N-(2-Nitroguanidino)-N-(2-furylmethylidene)amine | 5347-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-Nitroguanidino)-N-(2-furylmethylidene)amine
• 英文别名: N-(2-nitroguanidino)-N-(2-furylmethylidene)-amine；1-(furan-2-ylmethylideneamino)-2-nitroguanidine
• CAS: 5347-94-4
• 化学式: C₆H₇N₅O₃
• mdl: MFCD00460121
• 分子量: 197.153
• InChiKey: RWAVBDFOHSKBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Nitroguanidino)-N-(2-furylmethylidene)amine 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到(E)-methyl 2-(2-((2-(furan-2-ylmethylene)-1-(N-nitrocarbamimidoyl)hydrazinyl) methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（甲氧基亚氨基）-2-（2-（（（1-（N'-硝基氨基甲酰氨基）-2-烃基亚水合肼基）甲基）苯基）乙酸甲酯的合成，杀虫和杀真菌活性†

  摘要：

  N'-硝基-2-烃基亚甲基肼羧亚胺化物和甲氧基丙烯酸酯是两种重要的农用化学品。通过将其关键片段组合到一个框架中，设计并合成了一系列标题化合物。这些化合物中有些已经显示优良的杀虫活性为蚜虫，例如，LC 50个的化合物的值6-06，6-11和6-19对M. perslcae和H.杏仁核被发现是1.9 / 14.4，13.4 /分别为1.5和0.3 / 38.4 mg L -1。它们在体外对灰葡萄孢菌的菌丝体生长也有效。化合物6-04在体内浓度为100 mg L -1 时，可控制（〜100％）黄瓜炭疽和稻瘟病，在浓度为6.25 mg L -1时，可抑制蔬菜灰霉的孢子萌发（〜100％）。这些化合物可以被认为是潜在的杀虫剂或杀真菌剂，可用于作物保护。讨论了结构-活性关系（SAR）研究的结果。

  DOI：

  10.1039/c5ra27359e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-Nitroguanidino)-N-(2-furylmethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）乙烯的反应

  摘要：

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）-乙烯的反应通过最初形成氮杂-迈克尔产物而进行，伴随着硝基乙酸酯（或硝基苯乙酮）的释放，得到N-芳基（杂芳基）亚甲基-N-（2-硝基胍基）胺。

  DOI：

  10.1134/s1070363214080088

文献信息

• <i>N</i>′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides: Design, Synthesis, Crystal Structure, Insecticidal Activity, and Structure–Activity Relationships
  作者：Wangcang Su、Yihui Zhou、Yongqiang Ma、Lei Wang、Zheng Zhang、Changhui Rui、Hongxia Duan、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/jf300616x

  日期：2012.5.23

  A novel series of acyclic imine-substituted nitenpyram analogues were designed and synthesized from nitroaminoguanidine, and their structures were confirmed using X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays showed that the target molecules exhibited good activities against aphids in laboratory (Myzus persicae Sulzer) and field trials (M. persicae Sulzer and Brevicoryne brassicae Linnaeus). Comparative molecular field analysis and comparative molecular similarity indices analysis were employed to develop a three-dimensional quantitative structure activity relationship model that describes the insecticidal activity of 21 neonicotinoid derivatives. Simple synthesis, low cost, and good insecticidal activity have made this series of compounds become very promising candidates for future commercial pesticides.
• Synthesis and Insecticidal Activities of 1,5-Disubstituted-1,3,5-hexahydrotriazine-2-<i>N</i>-nitroimines
  作者：Si-jia Xue、Li Liu、Hong-fei Bu、Yong-hua Xu

  DOI：10.1002/jhet.745

  日期：2013.11

  By extracting active moieties from typical insecticides and recombining to a same molecule, a series of novel title compounds were designed and synthesized as shown in Scheme 1. The structures of all compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, MS, and elemental analysis. The preliminary bioassay showed that the partial target compounds gave 90% mortality against Tetranychus cinnabarnus at 500 mg/L.
• Synthesis, insecticidal and fungicidal activities of methyl 2-(methoxyimino)-2-(2-((1-(N′-nitrocarbamimidoyl)-2-hydrocarbylidenehydrazinyl)methyl)phenyl)acetates
  作者：Xiaoyong Yuan、Changqing Jia、Yongqiang Ma、Dongyan Yang、Changhui Rui、Zhaohai Qin

  DOI：10.1039/c5ra27359e

  日期：——

  N′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides and methoxyacrylates are two types of important agrochemicals. By combining their key fragments into one framework, a series of the title compounds was designed and synthesized. Some of these compounds have shown excellent insecticidal activities for aphides, for example, the LC50 values of compounds 6-06, 6-11 and 6-19 against M. perslcae and H

  N'-硝基-2-烃基亚甲基肼羧亚胺化物和甲氧基丙烯酸酯是两种重要的农用化学品。通过将其关键片段组合到一个框架中，设计并合成了一系列标题化合物。这些化合物中有些已经显示优良的杀虫活性为蚜虫，例如，LC 50个的化合物的值6-06，6-11和6-19对M. perslcae和H.杏仁核被发现是1.9 / 14.4，13.4 /分别为1.5和0.3 / 38.4 mg L -1。它们在体外对灰葡萄孢菌的菌丝体生长也有效。化合物6-04在体内浓度为100 mg L -1 时，可控制（〜100％）黄瓜炭疽和稻瘟病，在浓度为6.25 mg L -1时，可抑制蔬菜灰霉的孢子萌发（〜100％）。这些化合物可以被认为是潜在的杀虫剂或杀真菌剂，可用于作物保护。讨论了结构-活性关系（SAR）研究的结果。
• Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)ethenes
  作者：T. P. Efimova、O. Yu. Ozerova、T. A. Novikova、R. I. Baichurin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214080088

  日期：2014.8

  Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)-ethenes proceed via initial formation the aza-Michael product, are accompanied by liberation of nitroacetic ester (or nitroacetophenone), and result in N-aryl(hetaryl)methylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）-乙烯的反应通过最初形成氮杂-迈克尔产物而进行，伴随着硝基乙酸酯（或硝基苯乙酮）的释放，得到N-芳基（杂芳基）亚甲基-N-（2-硝基胍基）胺。