3,5-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazole | 4115-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-Bis-(p-methoxy-phenyl)-1,2,4-thiadiazol；3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 4115-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: ZWUBAZHZOHYBLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  467.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazole 以 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 生成 4,4'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  本发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备方法以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3,5-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过NH4I介导的硫酰胺二聚体电化学合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800871

文献信息

• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。
• Eosin Y Catalyzed Visible-Light-Driven Aerobic Oxidative Cyclization of Thioamides to 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Lal Yadav、Vishnu Srivastava、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318158

  日期：——

  A new approach for an efficient metal-free synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from primary thioamides using visible light and air in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst is reported. The protocol involves an aerobic oxidative cyclization of thioamides via the formation of C–N and C–S bonds to afford excellent yields of the products in a simple one-pot operation under mild conditions.

  报道了一种在曙红 Y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用可见光和空气从伯硫代酰胺高效无金属合成 1,2,4-噻二唑的新方法。该方案涉及通过形成 C-N 和 C-S 键对硫代酰胺进行有氧氧化环化，以在温和条件下的简单一锅操作中提供优异的产品收率。
• Novel conversion of 6H-1,3,5-oxathiazineS-oxides into 5-membered heterocyclic compounds
  作者：Islam Md. Rafiqul、Kazuaki Shimada、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1002/hc.20004

  日期：——

  5H-1,2,4-oxathiazoles were efficiently synthesized from 6H-1,3,5-oxathiazine S-oxides by thermal cycloreversion of the substrates and the products were effectively converted into 1,2,4-thiadiazoles. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:175–186, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20004

  6H-1,3,5-恶噻嗪S-氧化物通过底物的热循环转化有效地合成了5H-1,2,4-恶噻唑，产物有效地转化为1,2,4-噻二唑。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:175–186, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20004
• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• Facile access to 3,5-symmetrically disubstituted 1,2,4-thiadiazoles through phosphovanadomolybdic acid catalyzed aerobic oxidative dimerization of primary thioamides
  作者：Kazuhisa Yajima、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c4cc02313g

  日期：——

  In the presence of Keggin-type phosphovanadomolybdic acids, e.g., H6PV3Mo9O40, oxidative dimerization of various kinds of primary thioamides including aromatic, heterocyclic, and aliphatic ones efficiently proceeded to give the corresponding 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles in excellent yields.

  在Keggin型磷酸钒钼酸（例如H6PV3Mo9O40）的存在下，各种伯硫代酰胺（包括芳族，杂环和脂肪族）的氧化二聚反应可有效地进行，从而以优异的质量得到相应的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑产量。