3,6-di-p-tolyl-[1,2,4,5]tetrazine | 51973-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-p-tolyl-[1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(p-methyl-phenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(4-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di(p-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di-(p-tolyl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di-p-tolyl-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(4-tolyl)-1,2,4,5-tetrazine；1,2,4,5-Tetrazine, 3,6-bis(4-methylphenyl)-
• CAS: 51973-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: XFRAZGWQOHTYEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  459.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-p-tolyl-[1,2,4,5]tetrazine 在 3Fe⁽²⁺⁾*3HO^(1-)*1.5C₄O₄^(2-) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2,5-二(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Study of Heterogeneous Catalysis by Iron-Squarate based 3D Metal Organic Framework for the Transformation of Tetrazines to Oxadiazole derivatives

  摘要：

  We present here a simple, milder, and environmentally benign heterogeneous catalytic method for the transformation of tetrazines to oxadiazole derivatives at room temperature (25 degrees C) using our earlier synthesized iron-squarate based 3D metal organic framework, [Fe-3(OH)(3)(C4O4)(C4O4)(0.5)](n) (FeSq-MOF).

  DOI：

  10.1021/ic5003258
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以32.8%的产率得到3,6-di-p-tolyl-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  空气中1,4-二氢哒嗪至哒嗪的无催化剂光氧化反应

  摘要：

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132411

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• Novel synthesis of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazine derivatives from hydrazones by using [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.053

  日期：2013.8

  A mild and efficient protocol for the construction of 1,4-dihydro-3,6-disubstituted-1,4-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2,4,5-tetrazines from p-toluenesulfonyl hydrazones mediated by [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene in the presence of pyridine has been developed. This protocol affords the products in good to excellent yields. The corresponding 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines can be easily obtained through

  温和和有效的协议的1,4-二氢-3,6-二取代-1,4-双（施工p甲苯磺酰）从-1,2,4,5-四嗪p甲苯磺酰腙由[羟基介导的已经开发了在吡啶存在下的（甲苯磺酰氧基）碘]苯。该协议以良好的产量提供了优良的产品。通过对甲苯磺酰基的一步N-脱保护和在THF中用四丁基氟化铵进行芳构化，可以轻松获得相应的3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪。已经提出了一种机制。
• Synthesis of Stable Derivatives of C₆₂:  The First Nonclassical Fullerene Incorporating a Four-Membered Ring
  作者：Wenyuan Qian、Shih-Ching Chuang、Roberto B. Amador、Thibaut Jarrosson、Michael Sander、Susan Pieniazek、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/ja029679s

  日期：2003.2.1

  A rational synthetic approach to the first four-membered ring-containing derivatives of C(62) is reported. They were synthesized by an inverse electron demand Diels-Alder reaction of 3,6-diaryl-1,2,4,5-tetrazines with C(60) in o-dichlorobenzene, followed by visible light irradiation at reflux. The structure of these nonclassical fullerenes derivatives was determined by X-ray single-crystal diffraction

  报告了第一个四元环含衍生物的 C(62) 的合理合成方法。它们是通过 3,6-二芳基-1,2,4,5-四嗪与 C(60) 在邻二氯苯中的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成的，然后在回流下进行可见光照射。这些非经典富勒烯衍生物的结构由 X 射线单晶衍射确定。
• 1,2,4,5-四嗪化合物的合成方法
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN114213351A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供了一种1,2,4,5‑四嗪化合物的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，将底物A和底物B、水合肼、催化剂及第一反应溶剂混合并进行合环反应，得到中间体其中底物A为腈类化合物底物B为腈类化合物且底物A和底物B相同或不同；步骤S2，将中间体与第二溶剂混合后，向其中加入次氯酸钠溶液进行氧化反应，得到1,2,4,5‑四嗪化合物。本发明有效解决了现有技术中1,2,4,5‑四嗪化合物合成过程中以释放有害气体、反应过程不易控制、后处理复杂等导致的不利于放大生产的问题。