1-methyl-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene | 82721-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: (4-methylphenyl)ethynyl phenyl sulfone；2-(4-Methylphenyl)ethynyl phenyl sulfone；1-[2-(benzenesulfonyl)ethynyl]-4-methylbenzene
• CAS: 82721-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: FQKNLPIKSXZCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  408.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-(苯磺酰基)-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of aromatic compounds: XVI. Radical cations derived from acetylenic compounds with electron-withdrawing groups: Reactions and ESR parameters

  摘要：

  One-electron oxidation of aryl-substituted acetylenes ArC equivalent to CX where X is an electron-withdrawing group gives different products, depending on the X substituent. Acetylenic substrates with medium-strength electron-withdrawing substituents, X = CO2R, COAr, COR, PO(OEt)(2), give rise to tetrasubstituted ethenes X(ArCO)C=C(COAr)X. Compounds with strong electron-withdrawing groups (X = COCF3, COCO2R, CN) are converted into furan derivatives. Probable mechanisms of transformations of ArC equivalent to CX radical cations into the final products are discussed. Radical cations derived from disubstituted acetylenes were characterized by ESR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060031
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯芳基磺酸磺酸盐与乙炔的加成：乙炔砜的途径

  摘要：

  用末端乙炔处理苯基芳醚磺酸酯（1）导致形成β-（苯基硒基）乙烯基砜（2），在室温下用过量的过氧化氢在四氢呋喃中处理后可得到高产率的乙炔砜（3）。

  DOI：

  10.1039/c39820000438
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 1-methyl-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化下甲烷和其他轻质烷烃的光诱导直接炔化

  摘要：

  在这里，我们展示了一种实用的铁催化光氧化还原方法，用于甲烷、乙烷和其他轻质烷烃的C(sp 3 )-H 炔基化反应，无需预官能化过程，产生有价值的内部炔烃。该方案具有系统简洁高效、选择性好、条件温和、合成产物应用广泛、成本低等诸多优点。

  DOI：

  10.1039/d1gc03388c

文献信息

• Electrochemical decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates: Access to arylacetylenic sulfones
  作者：Qihao Zhong、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1686527

  日期：2020.1.17

  Abstract An efficient decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates has been achieved by an electro-oxidative strategy. This novel protocol offers a simple, efficient, and green route to a series of arylacetylenic sulfones in moderate yields under metal-free and external oxidant-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过电氧化策略实现了芳基炔酸与芳基亚磺酸钠的高效脱羧磺酰化反应。这种新颖的方案为在无金属和无外部氧化剂的条件下以中等产率获得一系列芳炔砜提供了一种简单、高效和绿色的途径。图形概要
• Copper-Catalyzed Intermolecular Alkynylation and Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Lei Liang、Ge Guo、Chen Li、Song-Lin Wang、Yue-Hui Wang、Hai-Ming Guo、Hong-Ying Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03298

  日期：2021.11.5

  We describe Cu-catalyzed intermolecular alkynylation and allylation of unactivated C(sp3)–H bonds with singly occupied molecular orbital-philes (SOMO-philes) via hydrogen atom transfer (HAT). Employing N-fluoro-sulfonamide as a HAT reagent, a set of substituted alkene and alkyne compounds were synthesized in high yields with good regioselectivity and functional-group compatibility. Late-stage functionalization

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。
• Boryl Radical‐Mediated C−H Activation of Inactivated Alkanes for the Synthesis of Internal Alkynes
  作者：Jia‐Bin Han、Htet Htet San、Ao Guo、Long Wang、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202000772

  日期：2021.4.27

  radical‐mediated C−H alkynylation reaction of inactivated alkanes was described. The reaction features mild operation condition and wide substrate scope, and affords the corresponding products in moderate to good yields. Notably, The presence of 4‐cyanopyride N‐oxide was key to the success of the reaction. Cyclohexane are more easily to be functionalized in this reaction than toluene, which could be rationally

  描述了一个有趣的吡啶-硼基自由基介导的灭活烷烃的CH炔基化反应。该反应具有温和的操作条件和广泛的底物范围，并以中等至良好的产率提供了相应的产物。值得注意的是，4-氰基吡啶N-氧化物的存在是反应成功的关键。环己烷比甲苯更容易在该反应中被官能化，这可以用极性匹配原理合理地解释。
• Synthesis of sulfonyl-substituted furans via copper-mediated annulation of acetylenic sulfones and activated methylenes
  作者：Shengke Wang、Changqing Liu、Jing Jia、Chao Zha、Meihua Xie、Nianrong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.081

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of diversely functionalized furans is developed via Cu-mediated intermolecular annulative couplings of acetylenic sulfones and activated methylenes, which provides a straightforward and atom-economic way to tetrasubstituted furan derivatives in good yields.

  通过铜介导的乙炔砜和活化的亚甲基的分子间环偶联，开发了各种功能化的呋喃的有效合成方法，这为高产率的四取代呋喃衍生物提供了直接且原子经济的方法。
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。