Alder product. Laser flash photolysis at 266 and 355 nm as well

  合成了一系列烯炔-丙二烯，在烯基部分具有和不具有苯并环，并且在丙二烯末端具有芳族和羰基作为内部三重态敏化剂单元。两组，环己烯-丙二烯和苯并炔-丙二烯都经历了热C（2）-C（6）环化，仅形成正式的烯类产品。相反，烯炔-丙二烯的光化学C（2）-C（6）环化提供了正规的Diels-Alder和/或烯类产品，苯环化体系的收率更高。烯炔-丙二烯1b'的光化学环化过程中温度的升高导致烯产物的量相对于正式Diels-Alder产物的量增加。激光闪光在266和355 nm处的光解以及对1b，b'的三重态猝灭研究表明，C（2）-C（6）环化过程是通过三重态歧管进行的。根据密度泛函理论（DFT）的研究，将短暂的瞬态（tau = 30 ns）分配为三重态烯丙二烯，而将对氧气不敏感的长寿命的瞬态（tau = 33微米）分配为富勒烯三重基自由基。使用广泛的DFT计算来阐明反应机理，可以合理地确定实验产物的比例及其对温度的依赖性。
• Realization of Distinct Mechano- and Piezochromic Behaviors <i>via</i> Alkoxy Chain Length-Modulated Phosphorescent Properties and Multidimensional Self-Assembly Structures of Dinuclear Platinum(II) Complexes
  作者：Yeye Ai、Yongguang Li、Michael Ho-Yeung Chan、Guanjun Xiao、Bo Zou、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.1c04200

  日期：2021.7.21

  apparent color, solubility, luminescence properties, and self-assembly behaviors have been remarkably modulated. In the solid state, the luminescence properties have been found to arise from emission origins that switch between the 3MMLCT excited state in the red solids and the 3IL excited state in the yellow state, depending on the alkoxy chain lengths. The luminescence of the yellow solids is found

  在这项工作中，通过将不同长度的烷氧基链引入双核环金属化铂 (II) 配合物，显着调节了表观颜色、溶解度、发光特性和自组装行为。在固体状态下，发光特性已被发现从发射起源到出现的间开关3在红色固体和MMLCT激发态3IL 激发态处于黄色状态，取决于烷氧基链的长度。发现黄色固体的发光在机械研磨下显示出明显的红移，在可控静水压力下强度降低。然而，由于各向同性压缩引起的 Pt…Pt 和 π-π 距离的缩短，红色固体的发射表现出红移和强度降低。通过结合从 X 射线衍射 (XRD)、红外 (IR) 和 X 射线单晶结构获得的数据，更好地理解了分子聚集与光物理性质之间的关系，表明烷氧基的长度链在控制超分子组装中起着重要作用。
• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Radiaannulenes: synthesis, electrochemistry, and solid-state structure
  作者：Mojtaba Gholami、Manuel N. Chaur、Myron Wilde、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Luis Echegoyen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1039/b904762j

  日期：——

  Two new carbon-rich macrocycles (radiaannulenes) have been synthesized, and they possess an unsaturated carbon framework that is intermediate between that of linearly-conjugated dehydrobenzannulenes and cross-conjugated expanded radialenes.

  已经合成了两个新的富碳大环（radiaannulenes），它们具有不饱和碳骨架，该骨架介于线性共轭脱氢苯并萘和交叉共轭膨胀的径向烯之间。
• Bis(enediyne) Macrocycles: Synthesis, Reactivity, and Structural Analysis
  作者：Heather S Blanchette、Stephen C Brand、Hitoshi Naruse、Timothy J.R Weakley、Michael M Haley

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00932-7

  日期：2000.12

  We describe below the syntheses of five macrocycles possessing two enediyne warheads, along with the structural and thermal analyses of these bis(enediyne) compounds. The solid-state packing of compound 6 suggests the possibility for the molecule to undergo a topochemical diacetylene polymerization.

  我们在下面描述具有两个二烯弹头的五个大环的合成，以及这些双（二烯）化合物的结构和热分析。化合物6的固态堆积表明该分子可能发生拓扑化学二乙炔聚合。