1-(4-chlorobenzolsulfonyl)-4-piperidinone | 156634-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzolsulfonyl)-4-piperidinone
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-piperidin-4-one；1-(4-chlorobenzenesulfonyl)-4-piperidone；1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]tetrahydro-4(1H)-pyridinone；1-(4-chlorophenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• CAS: 156634-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD04125155
• 分子量: 273.74
• InChiKey: MBFQWKZGVWXLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158～160℃
• 沸点：
  434.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >41.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzolsulfonyl)-4-piperidinone 在 cerium(III) chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 4-氯苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-chlorobenzolsulfonyl)-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• p-Trifluoromethyl- and p-pentafluorothio-substituted curcuminoids of the 2,6-di[(E)-benzylidene)]cycloalkanone type: Syntheses and activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Riadh Hanachi、Ridha B. Said、Seyfeddine Rahali、Bahoueddine Tangour、Siddig I. Abdelwahab、Abdullah Farasani、Manal M. E. Taha、Anil Bidwai、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105099

  日期：2021.9

  A series of the title curcuminoids with structural variance in the heteroatom of the cycloalkanone and the p-substituents of the phenyl rings were tested for their activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites. The majority of them showed high activities against both parasite forms with EC50 values in the sub-micromolar concentration range. Bis(p-pentafluorothio)-substituted 3

  测试了一系列在环烷酮的杂原子和苯环的p取代基中具有结构差异的标题姜黄素类化合物对主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。它们中的大多数对两种寄生虫形式都表现出高活性，EC 50值在亚微摩尔浓度范围内。双（p -pentafluorothio） -取代的3,5-二[（ë） -亚苄基]哌啶-4-酮1b中不只是明显抗寄生虫，但也表现出了相当大的选择性硕大利什曼原虫前鞭毛体超过正常 Vero 细胞。虽然仅在对苯基取代基 CF 3或 SF 5不同的衍生物表现出相似的抗寄生虫活性，但环酮中枢对于抗寄生虫活性和寄生虫与正常细胞的选择性都更具决定性。QSAR 计算证实了观察到的结构-活性关系，并提出了结构变化以进一步提高抗寄生虫活性。基于 DFT 计算的对接研究表明L.主要蝶啶还原酶 1 可能是标题化合物的分子靶蛋白。
• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
  申请人：MEDICINES FOR MALARIA VENTURE MMV

  公开号：US20040186168A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明提供了一种使用螺环或二螺环1,2,4-三氧杂环己烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法。首选的1,2,4-三氧杂环己烷包括一个螺环金刚烷基团在三氧杂环己烷基团的一侧，和一个螺环环己基在三氧杂环己烷基团的另一侧，其中螺环环己基在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单、易于合成、非毒性，并且对疟原虫具有强效作用。
• DISPIRO TETRAOXANE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA AND/OR CANCER
  申请人：Amewu Richard

  公开号：US20100113436A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound having the formula (I) wherein ring A represents a substituted or unsubstituted monocyclic or multicyclic ring; m=any positive integer; n=0-5; X=CH and Y=—C(O)NR 1 R 2 , —NR 1 R 2 or —S(O) 2 R 4 , where R 1 , R 2 and R 4 are each individually selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or any combination thereof, or R 1 and R 2 are linked so as to form part of a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or X=N and Y=—S(O) 2 R 3 or —C(O)R 3 , where R 3 is selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or any combination thereof.

  化合物的式子为（I），其中环A代表取代或未取代的单环或多环环；m=任何正整数；n=0-5；X=CH，Y=—C（O）NR1R2，—NR1R2或—S（O）2R4，其中R1，R2和R4分别从H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环，或任何这些的组合中单独选择，或R1和R2被连接起来形成取代或未取代的杂环的一部分，或X=N且Y=—S（O）2R3或—C（O）R3，其中R3从H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环，或任何这些的组合中选择。
• DISPIRO TETRAOXANE COMPOUNDS
  申请人：Amewu Richard

  公开号：US20130023551A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A compound having the formula (I) wherein ring A represents a substituted or unsubstituted monocyclic or multicyclic ring; m=any positive integer; n=0-5; X═CH and Y═—C(O)NR 1 R 2 , —NR 1 R 2 or —S(O) 2 R 4 , where R 1 , R 2 and R 4 are each individually selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or any combination thereof, or R 1 and R 2 are linked so as to form part of a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or X═N and Y═—S(O) 2 R 3 or —C(O)R 3 , where R 3 is selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or any combination thereof.

  化合物的化学式为（I），其中环A代表取代或未取代的单环或多环环；m = 任何正整数；n = 0-5；X = CH，Y = -C（O）NR1R2，-NR1R2或-S（O）2R4，其中R1，R2和R4分别选自H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环，或任何组合，或R1和R2连接成为取代或未取代的杂环的一部分；或X = N，Y = -S（O）2R3或-C（O）R3，其中R3选自H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环或任何组合。